4-(N-methylaminomethyl)-9-isopropyl-2,3,4,9-tetrahydrothiopyrano<2,3-b>indole hydrochloride | 73426-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(N-methylaminomethyl)-9-isopropyl-2,3,4,9-tetrahydrothiopyrano<2,3-b>indole hydrochloride
• 英文别名: 4-(N-methylaminomethyl)-9-isopropyl-2,3,4,9-tetrahydrothiopyrano[2,3-b]indole hydrochloride；N-methyl-1-(9-propan-2-yl-3,4-dihydro-2H-thiopyrano[2,3-b]indol-4-yl)methanamine;hydrochloride
• CAS: 73426-09-2
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂S*ClH
• 分子量: 310.891
• InChiKey: DMRXPTJNNGMNEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-aminomethyl-2,3,4,9-tetrahydrothiopyrano<2,3-b>indole 在 盐酸 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-(N-methylaminomethyl)-9-isopropyl-2,3,4,9-tetrahydrothiopyrano<2,3-b>indole hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Studies on fused indoles. II. Structural modifications and analgesic activity of 4-aminomethyltetrahydrothiopyrano(2,3-b)indoles.

  摘要：

  合成了一系列4-氨基甲基-2, 3, 4, 9-四氢噻吡喃[2, 3-b]吲哚衍生物，并评估其镇痛活性。初步的结构—活性关系分析表明，吲哚环的苯环部分的取代会降低镇痛活性，而短链的Nb-烷基取代基则增强了效能，以Nb-甲基取代的类似物为例。该化合物在醋酸扭缩实验中与吗啡的效力相当。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.877

文献信息

• Studies on fused indoles. II. Structural modifications and analgesic activity of 4-aminomethyltetrahydrothiopyrano(2,3-b)indoles.
  作者：SUSUMU TAKADA、NATSUKI ISHIZUKA、TAKASHI SASATANI、YASUO MAKISUMI、HIROKUNI JYOYAMA、HISAO HATAKEYAMA、FUJIO ASANUMA、KATSUMI HIROSE

  DOI：10.1248/cpb.32.877

  日期：——

  A series of 4-aminomethyl-2, 3, 4, 9-tetrahydrothiopyrano [2, 3-b] indole derivatives was synthesized and evaluated for analgesic activity. Preliminary structure-activity relationship analysis showed that substitution on the benzene portion of the indole ring reduced the analgesic activity, whereas a short-chain Nb-alkyl substituent enhanced the potency, as exemplified by an Nb-methyl substituted analogue. This compound was equipotent to morphine in the acetic acid writhing assay using mice.

  合成了一系列4-氨基甲基-2, 3, 4, 9-四氢噻吡喃[2, 3-b]吲哚衍生物，并评估其镇痛活性。初步的结构—活性关系分析表明，吲哚环的苯环部分的取代会降低镇痛活性，而短链的Nb-烷基取代基则增强了效能，以Nb-甲基取代的类似物为例。该化合物在醋酸扭缩实验中与吗啡的效力相当。