4-((4,4-dimethyl-1-phenylpent-2-en-1-yl)oxy)-3,5-dimethylbenzonitrile | 1414864-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-((4,4-dimethyl-1-phenylpent-2-en-1-yl)oxy)-3,5-dimethylbenzonitrile
• 英文别名: 4-[(E)-4,4-dimethyl-1-phenylpent-2-enoxy]-3,5-dimethylbenzonitrile
• CAS: 1414864-89-3
• 化学式: C₂₂H₂₅NO
• 分子量: 319.447
• InChiKey: JIIBVYFBYCMFIJ-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((4,4-dimethyl-1-phenylpent-2-en-1-yl)oxy)-3,5-dimethylbenzonitrile 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到4-((4,4-dimethyl-1-phenylpent-1-en-3-yl)oxy)-3,5-dimethylbenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  机械的洞察力[1,3]-热克莱森重排中的迁移。

  摘要：

  借助B3LYP函数的密度泛函理论（DFT）计算，对烯丙基芳基醚的热形式[1,3]-σ位移进行了深入的实验研究。先前已经提出了三种机制的可能性，分别称为自由基，离子和协同机制，以解释热[1,3]重排过程。但是，交叉和自由基捕获实验表明重排是分子内过程。计算研究表明，协调的C [1,3]-σ位移受较高的能垒的影响，可以在所使用的条件下进行重排。但是，串联的O [1,3]-σ位移与氧原子和[3，3]-正移（Claisen重排）是形式上[1,3]重排的最可能途径。此外，使用设计的光学活性基板和O [1,3]-σ位移示例进行的重排实验验证了新的级联重排。此外，计算和实验研究表明，水分子有助于异构化过程中的质子移动。组合方法为Claisen重排中的热形式[1,3]迁移机理以及新颖的O [1,3]-σ位移提供了新的见解。计算和实验研究表明，水分子有助于异构化过程中的质子移动。组合方法为Claisen重排中的热形式[1

  DOI：

  10.1021/jo302210t
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3,5-二甲基苯氰 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 硫酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-((4,4-dimethyl-1-phenylpent-2-en-1-yl)oxy)-3,5-dimethylbenzonitrile 、 4-((4,4-dimethyl-1-phenylpent-1-en-3-yl)oxy)-3,5-dimethylbenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  机械的洞察力[1,3]-热克莱森重排中的迁移。

  摘要：

  借助B3LYP函数的密度泛函理论（DFT）计算，对烯丙基芳基醚的热形式[1,3]-σ位移进行了深入的实验研究。先前已经提出了三种机制的可能性，分别称为自由基，离子和协同机制，以解释热[1,3]重排过程。但是，交叉和自由基捕获实验表明重排是分子内过程。计算研究表明，协调的C [1,3]-σ位移受较高的能垒的影响，可以在所使用的条件下进行重排。但是，串联的O [1,3]-σ位移与氧原子和[3，3]-正移（Claisen重排）是形式上[1,3]重排的最可能途径。此外，使用设计的光学活性基板和O [1,3]-σ位移示例进行的重排实验验证了新的级联重排。此外，计算和实验研究表明，水分子有助于异构化过程中的质子移动。组合方法为Claisen重排中的热形式[1,3]迁移机理以及新颖的O [1,3]-σ位移提供了新的见解。计算和实验研究表明，水分子有助于异构化过程中的质子移动。组合方法为Claisen重排中的热形式[1

  DOI：

  10.1021/jo302210t