2-辛基-2H-苯并三唑 | 112642-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 中文名称: 2-辛基-2H-苯并三唑
• 中文别名: 2-正辛基苯并三唑
• 英文名称: 4,7-dibromo-2-octyl-2H-benzo[d][1,2,3]triazole
• 英文别名: 2-octyl-2H-benzo[d][1,2,3]triazole；2-octylbenzotriazole
• CAS: 112642-69-0
• 化学式: C₁₄H₂₁N₃
• 分子量: 231.341
• InChiKey: WESNTVKWORZVQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352℃
• 密度：
  1.05
• 闪点：
  167℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-辛基-2H-苯并三唑 在 sodium 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 苯 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 (E)-1,2-diheptylethene
  参考文献：
  名称：

  Katritzky, Alan R.; Jesorka, Aldo; Wang, Jin, Liebigs Annalen, 1996, # 5, p. 745 - 755

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 、 1-碘辛烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以44%的产率得到2-辛基-2H-苯并三唑
  参考文献：
  名称：

  通过一锅三组分铃木-Miyaura偶联剂快速合成D-A'-π-A染料及其用于染料敏化太阳能电池的光伏性能评估

  摘要：

  通过一锅三成分的Suzuki-Miyaura偶联反应，在微波辐射的辅助下，快速合成了二十四种D-A'-π-A染料。我们测量了所有合成染料的吸收光谱，电化学性质和太阳能电池性能。该D5πA4染料包含我们最初设计的刚性和非平面的供体和5.4％发挥最高的效率。对于有机D-A'-π-A染料，短路电流（J sc）是转换效率（η）的最重要参数。观察到对于高值的d-A'-π-A染料最佳范围Ĵ SC / λ最大在λ= 560–620 nm，光吸收边缘为λ = 690–790 nm，E HOMO和E LUMO值分别<1.14和-0.56至-0.76V。

  DOI：

  10.1002/chem.201504277

文献信息

• HIGHLY-FLUORESCENT AND PHOTO-STABLE CHROMOPHORES FOR ENHANCED SOLAR HARVESTING EFFICIENCY
  申请人：NITTO DENKO CORPORATION

  公开号：US20130074927A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  The invention provides highly fluorescent materials comprising a single (n=0) or a series (n=1, 2, etc.) of benzo heterocyclic systems. The photo-stable highly luminescent chromophores are useful in various applications, including in wavelength conversion films. Wavelength conversion films have the potential to significantly enhance the solar harvesting efficiency of photovoltaic or solar cell devices.

  这项发明提供了包括单个（n=0）或一系列（n=1、2等）苯并杂环系统的高荧光材料。这种光稳定的高发光色团在各种应用中很有用，包括波长转换膜。波长转换膜有潜力显著提高光伏或太阳能电池器件的太阳能收集效率。
• Green and Efficient Protocol for N-Alkylation of Benzotriazole Using Basic Ionic Liquid [Bmim]OH as Catalyst Under Solvent-Free Conditions
  作者：Zhang-Gao Le、Tao Zhong、Zong-Bo Xie、Xue-Xia Lü、Xia Cao

  DOI：10.1080/00397910903277888

  日期：2010.8.5

  N-Alkylation of benzotriazole bearing an acidic hydrogen atom attached to nitrogen with alkyl halides is accomplished in basic ionic liquid [Bmim]OH (1-butyl-3-methylimidazolium hydroxide) under solvent-free conditions. The procedure is convenient and efficient and generally affords the N-alkylated product.

  在碱性离子液体 [Bmim]OH（1-丁基-3-甲基咪唑鎓氢氧化物）中，在无溶剂条件下，将带有与氮相连的酸性氢原子的苯并三唑与烷基卤进行 N-烷基化。该程序方便有效，通常提供N-烷基化产物。
• FLUORESCENT DYE COMPOUND HAVING BENZOTRIAZOLE STRUCTURE AND WAVELENGTH-CONVERTING ENCAPSULANT COMPOSITION USING SAME
  申请人：NITTO DENKO CORPORATION

  公开号：US20170210903A1

  公开（公告）日：2017-07-27

  The present invention relates to fluorescent, benzotriazole-containing dye compounds, which possess a high workability, desirable optical properties, and a good light stability, while suppressing the formation of a precipitate. The invention further relates to a wavelength-converting encapsulant layer, which is formed using the wavelength-converting encapsulant composition comprising said fluorescent, benzotriazole dye compounds. The fluorescent, benzotriazole-containing dye compounds are represented by general formula (I). wherein the variables are defined in the specification.

  本发明涉及含有荧光苯并三唑基染料化合物，具有高可加工性、理想的光学性能和良好的光稳定性，同时抑制沉淀物的形成。本发明还涉及一种波长转换封装层，该封装层是使用含有上述荧光苯并三唑基染料化合物的波长转换封装剂组成形成的。该含有荧光苯并三唑基染料化合物由一般式(I)表示，其中变量在规范中定义。
• Influence of Polarity on the Scalability and Reproducibility of Solvent-Free Microwave-Assisted Reactions
  作者：Angel Diaz-Ortiz、Antonio de la Hoz、Jesus Alcazar、Jose R. Carrillo、Maria A. Herrero、Alberto Fontana、Juan de M. Munoz、Pilar Prieto、Abel de Cozar

  DOI：10.2174/138620711794474088

  日期：2011.2.1

  Organic reactions performed in the absence of solvent in domestic ovens without appropriate temperature control are generally considered as not reproducible, particularly when different instruments are used. For this reason, reproducibility has historically been one of the major issues associated with Microwave-Assisted Organic Synthesis (MAOS) especially when domestic ovens are involved. The lack of reproducibility limits the general applicability and the scale up of these reactions. In this work several solvent-free reactions previously carried out in domestic ovens have been translated into a single-mode microwave reactor and then scaled up in a multimode oven. The results show that most of these reactions, although not considered as reproducible, can be easily updated and applied in microwave reactors using temperature-controlled conditions. Furthermore, computational calculations can assist to explain and/or predict whether a reaction will be reproducible or not.

  一般认为，在家用烘箱中无溶剂、无适当温度控制的情况下进行的有机反应不具有可重复性，尤其是在使用不同仪器的情况下。因此，可重复性一直是与微波辅助有机合成（MAOS）相关的主要问题之一，尤其是涉及家用烤箱时。缺乏可重复性限制了这些反应的普遍适用性和规模化。在这项工作中，以前在家用烤箱中进行的几种无溶剂反应被转化到单模微波反应器中，然后在多模烤箱中进行放大。结果表明，这些反应中的大多数虽然不被认为具有可重复性，但可以很容易地更新并在微波反应器中使用温控条件。此外，计算还有助于解释和/或预测反应是否具有可重复性。
• Synthesis of 2-alkyl triazoles with solvothermal conditions
  作者：Youcai Ma、Xiaohui Zhang、Yawen Yang、Liangzhen Hu、Yan Xiong

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132765

  日期：2022.5

  straightforward access to 2-alkyl triazoles with alkyl halides as the readily available alkylation reagents, by using a well-organized nucleophilic substitution strategy under metal-free and solvothermal conditions has been developed. Various alkyl substitutions on 2-site of triazoles occurred and were mainly examined in the text. Particularly, the reactions between linear bisbromo alkanes and 1,2,3-triazoles

  通过在无金属和溶剂热条件下使用组织良好的亲核取代策略，开发了一种直接使用烷基卤化物作为容易获得的烷基化试剂的 2-烷基三唑的通用协议。三唑的 2 位发生了各种烷基取代，主要在文中进行了检查。特别是直链双溴烷烃与1,2,3-三唑反应生成溴烷基三唑和双三唑，溴烷基三唑的再烷基化通过三唑的加成实现。该程序方便，通常提供 2-烷基化产物，在目前的合成方法下，这种产物略显稀缺。