甲基2-氨基-5-(2-甲基-2-丙基)环戊烷羧酸酯 | 641609-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甲基2-氨基-5-(2-甲基-2-丙基)环戊烷羧酸酯
• 英文名称: methyl (1R,2S,5S)-5-tert-butyl-2-aminocyclopentane-1-carboxylate
• 英文别名: methyl (1R,2S,5S)-2-amino-5-tert-butylcyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 641609-29-2
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₂
• 分子量: 199.293
• InChiKey: RLMOWJLSPKBVCU-XHNCKOQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基2-氨基-5-(2-甲基-2-丙基)环戊烷羧酸酯 在 盐酸 作用下， 反应 16.0h， 以68%的产率得到(1R,2S,5S)-tert-butyl-2-aminocyclopentane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-5-烷基-环戊烯-1-羧酸甲酯的动力学拆分和平行动力学拆分，用于不对称合成5烷基-顺铂衍生物。

  摘要：

  在高底物控制水平（> 88％de）的情况下，将二苄基氨基化锂与5-异丙基，5-苯基-和5-叔丁基-环戊烯-1-羧酸甲酯共轭加成，并优先向环状表面添加抗立体定向5-烷基取代基的α，β-不饱和受体。用（+/-）-N-苄基-N-α-甲基苄基酰胺和（+/-）-N-3锂处理一系列（+/-）-5-烷基-环戊烯-1-羧酸甲酯，4-二甲氧基苄基-N-α-甲基苄基酰胺在它们的相互动力学拆分中显示出显着的对映体识别特征，并优先对5-烷基取代基进行反加，得到1,2-syn-1,5-反排列（E> 16 ）在烯醇化质子化后抗氨基官能团。

  DOI：

  10.1039/b506339f
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-5-tert-butyl-cyclopentene-1-carboxylate 在 palladium dihydroxide 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、506.62 kPa 条件下， 反应 26.5h， 生成 甲基2-氨基-5-(2-甲基-2-丙基)环戊烷羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-5-烷基-环戊烯-1-羧酸甲酯的动力学拆分和平行动力学拆分，用于不对称合成5烷基-顺铂衍生物。

  摘要：

  在高底物控制水平（> 88％de）的情况下，将二苄基氨基化锂与5-异丙基，5-苯基-和5-叔丁基-环戊烯-1-羧酸甲酯共轭加成，并优先向环状表面添加抗立体定向5-烷基取代基的α，β-不饱和受体。用（+/-）-N-苄基-N-α-甲基苄基酰胺和（+/-）-N-3锂处理一系列（+/-）-5-烷基-环戊烯-1-羧酸甲酯，4-二甲氧基苄基-N-α-甲基苄基酰胺在它们的相互动力学拆分中显示出显着的对映体识别特征，并优先对5-烷基取代基进行反加，得到1,2-syn-1,5-反排列（E> 16 ）在烯醇化质子化后抗氨基官能团。

  DOI：

  10.1039/b506339f

文献信息

• Preparation of methyl (1R,2S,5S)- and (1S,2R,5R)-2-amino-5-tert-butyl-cyclopentane-1-carboxylates by parallel kinetic resolution of methyl (RS)-5-tert-butyl-cyclopentene-1-carboxylate
  作者：Stephen G. Davies、David Díez、Mohamed M. El Hammouni、A. Christopher Garner、Narciso M. Garrido、Marcus J. C. Long、Rachel M. Morrison、Andrew D. Smith、Miles J. Sweet、Jonathan M. Withey

  DOI：10.1039/b308855c

  日期：——

  Comparison of the kinetic and parallel kinetic resolutions of methyl (RS)-5-tert-butyl-cyclopentene-1-carboxylate allows for the efficient synthesis of both (1R,2S,5S)- and (1S,2R,5R)-enantiomers of methyl 2-amino-5-tert-butyl-cyclopentane-1-carboxylate.

  通过比较(RS)-5-叔丁基-环戊烯-1-甲酸甲酯的动力学解析和平行动力学解析，可以高效合成(1R,2S,5S)-和(1S,2R,5R)-2-氨基-5-叔丁基-环戊烯-1-甲酸甲酯的对映体。