(1R,2R,3R,4S)-3-{Benzyl-[(S)-benzylcarbamoyl-(4-chloro-phenyl)-methyl]-amino}-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid methyl ester | 844865-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,2R,3R,4S)-3-{Benzyl-[(S)-benzylcarbamoyl-(4-chloro-phenyl)-methyl]-amino}-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1R,2R,3R,4S)-3-[benzyl-[(1S)-2-(benzylamino)-1-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl]amino]-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate
• CAS: 844865-35-6
• 化学式: C₃₀H₂₉ClN₂O₄
• 分子量: 517.024
• InChiKey: GYXRJAITLWETJT-ABTFIVDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3R,4S)-3-{Benzyl-[(S)-benzylcarbamoyl-(4-chloro-phenyl)-methyl]-amino}-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid methyl ester 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl (E)-3-[benzyl-[(1S)-2-(benzylamino)-1-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl]amino]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  一种新型的高选择性手性助剂，通过多组分Ugi反应不对称合成l-和d-α-氨基酸衍生物

  摘要：

  本文描述了纯对映体形式的双环β-氨基酸支架的合成及其在Ugi多组分反应（U-5C-4CR）的分子内形式中的手性助剂的制备，以制备两种d的α-氨基酸衍生物-和l系列以直接且非常立体选择性的方式。Ugi缩合和除去手性助剂所需的温和条件使该方法对于制备各种不同结构的N-烷基化和未烷基化的氨基酸衍生物非常有吸引力。

  DOI：

  10.1021/jo048389m
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-3-exo-benzyloxycarbonyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-exo-carboxylic acid 在 sodium hydroxide 、 sodium azide 、 溴 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (1R,2R,3R,4S)-3-{Benzyl-[(S)-benzylcarbamoyl-(4-chloro-phenyl)-methyl]-amino}-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种新型的高选择性手性助剂，通过多组分Ugi反应不对称合成l-和d-α-氨基酸衍生物

  摘要：

  本文描述了纯对映体形式的双环β-氨基酸支架的合成及其在Ugi多组分反应（U-5C-4CR）的分子内形式中的手性助剂的制备，以制备两种d的α-氨基酸衍生物-和l系列以直接且非常立体选择性的方式。Ugi缩合和除去手性助剂所需的温和条件使该方法对于制备各种不同结构的N-烷基化和未烷基化的氨基酸衍生物非常有吸引力。

  DOI：

  10.1021/jo048389m