N-(4-cyano-1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)acetamide | 62597-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-(4-cyano-1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)acetamide
• 英文别名: 5-Acetamido-1-phenyl-1H-pyrazol-4-carbonitril；5-acetylamino-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile；N-(4-cyano-2-phenyl-2H-pyrazol-3-yl)-acetamide；N-(4-Cyan-2-phenyl-2H-pyrazol-3-yl)-acetamid；N-(4-cyano-2-phenylpyrazol-3-yl)acetamide
• CAS: 62597-88-0
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄O
• 分子量: 226.238
• InChiKey: GTIJSJKINRVPGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-156 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  496.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯肼 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(4-cyano-1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Identification of 1‐phenyl‐4‐cyano‐5‐aminopyrazoles as novel ecdysone receptor ligands by virtual screening, structural optimization, and biological evaluations

  摘要：

  AbstractEcdysteroids initiate the molting process in insects by binding to the ecdysone receptor (EcR), which is a promising target for identifying insect growth regulators. This paper presents an in silico/in vitro screening procedure for identifying new EcR ligands. The three‐step virtual screening procedure uses a three‐dimensional pharmacophore model, docking and Molecular Mechanics/Poisson–Boltzmann Surface Area (MM/PBSA) rescoring routine. A novel hit (VS14) with good binding activity against Plutella xylostella EcR was identified from a library of over 200,000 chemicals. Subsequently, the 1‐phenyl‐4‐cyano‐5‐aminopyrazole scaffold and twelve EcR ligands were synthesized. Their IC50 values against Plutella xylostella EcR ranged from 0.64 to 23.21 μm. Furthermore, a preliminary analysis of the structure–activity relationship for novel scaffolds provided a basis for designing new ligands with improved activity.

  DOI：

  10.1111/cbdd.13772

文献信息

• Potential Purine Antagonists VII. Synthesis of 6-Alkylpyrazolo-[3,4-d]pyrimidines^1,2a
  作者：C. C. CHENG、ROLAND K. ROBINS

  DOI：10.1021/jo01096a011

  日期：1958.2
• N-PHENYLPYRAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS HERBICIDES
  申请人：MAY & BAKER LIMITED

  公开号：EP0083613A1

  公开（公告）日：1983-07-20
• US4459150A
  申请人：——

  公开号：US4459150A

  公开（公告）日：1984-07-10
• US4629495A
  申请人：——

  公开号：US4629495A

  公开（公告）日：1986-12-16
• [EN] N-PHENYLPYRAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS HERBICIDES
  申请人：MAY & BAKER LIMITED

  公开号：WO1983000332A1

  公开（公告）日：1983-02-03

  (EN) Acylamino-N-phenylpyrazole derivatives of the general formula: $(8,)$ ADwherein R1 represents R8C(=O)- (wherein R8 represents H, C1-7alkyl or C1-4alkoxy optionally substituted by C1-4alkoxy, C2-5alkoxycarbonyl or halogen, C3-4alkenyloxy, C3-6cycloalkyl optionally substituted by CH3 or C2H5, or phenoxy), R2 represents H or R8C(=O)-, or R1 and R2 together represent -CO-(CRaRb)m-CO-, R3 represents F, Cl, Br, C1-4alkyl optionally substituted by halogen, or C2-4alkenyl, R4 represents F, Cl, Br, NO2, CH3 or C2H5 and R5, R6 and R7 represent H, F, Cl, Br, NO2, CH3 or C2H5 or R4 and R5 each represent Cl and R3, R6 and R7 each represent H, Ra and Rb represent H or C1-4alkyl and m is 2 or 3 BD possess useful herbicidal properties; herbicidal compositions, methods for controlling the growth of weeds and processes for the preparation of the acylamino-N-phenylpyrazole derivatives are described. (FR) Dérivés acylamino-N-phénylpyrazole de formule générale:$(8,)$ ADoù R1 représente R8C(=O)- (où R8 représente H, un alkyl de C1 en C7 ou un alkoxy de C1 en C4 substitué éventuellement par un alkoxy de C1 en C4, un halogène ou un alkoxycarbonyl de C2 en C5, un alkényloxy de C3 en C4, un cycloalkyl de C3 en C6 éventuellement substitué par CH3 ou C2H5, ou un phénoxy), R2 représente H ou R8C(=O)-, ou R1 et R2 représentent ensemble -CO-(CRaRb)m-CO-, R3 représente F, Cl, Br, un alkyl de C1 en C4 éventuellement substitué par un halogène, ou un alkényl de C2 en C4, R4 représente F, Cl, Br, NO2, CH3 ou C2H5 et R5, R6 et R7 représentent H, F, Cl, Br, NO2, CH3 ou C2H5 ou R4 et R5 représentent chacun Cl et R3, R6 et R7 représentent chacun H, Ra et Rb représentent H ou un alkyl de C1 en C4 et m est égal à 2 ou 3 BD, lesquels dérivés possèdent des propriétés herbicides utiles; des compositions herbicides, des procédés de contrôle de la croissance de mauvaises herbes et des procédés de préparation des dérivés acylamino-N-phénylpyrazole sont décrits.