2-((benzyloxy)methyl)buta-2,3-dien-1-ol | 877168-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((benzyloxy)methyl)buta-2,3-dien-1-ol
• 英文别名: 2-[(benzyloxy)methyl]buta-2,3-dien-1-ol；2-(benzyloxymethyl)buta-2,3-dien-1-ol
• CAS: 877168-02-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: XRHUYQWOTKUPDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.024±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((benzyloxy)methyl)buta-2,3-dien-1-ol 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 silver trifluoroacetate 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Solanoeclepin A 右手子结构的对映选择性方法

  摘要：

  已经开发了茄碱 A 右侧亚结构的对映选择性合成。关键步骤是丙二烯和丁烯内酯之间的分子内 [2+2] 光环加成反应，在复杂的四环骨架中提供具有三个季碳原子的亚甲基环丁烷。其他关键步骤包括酮的对映选择性 Noyori 转移氢化、非对映选择性银介导的甲硅烷基二烯酸酯烯丙基化和烯丙醇的非对映选择性环丙烷化。通过减少内酯部分来安装桥头甲基被证明是麻烦的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601094
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-(hydroxymethyl)buta-2,3-dienoate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-((benzyloxy)methyl)buta-2,3-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过丙二烯丁烯内酯的分子内 [2+2] 光环加成合成茄碱 A 的三环核

  摘要：

  研究报告了马铃薯胞囊线虫的孵化剂 solanoeclepin A (1) 的合成。研究了两种方法来访问三环核心，包括复杂的双环 [2.1.1] 己酮部分。第一种方法基于二恶酮丁烯内酯 10 的分子内 [2+2] 光环加成，但由于光产物 11 的合成效用有限，因此实用性较差。第二种方法使用分子内 [2+2] 光环加成作为关键步骤] 丙二烯丁烯内酯 39 的光环加成反应。后一种光基材是通过银介导的甲硅烷氧基呋喃 9 和丙二烯溴化物 34 偶联制备的。从丁二烯酸苄酯和多聚甲醛之间的 Baylis-Hillman 反应开始的五步序列导致溴化物 34。39 的关键光环加成以优异的区域选择性进行，并以良好的收率产生加合物 40。这种含亚甲基环丁烷的产品 40 被认为包含适当的功能，可用于未来对天然产品的研究，这通过导致环丁酮 25 的模型研究表明。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500609

文献信息

• Indium-Mediated Allenylation of Aldehydes and Its Application in Carbohydrate Chemistry: Efficient Synthesis of D-Ribulose and 1-Deoxy-D-ribulose
  作者：Michael Fischer、Christoph Schmölzer、Christina Nowikow、Walther Schmid

  DOI：10.1002/ejoc.201001443

  日期：2011.3

  A two-step reaction sequence starting with the indium-mediated allenylation of aldehydes with 4-bromo-2-butyn-1-ols and subsequent ozonolysis of the resulting allenylic product was developed to generate a variety of dihydroxyacetone derivatives. The regioselectivity of the indium-promoted C–C bond-forming reaction can be manipulated through hydroxy protecting groups on 4-bromo-2-butyn-1-ol, yielding

  开发了一个两步反应序列，从铟介导的醛与 4-bromo-2-butyn-1-ols 的烯丙基化和随后生成的烯丙基产物的臭氧分解开始，以生成各种二羟基丙酮衍生物。铟促进的 C-C 键形成反应的区域选择性可以通过 4-bromo-2-butyn-1-ol 上的羟基保护基来控制，生成丙二烯或炔烃作为首选产物。与已建立的方案相比，这种类型的烯基化所需的铟量可以减少两到四倍。该策略的多功能性在 D-核酮糖和 1-脱氧-D-核酮糖的立体选择性和直接合成中得到证明。
• Synthesis of the Tricyclic Core of Solanoeclepin A through Intramolecular [2+2] Photocycloaddition of an Allene Butenolide
  作者：B. T. Buu Hue、Jan Dijkink、Sanne Kuiper、Sjoerd van Schaik、Jan H. van Maarseveen、Henk Hiemstra

  DOI：10.1002/ejoc.200500609

  日期：2006.1

  as the key step the intramolecular [2+2] photocycloaddition reaction of allene butenolide 39. This latter photosubstrate is prepared through silver-mediated coupling of silyloxyfuran 9 and allenic bromide 34. A five-step sequence starting with the Baylis–Hillman reaction between benzyl butadienolate and paraformaldehyde leads to bromide 34. The crucial photocycloaddition of 39 proceeds with excellent

  研究报告了马铃薯胞囊线虫的孵化剂 solanoeclepin A (1) 的合成。研究了两种方法来访问三环核心，包括复杂的双环 [2.1.1] 己酮部分。第一种方法基于二恶酮丁烯内酯 10 的分子内 [2+2] 光环加成，但由于光产物 11 的合成效用有限，因此实用性较差。第二种方法使用分子内 [2+2] 光环加成作为关键步骤] 丙二烯丁烯内酯 39 的光环加成反应。后一种光基材是通过银介导的甲硅烷氧基呋喃 9 和丙二烯溴化物 34 偶联制备的。从丁二烯酸苄酯和多聚甲醛之间的 Baylis-Hillman 反应开始的五步序列导致溴化物 34。39 的关键光环加成以优异的区域选择性进行，并以良好的收率产生加合物 40。这种含亚甲基环丁烷的产品 40 被认为包含适当的功能，可用于未来对天然产品的研究，这通过导致环丁酮 25 的模型研究表明。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co
• Enantioselective Approach to the Right-Hand Substructure of Solanoeclepin A
  作者：Ginger Lutteke、Roel A. Kleinnijenhuis、Remmelt J. Beuving、René de Gelder、Jan M. M. Smits、Jan H. van Maarseveen、Henk Hiemstra

  DOI：10.1002/ejoc.201601094

  日期：2016.12

  enantioselective synthesis of the right-hand substructure of solanoeclepin A has been developed. The key step was an intramolecular [2+2] photocycloaddition between an allene and a butenolide providing a methylenecyclobutane with three quaternary carbon atoms in a complex tetracyclic framework. Other crucial steps included an enantioselective Noyori transfer hydrogenation of a ketone, a diastereoselective silver-mediated

  已经开发了茄碱 A 右侧亚结构的对映选择性合成。关键步骤是丙二烯和丁烯内酯之间的分子内 [2+2] 光环加成反应，在复杂的四环骨架中提供具有三个季碳原子的亚甲基环丁烷。其他关键步骤包括酮的对映选择性 Noyori 转移氢化、非对映选择性银介导的甲硅烷基二烯酸酯烯丙基化和烯丙醇的非对映选择性环丙烷化。通过减少内酯部分来安装桥头甲基被证明是麻烦的。