4-氨基-3,5-二甲基苯氰 | 74896-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氨基-3,5-二甲基苯氰
• 中文别名: 4-氨基-3,5-二甲基苯腈；4-氨基-3,5-二甲基-苯腈
• 英文名称: 4-amino-3,5-dimethylbenzonitrile
• 英文别名: 4-cyano-2,6-dimethylaniline
• CAS: 74896-24-5
• 化学式: C₉H₁₀N₂
• mdl: MFCD07369841
• 分子量: 146.192
• InChiKey: HRWCKMHTQMYUSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106.0-107.5 °C
• 沸点：
  322.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险品运输编号：
  UN 3439
• 海关编码：
  2926909090
• 危险类别码：
  R20/21/22
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  | 2-8°C |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-3,5-二甲基苯氰 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 4-[N-isobutyl-N-[3-isopropyl-4-(methoxymethoxy)phenyl]amino]-3,5-dimethylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Novel thyroid hormone receptor antagonists with an N-alkylated diphenylamine skeleton

  摘要：

  Thyroid hormones play important roles in growth, development and homeostasis, and disruption of their functions induces serious disease, so novel synthetic thyroid hormone analogues are candidates for clinical application. We designed and synthesized novel diphenylamine derivatives with a thiazolidinedione moiety as the terminal polar group as thyroid hormone receptor (TR) antagonists. Compounds bearing an appropriately sized N-alkyl group showed antagonistic activities towards both the hTR alpha 1 and hTR beta 1 subtypes. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.02.053
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基苯胺 在 溴 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-氨基-3,5-二甲基苯氰
  参考文献：
  名称：

  氟吡汀和瑞替加滨的卡巴类似物，具有改善的抗氧化性和降低醌类代谢物形成的风险

  摘要：

  为了为 K V 7 钾通道开放剂氟吡汀和瑞替加滨提供更安全的替代品，以基于配体的方法对氧化敏感的三氨基芳基支架进行了修饰，以获得抗氧化的卡巴衍生物。其中一些新型类似物形成醌类代谢物的风险可以忽略不计，并具有有效的 K V 7.2/3 开放活性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202200262

文献信息

• Mechanistic Insight into the Formal [1,3]-Migration in the Thermal Claisen Rearrangement
  作者：Shili Hou、Xinyao Li、Jiaxi Xu

  DOI：10.1021/jo302210t

  日期：2012.12.7

  computational studies reveal that the concerted C[1,3]-sigmatropic shift suffered from a higher energetic barrier to allow the rearrangement to proceed under the conditions used. However, a tandem O[1,3]-sigmatropic shift with a configuration inversion of the oxygen atom and [3,3]-sigmatropic shift (the Claisen rearrangement) is the most likely pathway for the formal [1,3] rearrangement. Furthermore, the rearrangement

  借助B3LYP函数的密度泛函理论（DFT）计算，对烯丙基芳基醚的热形式[1,3]-σ位移进行了深入的实验研究。先前已经提出了三种机制的可能性，分别称为自由基，离子和协同机制，以解释热[1,3]重排过程。但是，交叉和自由基捕获实验表明重排是分子内过程。计算研究表明，协调的C [1,3]-σ位移受较高的能垒的影响，可以在所使用的条件下进行重排。但是，串联的O [1,3]-σ位移与氧原子和[3，3]-正移（Claisen重排）是形式上[1,3]重排的最可能途径。此外，使用设计的光学活性基板和O [1,3]-σ位移示例进行的重排实验验证了新的级联重排。此外，计算和实验研究表明，水分子有助于异构化过程中的质子移动。组合方法为Claisen重排中的热形式[1,3]迁移机理以及新颖的O [1,3]-σ位移提供了新的见解。计算和实验研究表明，水分子有助于异构化过程中的质子移动。组合方法为Claisen重排中的热形式[1
• Regioselectivity of the ortho- and para-semidine, and diphenyline rearrangements
  作者：Zhanhui Yang、Shili Hou、Wei He、Baoxiang Cheng、Peng Jiao、Jiaxi Xu

  DOI：10.1016/j.tet.2016.03.019

  日期：2016.4

  that plays an important role in controlling the regioselectivity in the three rearrangements, further determining the structures of o-semidines, p-semidines, and diphenylines. The current results provide new insights into the o/p-semidine and diphenyline rearrangements and useful information for controlling and predicting the structures of the rearrangement products.

  实验研究了不对称N，N′-二芳基肼的邻-亚氨基甲酸酯，对-亚氨基甲酸酯和二苯胺重排的区域选择性。结果表明，他们的富电子的氮原子被质子化第一，然后将贫电子的非质子化的氮原子经历了一个Ñ [1,3] -sigmatropic转移到邻位的富电子的芳基环的位上，产生关键中间体。中间体可以进行（1）直接质子转移以生成邻氨基二甲嘧啶，（2）贫电子原子的第二次N [1,3]转移，然后进行质子转移以提供p-semidines和（3）[3,3]-σ位移以及随后的质子转移产生二苯胺。这是第一个N [1,3]-正相移步骤，在控制三个重排中的区域选择性，进一步确定邻-亚氨基甲酸酯，对-亚氨基甲酸酯和二苯胺的结构中起着重要作用。目前的结果提供了对邻/对-亚氨嘧啶和二苯胺重排的新见解，并为控制和预测重排产物的结构提供了有用的信息。
• Well-Designed <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Ligands for Palladium-Catalyzed Denitrative C–N Coupling of Nitroarenes with Amines
  作者：Wei Chen、Kai Chen、Wanzhi Chen、Miaochang Liu、Huayue Wu

  DOI：10.1021/acscatal.9b02760

  日期：2019.9.6

  the low reactivity of the Ar–NO2 bond toward oxidative addition. We report here the C–N coupling of nitroarenes and amines using palladium/5-(2,4,6-triisopropylphenyl)imidazolylidene[1,5-a]pyridines as the catalyst. The ligands are readily available from commercial chemicals. The reaction shows broad substrate scope and functional group tolerance. The method is applicable to both aromatic and aliphatic

  C–N键的形成是有机化学中的基本反应之一，因为药物和生物活性化合物中胺基的广泛存在。钯催化卤代芳烃的CN偶联是芳族胺最有效的方法之一。硝基芳烃价格低廉且易于获得，因此是理想的替代亲电偶联伙伴。使用硝基芳烃作为亲电子伴侣的脱硝和交叉偶联具有挑战性，因为Ar-NO 2键对氧化加成的反应性较低。我们在这里报告使用钯/ 5-（2,4,6-三异丙基苯基）咪唑基亚甲基[1,5- a以吡啶为催化剂。配体可容易地从商业化学品获得。该反应显示出广泛的底物范围和官能团耐受性。该方法适用于芳族和脂族胺，并且以高收率获得了带有各种官能团的许多仲和叔芳族胺。
• BICYCLIC HETEROCYCLES AS FGFR INHIBITORS
  申请人：Incyte Corporation

  公开号：US20210094935A1

  公开（公告）日：2021-04-01

  The present invention relates to bicyclic heterocycles, and pharmaceutical compositions of the same, that are inhibitors of the FGFR3 enzyme and are useful in the treatment of FGFR3-associated diseases such as cancer.

  本发明涉及双环杂环化合物，以及含有该化合物的药物组合物，这些化合物是FGFR3酶的抑制剂，可用于治疗与FGFR3相关联的疾病，如癌症。
• Evolution of anti-HIV drug candidates. Part 3: diarylpyrimidine (DAPY) analogues
  作者：Donald W. Ludovici、Bart L. De Corte、Michael J. Kukla、Hong Ye、Chih Y. Ho、Mark A. Lichtenstein、Robert W. Kavash、Koen Andries、Marie-Pierre de Béthune、Hilde Azijn、Rudi Pauwels、Paul J. Lewi、Jan Heeres、Lucien M.H. Koymans、Marc R. de Jonge、Koen J.A. Van Aken、Frederik F.D. Daeyaert、Kalyan Das、Edward Arnold、Paul A.J. Janssen

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00412-7

  日期：2001.9

  The synthesis and anti-HIV-1 activity of a series of diarylpyrimidines (DAPYs) are described. Several members of this novel class of non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors (NNRTIs) are extremely potent against both wild-type and a panel of clinically significant single- and double-mutant strains of HIV-1.

  描述了一系列二芳基嘧啶（DAPYs）的合成和抗HIV-1活性。这种新型的非核苷类逆转录酶抑制剂（NNRTIs）的几个成员对野生型以及一组具有临床意义的HIV-1单突变和双突变菌株均具有极强的抵抗力。