benzyl 2-(hydroxymethyl)buta-2,3-dienoate | 877167-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 2-(hydroxymethyl)buta-2,3-dienoate
• CAS: 877167-87-8
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: PYTKRYCAQXMLMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-(hydroxymethyl)buta-2,3-dienoate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 苯甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 {[2-(bromomethyl)buta-2,3-dien-1-yl]oxymethyl}benzene
  参考文献：
  名称：

  通过丙二烯丁烯内酯的分子内 [2+2] 光环加成合成茄碱 A 的三环核

  摘要：

  研究报告了马铃薯胞囊线虫的孵化剂 solanoeclepin A (1) 的合成。研究了两种方法来访问三环核心，包括复杂的双环 [2.1.1] 己酮部分。第一种方法基于二恶酮丁烯内酯 10 的分子内 [2+2] 光环加成，但由于光产物 11 的合成效用有限，因此实用性较差。第二种方法使用分子内 [2+2] 光环加成作为关键步骤] 丙二烯丁烯内酯 39 的光环加成反应。后一种光基材是通过银介导的甲硅烷氧基呋喃 9 和丙二烯溴化物 34 偶联制备的。从丁二烯酸苄酯和多聚甲醛之间的 Baylis-Hillman 反应开始的五步序列导致溴化物 34。39 的关键光环加成以优异的区域选择性进行，并以良好的收率产生加合物 40。这种含亚甲基环丁烷的产品 40 被认为包含适当的功能，可用于未来对天然产品的研究，这通过导致环丁酮 25 的模型研究表明。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500609
• 作为产物：
  描述：

  (苄氧羰基亚甲基)三苯基膦 在 三乙烯二胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.16h， 生成 benzyl 2-(hydroxymethyl)buta-2,3-dienoate
  参考文献：
  名称：

  通过丙二烯丁烯内酯的分子内 [2+2] 光环加成合成茄碱 A 的三环核

  摘要：

  研究报告了马铃薯胞囊线虫的孵化剂 solanoeclepin A (1) 的合成。研究了两种方法来访问三环核心，包括复杂的双环 [2.1.1] 己酮部分。第一种方法基于二恶酮丁烯内酯 10 的分子内 [2+2] 光环加成，但由于光产物 11 的合成效用有限，因此实用性较差。第二种方法使用分子内 [2+2] 光环加成作为关键步骤] 丙二烯丁烯内酯 39 的光环加成反应。后一种光基材是通过银介导的甲硅烷氧基呋喃 9 和丙二烯溴化物 34 偶联制备的。从丁二烯酸苄酯和多聚甲醛之间的 Baylis-Hillman 反应开始的五步序列导致溴化物 34。39 的关键光环加成以优异的区域选择性进行，并以良好的收率产生加合物 40。这种含亚甲基环丁烷的产品 40 被认为包含适当的功能，可用于未来对天然产品的研究，这通过导致环丁酮 25 的模型研究表明。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500609

文献信息

• Regioselective S_N2' Mitsunobu reaction of Morita–Baylis–Hillman alcohols: A facile and stereoselective synthesis of α-alkylidene-β-hydrazino acid derivatives
  作者：Silong Xu、Jian Shang、Junjie Zhang、Yuhai Tang

  DOI：10.3762/bjoc.10.98

  日期：——

  regioselective SN2' Mitsunobu reaction between Morita-Baylis-Hillman (MBH) alcohols, azodicarboxylates, and triphenylphosphine is developed, which provides an easy access to alpha-alkylidene-beta-hydrazino acid derivatives in high yields and good stereoselectivity. This reaction represents the first direct transformation of MBH alcohols into hydrazines.

  开发了 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 醇、偶氮二羧酸盐和三苯基膦之间的高度区域选择性 SN2' Mitsunobu 反应，可轻松获得高产率和良好立体选择性的 α-亚烷基-β-肼酸衍生物。该反应代表了 MBH 醇首次直接转化为肼。
• Zhang, Qiongmei; Yang, Lei; Tong, Xiaofeng, Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, p. 2550 - 2551
  作者：Zhang, Qiongmei、Yang, Lei、Tong, Xiaofeng

  DOI：——

  日期：——