2-bromo-1-tert-butyldiphenylsilyloxy-4-methyl-5(RS_S)-phenylsulfinyl-(2R,3R,4S)-pentan-3-ol | 628340-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-1-tert-butyldiphenylsilyloxy-4-methyl-5(RS_S)-phenylsulfinyl-(2R,3R,4S)-pentan-3-ol
• 英文别名: 2-bromo-1-tert-butyldiphenylsilyloxy-4-methyl-5-phenylsulfinyl-(2R,3R,4S)-pentan-3-ol；(2S,3R,4R)-1-(benzenesulfinyl)-4-bromo-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-methylpentan-3-ol
• CAS: 628340-18-1
• 化学式: C₂₈H₃₅BrO₃SSi
• 分子量: 559.64
• InChiKey: SSTYHMFQHOYDSW-XOXLCCAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.13
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1-tert-butyldiphenylsilyloxy-4-methyl-5(RS_S)-phenylsulfinyl-(2R,3R,4S)-pentan-3-ol 在 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-N-methylcarbonyloxymethyl-3-[1-methyl-2(RS_S)-phenylsulfinyl-(1S)-ethyl]-(2S,3R)-oxirane
  参考文献：
  名称：

  MeBmt的模块化和立体选择性形式合成，MeBmt是环孢菌素A的异常氨基酸成分

  摘要：

  公开了MeBmt的收敛，灵活和立体选择性形式合成，MeBmt是环孢菌素A的非蛋白原性氨基酸成分。亚磺酰基部分已被用作内部亲核试剂，以立体和区域选择性地官能化烯丙基氨基甲酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.01.088
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-5(RS_S)-phenylsulfinyl-(Z,4S)-2-penten-1-ol 在 咪唑 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-bromo-1-tert-butyldiphenylsilyloxy-4-methyl-5(RS_S)-phenylsulfinyl-(2R,3R,4S)-pentan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Practical, efficient, stereoselective, formal synthesis of (2R,3R,4R)-3-hydroxy-4-methylproline

  摘要：

  A highly efficient and stereoselective synthesis of (2R,3R,4R)-HMP is disclosed employing the sulfinyl group as an internal nucleophile to functionalize an olefin in the key step of the reaction sequence. The proline ring is elaborated by a (4C+N) cyclization. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.08.024