2-辛烯基丁二酸酐 | 7757-96-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-辛烯基丁二酸酐
• 中文别名: 辛烯基琥珀酸酐；3-辛烯基-2,5-二氢呋喃二酮；正辛烯琥珀酸酐；2-辛烯基琥珀酸酐
• 英文名称: n-octenylsuccinic anhydride
• 英文别名: octenylsuccinic anhydride；2-octenylsuccinic anhydride；octenyl-succinic acid anhydride；1-Octenylsuccinic anhydride；3-[(E)-oct-1-enyl]oxolane-2,5-dione
• CAS: 7757-96-2；26680-54-6
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: FLISWPFVWWWNNP-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 熔点：
  8-12 °C(lit.)
• 沸点：
  168 °C10 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 物理描述：
  Liquid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

用途

2-辛烯基琥珀酸酐（OSA）是一种重要的精细化学品中间体。由于其分子中含有碳碳双键和羧酸配基，具有很高的化学反应活性，在适当条件下可发生加成、取代、还原、酯化、水解及聚合等一系列反应，能够合成多种衍生物，例如与醇反应可以合成醇酸树脂，与胺反应合成酸胺类物质，与淀粉反应可以使淀粉改性等。

制备

顺丁烯二酸酐与单烯烃在加热下发生烃化或烯化反应，得到一种新的不饱和二元羧酸酐。该反应发生在烯丙基的不饱和碳原子上，使两个不饱和碳原子间形成新键，烯丙基的氢原子通过环状转移加成到烯烃亲合物的另一个不饱和碳原子上。

本实验在装有搅拌器的控温反应釜中进行。加入一定量的顺丁烯二酸酐与1-辛烯作为反应原料，在助剂的作用下，稳定加热并保温反应。最后经减压蒸馏，即可得到透明黄色油状液态产物。分离与提纯过程如下：粗产品从高压反应釜取出后，呈澄清的棕黄色油状物，先经过滤、水洗和干燥处理，再进行减压蒸馏。减压蒸馏时，控制温度缓慢上升，在减压98kPa时开始有(47±1)℃馏分滴出（可能为未反应的烯烃）；在减压95-98kPa时，收集165-220℃的馏分为黄色油状物且呈琥珀色，即为目的产物2-辛烯基琥珀酸酐。

文献信息

• USE OF NITROGEN COMPOUNDS QUATERNISED WITH ALKYLENE OXIDE AND HYDROCARBYL-SUBSTITUTED POLYCARBOXYLIC ACID AS ADDITIVES IN FUELS AND LUBRICANTS
  申请人：BASF SE

  公开号：US20160130514A1

  公开（公告）日：2016-05-12

  The invention relates to the use of quaternized nitrogen compounds as a fuel and lubricant additive or kerosene additive, such as in particular as a detergent additive, for decreasing or preventing deposits in the injection systems of direct-injection diesel engines, in particular in common rail injection systems, for decreasing the fuel consumption of direct-injection diesel engines, in particular of diesel engines having common rail injection systems, and for minimizing the power loss in direct-injection diesel engines, in particular in diesel engines having common rail injection systems; the invention further relates to the use as an additive for petrol, in particular for operation of DISI engines.

  该发明涉及将季铵化氮化合物用作燃料和润滑剂添加剂或煤油添加剂，特别是作为清洁剂添加剂，用于减少或预防直喷柴油发动机的喷射系统中的沉积物，在特定是在共轨喷射系统中，用于降低直喷柴油发动机的燃料消耗，特别是具有共轨喷射系统的柴油发动机，并用于减少直喷柴油发动机的功率损失，特别是在具有共轨喷射系统的柴油发动机中；该发明还涉及将其用作汽油添加剂，特别是用于DISI发动机的运行。
• Biodegradable ocular implants and methods for treating ocular conditions
  申请人：Burkstrand J. Michael

  公开号：US20080089923A1

  公开（公告）日：2008-04-17

  Biodegradable ocular implants are described. The ocular implants include a bioactive agent that can be released within the eye to treat an ocular condition or indication. The implants can be used for the administration of a bioactive agent over prolonged periods of time. In some aspects the implants are formed of a matrix of natural biodegradable polysaccharides.

  可降解眼部植入物被描述。这些眼部植入物包括可以在眼内释放的生物活性剂，用于治疗眼部疾病或症状。这些植入物可用于在较长时间内给药生物活性剂。在某些方面，这些植入物由天然可降解多糖的基质形成。
• Polypeptide microparticles having sustained release characteristics, methods and uses
  申请人：Slager Joram

  公开号：US20090022805A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  The invention provides polypeptide microparticles having control release features, particular methods for the preparation of such microparticles, and drug delivery systems that include polypeptide microparticles.

  这项发明提供了具有控制释放特性的多肽微粒，以及用于制备这种微粒的特定方法，以及包括多肽微粒的药物输送系统。
• Coatings including natural biodegradable polysaccharides and uses thereof
  申请人：Chudzik J. Stephen

  公开号：US20070065481A1

  公开（公告）日：2007-03-22

  Biodegradable coatings and articles that include natural biodegradable polysaccharides are described. The coatings and articles are formed from a plurality of natural biodegradable polysaccharides having pendent coupling groups.

  描述了包括天然可生物降解多糖的可生物降解涂层和制品。这些涂层和制品由具有侧链偶联基团的多种天然可生物降解多糖形成。
• Latent stabilization of bioactive agents releasable from implantable medical articles
  申请人：Burkstrand Michael J.

  公开号：US20080154241A1

  公开（公告）日：2008-06-26

  Implantable medical articles comprising natural biodegradable polysaccharides are described. The polysaccharides can provide desirable release properties, and can also be degraded into products that can act as an excipient in the presence of the bioactive agent. In some aspects, the articles are ocular implants formed of a matrix of natural biodegradable polysaccharides. These ocular implants include a bioactive agent that can be released within the eye to treat an ocular condition or indication.

  描述了包含天然可生物降解多糖的可植入医疗器械。这些多糖可以提供理想的释放特性，并且在生物活性剂存在的情况下也可以降解为可作为赋形剂的产物。在某些方面，这些器械是由天然可生物降解多糖构成的眼部植入物。这些眼部植入物包括可以在眼内释放的生物活性剂，用于治疗眼部疾病或症状。

表征谱图