(4R)-3-[(2S,3S)-3-[(3-amino-2-chlorobenzoyl)amino]-2-hydroxy-4-(3-methoxyphenyl)butanoyl]-N-[(2,6-dimethylphenyl)methyl]-5,5-dimethyl-1,3-thiazolidine-4-carboxamide | 1018831-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: (4R)-3-[(2S,3S)-3-[(3-amino-2-chlorobenzoyl)amino]-2-hydroxy-4-(3-methoxyphenyl)butanoyl]-N-[(2,6-dimethylphenyl)methyl]-5,5-dimethyl-1,3-thiazolidine-4-carboxamide
• CAS: 1018831-85-0
• 化学式: C₃₃H₃₉ClN₄O₅S
• 分子量: 639.215
• InChiKey: YDEDQHURUUATAT-PIZZNKLWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-2-氯苯甲酸 、 (R)-N-(2,6-dimethylbenzyl)-3-[(2S,3S)-3-amino-2-hydroxy-4-(3-methoxyphenyl)butanoyl]-5,5-dimethyl-1,3-thiazolidine-4-carboxamide 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (4R)-3-[(2S,3S)-3-[(3-amino-2-chlorobenzoyl)amino]-2-hydroxy-4-(3-methoxyphenyl)butanoyl]-N-[(2,6-dimethylphenyl)methyl]-5,5-dimethyl-1,3-thiazolidine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型的HIV-1蛋白酶抑制剂含有3-氨基-2-氯苯甲酰基-allophenylnorstatine结构的构效关系。

  摘要：

  设计并合成了一系列含有取代的别苯基去甲他汀（Apns：（2S，3S）-3-氨基-2-羟基-4-羟基丁酸）的拟肽类人免疫缺陷病毒（HIV）蛋白酶抑制剂。从该系列化合物的构效关系，发现SM-309515对野生型和抗性HIV-1具有有效的抗病毒活性，并在犬中具有理想的药代动力学特征。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.10.062

文献信息

• Structure–activity relationships of novel HIV-1 protease inhibitors containing the 3-amino-2-chlorobenzoyl-allophenylnorstatine structure
  作者：Tsutomu Mimoto、Satoshi Nojima、Keisuke Terashima、Haruo Takaku、Makoto Shintani、Hideya Hayashi

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.10.062

  日期：2008.2.1

  A series of peptidomimetic human immunodeficiency virus (HIV) protease inhibitors containing substituted allophenylnorstatine (Apns: (2S,3S)-3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutyric acid) were designed and synthesized. From the structure-activity relationship of this series of compounds, SM-309515 was found to have potent antiviral activity against wild-type and resistant HIV-1s and to possess a desirable

  设计并合成了一系列含有取代的别苯基去甲他汀（Apns：（2S，3S）-3-氨基-2-羟基-4-羟基丁酸）的拟肽类人免疫缺陷病毒（HIV）蛋白酶抑制剂。从该系列化合物的构效关系，发现SM-309515对野生型和抗性HIV-1具有有效的抗病毒活性，并在犬中具有理想的药代动力学特征。