N-[(3S,6S)-6-(fluoromethyl)-2-oxopiperidin-3-yl]-2-phenylacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[(3S,6S)-6-(fluoromethyl)-2-oxopiperidin-3-yl]-2-phenylacetamide
• 化学式: C₁₄H₁₇FN₂O₂
• 分子量: 264.3
• InChiKey: MKGTWVLFOXQNII-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(3S,6S)-6-(fluoromethyl)-2-oxopiperidin-3-yl]-2-phenylacetamide 在 phosphate buffer 作用下， 生成 (3S,6S)-3-氨基-6-(氟甲基)-2-哌啶酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (2S,5S)-5-fluoromethylornithine; a potent inhibitor of ornithine aminotransferase

  摘要：

  Only one of the four enantiomers of 5-fluoromethylomithine 1 was an irreversible inhibitor of ornithine aminotransferase. The active enantiomer la was synthesized from diaminoadipic acid 2 with a chemical diastereomeric separation and an enantiomeric resolution by hydrolysis of a phenylacetamide with benzylpenicillinase. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(96)00504-6
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氮杂双环[2.2.2]辛烷-3,6-二酮 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 锂硼氢 、 phosphate buffer 、 三乙基硼氢化锂 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 188.0h， 生成 N-[(3S,6S)-6-(fluoromethyl)-2-oxopiperidin-3-yl]-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (2S,5S)-5-fluoromethylornithine; a potent inhibitor of ornithine aminotransferase

  摘要：

  Only one of the four enantiomers of 5-fluoromethylomithine 1 was an irreversible inhibitor of ornithine aminotransferase. The active enantiomer la was synthesized from diaminoadipic acid 2 with a chemical diastereomeric separation and an enantiomeric resolution by hydrolysis of a phenylacetamide with benzylpenicillinase. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(96)00504-6