(1S,2S,3R,4R)-3-Azidocarbonyl-5,6-dibromo-7-oxa-bicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid benzyl ester | 844865-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S,3R,4R)-3-Azidocarbonyl-5,6-dibromo-7-oxa-bicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (1S,2S,3R,4R)-5,6-dibromo-3-carbonazidoyl-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate
• CAS: 844865-26-5
• 化学式: C₁₅H₁₃Br₂N₃O₄
• 分子量: 459.094
• InChiKey: BXDAXJGJHWTETR-PMMROLBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  67
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3R,4R)-3-Azidocarbonyl-5,6-dibromo-7-oxa-bicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid benzyl ester 在 sodium hydroxide 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (1R,2R,3R,4S)-3-{Benzyl-[(S)-benzylcarbamoyl-(4-chloro-phenyl)-methyl]-amino}-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种新型的高选择性手性助剂，通过多组分Ugi反应不对称合成l-和d-α-氨基酸衍生物

  摘要：

  本文描述了纯对映体形式的双环β-氨基酸支架的合成及其在Ugi多组分反应（U-5C-4CR）的分子内形式中的手性助剂的制备，以制备两种d的α-氨基酸衍生物-和l系列以直接且非常立体选择性的方式。Ugi缩合和除去手性助剂所需的温和条件使该方法对于制备各种不同结构的N-烷基化和未烷基化的氨基酸衍生物非常有吸引力。

  DOI：

  10.1021/jo048389m
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-3-exo-benzyloxycarbonyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-exo-carboxylic acid 在 sodium azide 、 溴 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1S,2S,3R,4R)-3-Azidocarbonyl-5,6-dibromo-7-oxa-bicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种新型的高选择性手性助剂，通过多组分Ugi反应不对称合成l-和d-α-氨基酸衍生物

  摘要：

  本文描述了纯对映体形式的双环β-氨基酸支架的合成及其在Ugi多组分反应（U-5C-4CR）的分子内形式中的手性助剂的制备，以制备两种d的α-氨基酸衍生物-和l系列以直接且非常立体选择性的方式。Ugi缩合和除去手性助剂所需的温和条件使该方法对于制备各种不同结构的N-烷基化和未烷基化的氨基酸衍生物非常有吸引力。

  DOI：

  10.1021/jo048389m

文献信息

• A Novel Highly Selective Chiral Auxiliary for the Asymmetric Synthesis of <scp>l</scp>- and <scp>d</scp>-α-Amino Acid Derivatives via a Multicomponent Ugi Reaction
  作者：Andrea Basso、Luca Banfi、Renata Riva、Giuseppe Guanti

  DOI：10.1021/jo048389m

  日期：2005.1.1

  the synthesis of a bicyclic β-amino acid scaffold in both pure enantiomeric forms and its application as chiral auxiliary in an intramolecular version of the Ugi multicomponent reaction (U-5C-4CR) to prepare α-amino acid derivatives of both d- and l-series in a straightforward and very stereoselective manner. The mild conditions required for the Ugi condensation and for the removal of the chiral auxiliary

  本文描述了纯对映体形式的双环β-氨基酸支架的合成及其在Ugi多组分反应（U-5C-4CR）的分子内形式中的手性助剂的制备，以制备两种d的α-氨基酸衍生物-和l系列以直接且非常立体选择性的方式。Ugi缩合和除去手性助剂所需的温和条件使该方法对于制备各种不同结构的N-烷基化和未烷基化的氨基酸衍生物非常有吸引力。