2-辛烯酸 | 1470-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-辛烯酸
• 中文别名: (Z)-2-辛烯酸
• 英文名称: oct-2-enoic acid
• 英文别名: 2-octenoic acid；Octen-(2)-saeure；Oct-2-en-saeure；octenoic acid；2-Octensaeure；2-Octenoic acid, (Z)-
• CAS: 1470-50-4
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: CWMPPVPFLSZGCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  5-6 °C(lit.)
• 沸点：
  154 °C22 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.944 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 稳定性/保质期：
  存在于烤烟烟叶和主流烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S27,S28,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34
• 海关编码：
  2916190090
• 危险品运输编号：
  UN 3265 8/PG 2

制备方法与用途

合成制备方法

1. 烟草：FC，9，40。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-辛烯酸 在 ubiX co-expressed Aspergillus niger Fdc₁ protein 、 potassium chloride 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 1-庚烯
  参考文献：
  名称：

  新的辅因子通过 1,3-偶极环加成支持 α,β-不饱和酸脱羧

  摘要：

  细菌 ubiD 和 ubiX 或同源真菌 fdc1 和 pad1 基因参与芳香底物的非氧化可逆脱羧，在细菌泛醌（也称为辅酶 Q）生物合成或微生物降解芳香化合物中起关键作用，分别。尽管对单个基因产物进行了生化研究，但负责体内脱羧酶活性的酶的组成和辅因子需求仍不清楚。在这里，我们表明 Fdc1 仅负责可逆脱羧酶活性，并且它需要一种新型辅助因子：由相关 UbiX/Pad1 合成的异戊二烯化黄素。原子分辨率晶体结构表明可以观察到氧化辅因子的两种不同异构体，异恶嗪 N5-亚胺加合物和 N5 仲酮亚胺物种，具有明显改变的环结构，均具有偶氮甲碱叶立德特征。底物结合将亲偶极烯酸基团直接定位在偶氮甲碱叶立德基团之上。共价抑制剂-辅因子加合物的结构表明 1,3-偶极环加成化学支持这些酶的可逆脱羧。尽管 1,3-偶极环加成常用于有机化学中，但我们认为这是我们所知的第一个酶促 1,3-偶极环加成反应的例子。我们的

  DOI：

  10.1038/nature14560
• 作为产物：
  描述：

  2-辛炔酸 在 palladium diacetate sodium hydroxide 、 三乙氧基硅烷 、 水 作用下， 反应 4.0h， 以70%的产率得到2-辛烯酸
  参考文献：
  名称：

  水溶性烯烃和炔烃的选择性多相钯催化加氢

  摘要：

  在室温下用乙酸钯（II）和三乙氧基硅烷处理水溶性烯烃或炔烃以高收率得到相应的氢化产物。通过使用三乙氧基硅烷作为氢源，可以简单地引入化学计算量的氢。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97715-3
• 作为试剂：
  描述：

  (E)-oct-3-烯酸 在 苯基氯化硒 N-氯代丁二酰亚胺 、 2-辛烯酸 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (E)-4-chlorooct-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Selective Selenocatalytic Allylic Chlorination

  摘要：

  [GRAPHICS]Ene-chlorination of olefins by N-chlorosuccinimide is catalyzed by phenylselenenyl chloride. This reaction demonstrates the catalytic conversion of C-H bonds into more reactive C-Cl bonds.

  DOI：

  10.1021/ol036525o

文献信息

• Palladium-Catalyzed [3+3] Annulation between Diarylamines and α,β-Unsaturated Acids through CH Activation: Direct Access to 4-Substituted 2-Quinolinones
  作者：Rajesh Kancherla、Togati Naveen、Debabrata Maiti

  DOI：10.1002/chem.201500774

  日期：2015.6.1

  A CH activation strategy has been successfully employed for the high‐yielding synthesis of a diverse array of 4‐substituted 2‐quinolinone species by a palladium‐catalyzed dehydrogenative coupling involving diarylamines. This intermolecular annulation approach incorporates readily available α,β‐unsaturated carboxylic acids as the coupling partner by suppressing the facile decarboxylation. Based on

  AC  ħ激活策略已被成功地用于通过涉及二芳基胺钯催化脱氢偶联高产合成4-取代的2-喹啉酮物种的多样性阵列的。这种分子间环化方法通过抑制容易的脱羧作用，结合了易于获得的α，β-不饱和羧酸作为偶联伴侣。在初步的机理研究的基础上，提出了一个反应顺序，包括邻，π-配位，β-迁移插入和β-氢化物消除。
• 一种α,β-不饱和羰基化合物的制造方法
  申请人：苏州亚培克生物科技有限公司

  公开号：CN105439786A

  公开（公告）日：2016-03-30

  本发明涉及一种α,β-不饱和羰基化合物的制造方法，具有如下步骤：(1)使碳原子在3-20的一级醇在氧化酶的作用下，进行氧化反应，选择性的将端位的醇羟基氧化为醛基，得到醛基化合物；(2)醛基化合物在金属的催化下和卤化物进行Reformatsky反应生成相应的α,β-不饱和羰基化合物，本发明制造方法成本低，环境污染小；此外，通过氧化酶进行醇的氧化反应，能够以定量，高选择性的获得相应的醛基化合物，后处理方便。
• Rhodium(III)-Catalyzed [4+1] Annulation of Aromatic and Vinylic Carboxylic Acids with Allenes: An Efficient Method Towards Vinyl-Substituted Phthalides and 2-Furanones
  作者：Parthasarathy Gandeepan、Pachaiyappan Rajamalli、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/chem.201501106

  日期：2015.6.15

  A highly regio‐ and stereoselective synthesis of 3,3‐disubstituted phthalides from aryl carboxylic acids and allenes using a rhodium(III) catalyst has been demonstrated. The reaction features broad functional group tolerance and provides a simple and straightforward route to the synthesis of various 3‐vinyl‐substituted phthalides. Furthermore, the catalytic reaction can also be applied to the synthesis

  已证明使用铑（III）催化剂可从芳基羧酸和丙二烯高度区域和立体选择性地合成3,3-二取代的邻苯二甲酸酯。该反应具有宽泛的官能团耐受性，并提供了简单而直接的途径来合成各种3-乙烯基取代的邻苯二甲酸酯。此外，该催化反应还可以用于由α，β-不饱和羧酸和丙二烯合成具有生物活性的5-乙烯基取代的2-呋喃酮。反应进行通过羧酸盐助邻-C  ħ活化和[4 + 1]环。初步的力学研究表明，CH裂解是决定速率的步骤。
• Synthesis of Amidation Agents and Their Reactivity in Condensation Reactions
  作者：Roberto Sole、Lodovico Agostinis、Valentina Beghetto、Silvia Conca、Vanessa Gatto、Noemi Bardella、Andrea Morandini、Chiara Buranello

  DOI：10.1055/a-1334-6916

  日期：2021.5

  development of new approaches which smartly bypass the use of harsh reaction conditions and hazardous chemicals covers a pivotal role. In this research paper the synthesis, characterization, and application of novel libraries of triazine bis-quaternary ammonium salts, employed as coupling agents to produce amides is reported. Full characterization of the novel compounds by 1H and 13C NMR, FT-IR spectroscopy

  如今，新方法的开发巧妙地绕过了苛刻的反应条件和有害化学物质的使用，已发挥了举足轻重的作用。在该研究论文中，报道了用作偶联剂生产酰胺的三嗪双季铵盐新型文库的合成，表征和应用。通过1H和13C NMR，FT-IR光谱，ESI-HRMS和元素分析对新型化合物进行了全面表征。此外，对于在苯乙胺和不同脂族或芳族酸存在下酰胺的形成，已经评估了就预先形成的三嗪化合物与原位制剂的活性而言的比较。还报道了三嗪的化学结构与其对形成三嗪双季铵盐的反应性之间的可能相关性。此外，性能最好的缩合剂已经过进一步测试，可用于胶原蛋白粉末的交联（可能的湿法白色鞣制系统），以实现可持续和环保的皮革鞣制。
• Substrate selectivity of an isolated enoyl reductase catalytic domain from an iterative highly reducing fungal polyketide synthase reveals key components of programming
  作者：Douglas M. Roberts、Christoph Bartel、Alan Scott、David Ivison、Thomas J. Simpson、Russell J. Cox

  DOI：10.1039/c6sc03496a

  日期：——

  A cis-acting enoyl reductase (ER) catalytic domain was isolated from a fungal highly reducing iterative polyketide synthase (HR-iPKS) for the first time and studied in vitro. The ER from the squalestatin tetraketide synthase forms a discrete dimeric protein in solution. The ER shows broad substrate selectivity, reducing enoyl species including both natural and unnatural substrates. Pantetheine-bound

  首次从真菌高还原性重复聚酮合酶(HR-iPKS)中分离出顺式烯酰还原酶(ER)催化结构域并进行体外研究。来自角鲨他汀四酮化合物合酶的 ER 在溶液中形成离散的二聚体蛋白质。ER 显示出广泛的底物选择性，可减少烯酰基物质，包括天然和非天然底物。泛硫氨酸结合底物硫醇酯的反应速度比相应的 SNAC 硫醇酯快得多。非天然底物包括Z-烯烃、2-乙基烯烃和五肽。底物的甲基化改变了 ER 的活性，使得 2,4-二甲基辛-2-烯酰基底物适合活性位点但不能被还原。开发了一种新的基于 NMR 的测定法，用于直接观察 NADPH 辅因子 4' 位置以及底物 C-2 和 C-3 位置的立体化学偏好。该测定表明，真菌 iPKS ER 催化的反应在立体化学上与脊椎动物 FAS (vFAS) 在辅因子 4' 位和底物 3 位的反应相同，但完整 SQTKS 所表现出的高立体选择性消失，导致在2 位对分离的 ER 没有选择性。ER