1-(7-diethylaminocoumarin-3-carboxylamino)-13-amino-4,7,10-trioxatridecane | 1592431-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 1-(7-diethylaminocoumarin-3-carboxylamino)-13-amino-4,7,10-trioxatridecane
• 英文别名: TEG-DAC；N-[2-[2-[2-(2-aminoethoxy)ethoxy]ethoxy]ethyl]-7-(diethylamino)-2-oxochromene-3-carboxamide
• CAS: 1592431-35-0
• 化学式: C₂₂H₃₃N₃O₆
• 分子量: 435.521
• InChiKey: DAENUPHGJZEKHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(7-diethylaminocoumarin-3-carboxylamino)-13-amino-4,7,10-trioxatridecane 、 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以56%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  活体小鼠体内金复合物催化

  摘要：

  生物系统内的金属络合物催化主要限于细胞和细菌系统。在这项工作中，设计和开发了一种糖清蛋白-Au III复合物，它能够在活小鼠体内与附近的蛋白质进行器官特异性的、局部的炔丙酯酰胺化。可以通过使用 Cy7.5 和 TAMRA 连接的炔丙酯基荧光探针对靶向反应性进行成像。该靶向系统可以为生物医学和临床应用开发其他金属催化策略。

  DOI：

  10.1002/anie.201610273
• 作为产物：
  描述：

  7-(二乙胺基)香豆素-3-甲酸乙酯 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 22.0h， 生成 1-(7-diethylaminocoumarin-3-carboxylamino)-13-amino-4,7,10-trioxatridecane
  参考文献：
  名称：

  2-金联苯并吡啶吡啶配体对于基于炔丙基酯的蛋白质标记至关重要

  摘要：

  在先前报道的工作中，与2-苯甲酰基吡啶配体BPy-Au配位的Au III复合物预先结合到蛋白质上，并用于发现具有炔丙基酯官能团的新型蛋白质定向标记方法。在这项工作中，进一步的检查发现，不含2-苯甲酰基吡啶配体（例如NaAuCl4）的金催化剂的蛋白质标记水平显着降低。然后，机理研究表明，BPy-Au和炔丙基酯会经历C（sp 2）-C（sp）芳基-炔基交叉偶联，可能是通过自发的还原消除。总体而言，这些观察结果似乎表明，BPy-Au介导的基于炔丙基酯的蛋白质标记是通过活化的酯中间体起作用的，这有助于我们了解这一过程，并将有助于在未来的生物缀合中扩展/优化金催化剂的使用。应用，尤其是体内。

  DOI：

  10.1002/chem.201802058

文献信息

• Interaction of Fluorescently Labeled Triethyleneglycol and Peptide Derivatives with β-Cyclodextrin
  作者：Mohamed-Anis Alouini、El-Farouck Moustoifa、Sandra Rubio-Albenque、Thomas Berthelot、Suzanne Fery-Forgues、Gérard Déléris

  DOI：10.1002/cphc.201301032

  日期：2014.2.24

  times higher for DAC than for MC derivatives. Molecular modeling provided additional information. The UV/Vis absorption and fluorescence properties were studied and the energy transfer process was quantified. Fluorescence quenching was particularly strong for the peptide derivatives. The presence of β‐CDs reduced the FRET efficiency slightly. Dye‐labeled peptide derivatives can thus be used to form inclusion

  使用三乙二醇（TEG）链，线性肽和标记有7-甲氧基香豆素-3-羧酸（MC）和7-二乙基氨基香豆素-3-羧酸（DAC）的环肽来彻底研究Förster共振能量转移（ FRET）包含在包合物中。1个1 H NMR证据表明，β-环糊精（β-CD）与模型化合物的荧光团部分之间形成了1：1的包合物。DAC的结合常数比MC衍生物的结合常数高20倍。分子建模提供了更多信息。研究了UV / Vis吸收和荧光性质，并对能量转移过程进行了定量。对于肽衍生物，荧光猝灭特别强。β-CD的存在会稍微降低FRET效率。因此，染料标记的肽衍生物可用于与β-CD形成包合物，并保留其大部分FRET特性。这为它们随后用于设计用于测量基质金属蛋白酶活性的分析设备铺平了道路。
• 2-Benzoylpyridine Ligand Complexation with Gold Critical for Propargyl Ester-Based Protein Labeling
  作者：Yixuan Lin、Kenward Vong、Koji Matsuoka、Katsunori Tanaka

  DOI：10.1002/chem.201802058

  日期：2018.7.25

  reported work, AuIII complexes coordinated with 2‐benzoylpyridine ligand, BPy‐Au, were prebound to a protein and used to discover a novel protein‐directed labeling approach with propargyl ester functional groups. In this work, further examination discovered that gold catalysts devoid of the 2‐benzoylpyridine ligand (e.g., NaAuCl4) had significantly reduced levels of protein labeling. Mechanistic investigations

  在先前报道的工作中，与2-苯甲酰基吡啶配体BPy-Au配位的Au III复合物预先结合到蛋白质上，并用于发现具有炔丙基酯官能团的新型蛋白质定向标记方法。在这项工作中，进一步的检查发现，不含2-苯甲酰基吡啶配体（例如NaAuCl4）的金催化剂的蛋白质标记水平显着降低。然后，机理研究表明，BPy-Au和炔丙基酯会经历C（sp 2）-C（sp）芳基-炔基交叉偶联，可能是通过自发的还原消除。总体而言，这些观察结果似乎表明，BPy-Au介导的基于炔丙基酯的蛋白质标记是通过活化的酯中间体起作用的，这有助于我们了解这一过程，并将有助于在未来的生物缀合中扩展/优化金催化剂的使用。应用，尤其是体内。
• In Vivo Gold Complex Catalysis within Live Mice
  作者：Kazuki Tsubokura、Kenward K. H. Vong、Ambara R. Pradipta、Akihiro Ogura、Sayaka Urano、Tsuyoshi Tahara、Satoshi Nozaki、Hirotaka Onoe、Yoichi Nakao、Regina Sibgatullina、Almira Kurbangalieva、Yasuyoshi Watanabe、Katsunori Tanaka

  DOI：10.1002/anie.201610273

  日期：2017.3.20

  Metal complex catalysis within biological systems is largely limited to cell and bacterial systems. In this work, a glycoalbumin–AuIII complex was designed and developed that enables organ‐specific, localized propargyl ester amidation with nearby proteins within live mice. The targeted reactivity can be imaged through the use of Cy7.5‐ and TAMRA‐linked propargyl ester based fluorescent probes. This

  生物系统内的金属络合物催化主要限于细胞和细菌系统。在这项工作中，设计和开发了一种糖清蛋白-Au III复合物，它能够在活小鼠体内与附近的蛋白质进行器官特异性的、局部的炔丙酯酰胺化。可以通过使用 Cy7.5 和 TAMRA 连接的炔丙酯基荧光探针对靶向反应性进行成像。该靶向系统可以为生物医学和临床应用开发其他金属催化策略。