(S)-3-Amino-4-hydroxy-butyric acid methyl ester | 747406-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-Amino-4-hydroxy-butyric acid methyl ester
• 英文别名: methyl (3S)-3-amino-4-hydroxybutanoate
• CAS: 747406-87-7
• 化学式: C₅H₁₁NO₃
• 分子量: 133.147
• InChiKey: UKCQRVQSENYJFV-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  246.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-Amino-4-hydroxy-butyric acid methyl ester 在 吡啶 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 90.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过氨基化锂共轭物的不对称合成4-氨基-γ-丁内酯

  摘要：

  经高手性锂（R）-N-苄基-N-（α-甲基苄基）酰胺处理后，γ-苄氧基丁-2-烯酸酯竞争性共轭加成和γ-去质子化，而γ-叔丁基二甲基甲硅烷氧基丁-2-烯酸酯进行排他性共轭加成。用锂（R）-N-苄基-N-（α-甲基苄基）酰胺处理γ-苄氧基或γ-叔丁基二甲基甲硅烷氧基丁-2-烯酰胺仅提供γ-苄氧基-或γ-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-β-氨基酰胺类高价共轭物加成产物。γ-叔胺共轭加成的-丁基二甲基甲硅烷氧基-β-氨基丁酸产物易于进行O-去甲硅烷基化和伴随的环化反应，以提供4- [ N-苄基-N-（α-甲基苄基）氨基]-γ-丁内酯，可以通过去质子化和烷基化得到相应的反式-3-烷基-4-氨基-γ-丁内酯。或者，烷基化立体选择性γ苄氧基或γ-叔-butyldimethylsilyloxy-β氨基通过烯醇化物的形成和烷基化以下串联丁酸酯和butanamides（经由（Ž） -锂烯醇化物）或逐步（经由（ë）

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.026
• 作为产物：
  描述：

  N-(benzyloxycarbonyl)-L-aspartic acid 4-methyl ester 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-3-Amino-4-hydroxy-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  操纵L-天冬氨酸和L-谷氨酸-对映体纯β-氨基-γ-羟基酸和γ-氨基-δ-羟基酸的非对映选择性合成

  摘要：

  Enantiopure (3S,4R)- 和 (3S,4S)-3-amino-4-hydroxyhexanoic 酸和 (4S,5R)- 和 (4S,5S)-4-amino-5-hydroxyheptanoic 酸衍生物已通过立体发散法制备分别由 L-天冬氨酸和 L-谷氨酸合成。与氨基相连的碳原子的立体化学由起始材料确定，但 C-4 或 C-5 的构型由二乙基锌或乙基溴化镁的非对映选择性烷基化控制。作为 OBO 原酸酯的羧基保护提高了最终产品的产率。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300199

文献信息

• ManipulatingL-Aspartic andL-Glutamic Acids− Diastereoselective Synthesis of Enantiopureβ-Amino-γ-hydroxy Acids andγ-Amino-δ-hydroxy Acids
  作者：José M. Andrés、Eva M. Muñoz、Rafael Pedrosa、Alfonso Pérez-Encabo

  DOI：10.1002/ejoc.200300199

  日期：2003.9

  Enantiopure (3S,4R)- and (3S,4S)-3-amino-4-hydroxyhexanoic acids and (4S,5R)- and (4S,5S)-4-amino-5-hydroxyheptanoic acid derivatives have been prepared by stereodivergent synthesis from L-aspartic and L-glutamic acids, respectively. The stereochemistry at the carbon atom attached to the amino group was determined from the starting material, but the configuration at C-4 or C-5 is controlled by diastereoselective

  Enantiopure (3S,4R)- 和 (3S,4S)-3-amino-4-hydroxyhexanoic 酸和 (4S,5R)- 和 (4S,5S)-4-amino-5-hydroxyheptanoic 酸衍生物已通过立体发散法制备分别由 L-天冬氨酸和 L-谷氨酸合成。与氨基相连的碳原子的立体化学由起始材料确定，但 C-4 或 C-5 的构型由二乙基锌或乙基溴化镁的非对映选择性烷基化控制。作为 OBO 原酸酯的羧基保护提高了最终产品的产率。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Asymmetric synthesis of 4-amino-γ-butyrolactones via lithium amide conjugate addition
  作者：Elin Abraham、Jason W.B. Cooke、Stephen G. Davies、Alan Naylor、Rebecca L. Nicholson、Paul. D. Price、Andrew D. Smith

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.026

  日期：2007.6

  undergo competitive conjugate addition and γ-deprotonation, while γ-tert-butyldimethylsilyloxy but-2-enoates undergo exclusive conjugate addition. Treatment of γ-benzyloxy or γ-tert-butyldimethylsilyloxy but-2-enamides with lithium (R)-N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amide furnishes exclusively the γ-benzyloxy- or γ-tert-butyldimethylsilyloxy-β-amino amide products of conjugate addition in high de. The γ

  经高手性锂（R）-N-苄基-N-（α-甲基苄基）酰胺处理后，γ-苄氧基丁-2-烯酸酯竞争性共轭加成和γ-去质子化，而γ-叔丁基二甲基甲硅烷氧基丁-2-烯酸酯进行排他性共轭加成。用锂（R）-N-苄基-N-（α-甲基苄基）酰胺处理γ-苄氧基或γ-叔丁基二甲基甲硅烷氧基丁-2-烯酰胺仅提供γ-苄氧基-或γ-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-β-氨基酰胺类高价共轭物加成产物。γ-叔胺共轭加成的-丁基二甲基甲硅烷氧基-β-氨基丁酸产物易于进行O-去甲硅烷基化和伴随的环化反应，以提供4- [ N-苄基-N-（α-甲基苄基）氨基]-γ-丁内酯，可以通过去质子化和烷基化得到相应的反式-3-烷基-4-氨基-γ-丁内酯。或者，烷基化立体选择性γ苄氧基或γ-叔-butyldimethylsilyloxy-β氨基通过烯醇化物的形成和烷基化以下串联丁酸酯和butanamides（经由（Ž） -锂烯醇化物）或逐步（经由（ë）