methyl 3-(3-methoxyphenyl)-4-nitrobutanoate | 372944-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl 3-(3-methoxyphenyl)-4-nitrobutanoate
• CAS: 372944-87-1
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₅
• 分子量: 253.255
• InChiKey: VAEJQRPAWVTIBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(3-methoxyphenyl)-4-nitrobutanoate 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 碳酸氢钠 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 3-(3-甲氧基苯基)吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  具有扩展功能的3-（3-羟苯基）吡咯烷多巴胺D 3受体配体的合成，用于探测次级结合口袋

  摘要：

  已经合成了一系列结合了N-烷基和N-丁基酰胺连接的苯甲酰胺官能团的3-（3-羟苯基）吡咯烷类似物，并且已经评估了它们在人多巴胺受体上的体外结合亲和力。我们的配体设计策略是采用3-（3-羟苯基）吡咯烷骨架并将功能性从正构结合位点扩展至第二结合口袋，以增强对D 3受体的亲和力和选择性。所述Ñ烷基类似物构成来自同源系列Ñ戊到Ñ癸基来探测d的二级结合口袋的长度/散装公差3受体。为了测试正构结合位点对该支架的手性偏好，还制备了对映体3-（3-羟苯基）吡咯烷类似物。基于同源系列的结果，制备了苯甲酰胺类似物以增强亲和力和/或选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.03.084
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯甲醛 在 sodium methylate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 methyl 3-(3-methoxyphenyl)-4-nitrobutanoate
  参考文献：
  名称：

  具有扩展功能的3-（3-羟苯基）吡咯烷多巴胺D 3受体配体的合成，用于探测次级结合口袋

  摘要：

  已经合成了一系列结合了N-烷基和N-丁基酰胺连接的苯甲酰胺官能团的3-（3-羟苯基）吡咯烷类似物，并且已经评估了它们在人多巴胺受体上的体外结合亲和力。我们的配体设计策略是采用3-（3-羟苯基）吡咯烷骨架并将功能性从正构结合位点扩展至第二结合口袋，以增强对D 3受体的亲和力和选择性。所述Ñ烷基类似物构成来自同源系列Ñ戊到Ñ癸基来探测d的二级结合口袋的长度/散装公差3受体。为了测试正构结合位点对该支架的手性偏好，还制备了对映体3-（3-羟苯基）吡咯烷类似物。基于同源系列的结果，制备了苯甲酰胺类似物以增强亲和力和/或选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.03.084

文献信息

• Water-Compatible Iminium Activation: Organocatalytic Michael Reactions of Carbon-Centered Nucleophiles with Enals
  作者：Claudio Palomo、Aitor Landa、Antonia Mielgo、Mikel Oiarbide、Ángel Puente、Silvia Vera

  DOI：10.1002/anie.200703261

  日期：2007.11.12
• US6492392B1
  申请人：——

  公开号：US6492392B1

  公开（公告）日：2002-12-10
• [EN] 2-PIPERIDONE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] COMPOSES 2-PIPERIDONE DESTINES AU TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：KYOWA HAKKO KOGYO KK

  公开号：WO2001085716A1

  公开（公告）日：2001-11-15

  The present invention provides 2-piperidone compounds or pharmaceutically acceptable salts thereof, which have a potent activity of inhibiting the proliferation of tumor cells and thus are useful as medicaments, as well as antitumor agents containing these compounds. The 2-piperidone compound is represented by formula (I): wherein R1 represents (CH¿2) nR?1a wherein n is an integer of from 0 to 5, and R1a represents amino, lower alkylamino, di (lower alkyl)amino, substituted or unsubstituted aryl, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group}, and R?2 and R3¿ independently represent lower alkyl which may be substituted by lower alkoxycarboyl; lower alkenyl, aralkyl or lower alkynyl which may be substituted by substituted or unsubstituted aryl or a substituted or unsubstituted heterocyclic group; substituted or unsubstituted aryl; or a substituted or unsubstituted heterocyclic group.
• Synthesis of 3-(3-hydroxyphenyl)pyrrolidine dopamine D3 receptor ligands with extended functionality for probing the secondary binding pocket
  作者：Anahid Omran、Shakiba Eslamimehr、A. Michael Crider、William L. Neumann

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.03.084

  日期：2018.6

  selectivity for the D3 receptor. The N-alkyl analogues constitute a homologous series from N-pentyl to N-decyl to probe the length/bulk tolerance of the secondary binding pocket of the D3 receptor. Enantiomeric 3-(3-hydroxyphenyl)pyrrolidine analogues were also prepared in order to test the chirality preference of the orthosteric binding site for this scaffold. Benzamide analogues were prepared to enhance

  已经合成了一系列结合了N-烷基和N-丁基酰胺连接的苯甲酰胺官能团的3-（3-羟苯基）吡咯烷类似物，并且已经评估了它们在人多巴胺受体上的体外结合亲和力。我们的配体设计策略是采用3-（3-羟苯基）吡咯烷骨架并将功能性从正构结合位点扩展至第二结合口袋，以增强对D 3受体的亲和力和选择性。所述Ñ烷基类似物构成来自同源系列Ñ戊到Ñ癸基来探测d的二级结合口袋的长度/散装公差3受体。为了测试正构结合位点对该支架的手性偏好，还制备了对映体3-（3-羟苯基）吡咯烷类似物。基于同源系列的结果，制备了苯甲酰胺类似物以增强亲和力和/或选择性。