methyl 4-O-chloroacetyl-2,3-di-O-(4-methylbenzoyl)-β-D-xylopyranosyl-(1 <*> 4)-2,3-di-O-(4-methylbenzoyl)-1-thio-β-D-xylopyranoside | 174090-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-O-chloroacetyl-2,3-di-O-(4-methylbenzoyl)-β-D-xylopyranosyl-(1 <*> 4)-2,3-di-O-(4-methylbenzoyl)-1-thio-β-D-xylopyranoside
• 英文别名: methyl 4-O-chloroacetyl-2,3-di-O-(4-methylbenzoyl)-β-D-xylopyranosyl-(1 [*] 4)-2,3-di-O-(4-methylbenzoyl)-1-thio-β-D-xylopyranoside；Bz(4-Me)(-2)[Bz(4-Me)(-3)][ClAc(-4)]Xyl(b1-4)[Bz(4-Me)(-2)][Bz(4-Me)(-3)]Xyl(b)-SMe；[(2S,3R,4S,5R)-2-[(3R,4S,5R,6S)-4,5-bis[(4-methylbenzoyl)oxy]-6-methylsulfanyloxan-3-yl]oxy-5-(2-chloroacetyl)oxy-3-(4-methylbenzoyl)oxyoxan-4-yl] 4-methylbenzoate
• CAS: 174090-09-6
• 化学式: C₄₅H₄₅ClO₁₃S
• 分子量: 861.364
• InChiKey: SUXXCPVQLYXQHE-RIOIKDOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  185
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-O-chloroacetyl-2,3-di-O-(4-methylbenzoyl)-β-D-xylopyranosyl-(1 <*> 4)-2,3-di-O-(4-methylbenzoyl)-1-thio-β-D-xylopyranoside 在 palladium on activated charcoal 甲醇 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 硫脲 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， -20.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 7.34h， 生成 xylotetraose
  参考文献：
  名称：

  dp 4-10的（1→4）-β-d-木糖寡糖的合成

  摘要：

  二丁基氧化锡介导的1-硫代-β-木糖苷甲基的区域选择性氯乙酰化，然后用4-甲基苯甲酰氯-吡啶处理产物，得到甲基4-O-氯乙酰基-2,3-二-O-（4-甲基苯甲酰基） -β-D-吡喃并吡喃糖基-（1→4）-2.3-二-O-（4-甲基苯甲酰基）-1-硫代β-D-吡喃并吡喃糖苷（18），收率为70％。将18与苄醇偶联得到二糖苄基β-糖苷，将其进行O-脱氯乙酰化，得到甲基2,3-二-O-（4-甲基苯甲酰基）-β-D-吡喃并吡喃糖基-（1→4）- 2,3-二-O-（4-甲基苯甲酰基）-1-硫代-β-D-吡喃吡喃糖苷（20）。通过使用20作为糖基受体，18，甲基1-硫代-甲基，以嵌段方式合成了从四糖到十糖的一系列同源（1-> 4）-β-D-木糖寡糖。 β-木糖甙五乙酸盐，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00259-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-(1<*>4)-2,3-di-O-acetyl-1-thio-β-D-xylopyranoside 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium methylate 、 二正丁基氧化锡 、 氯乙酰氯 作用下， 反应 2.0h， 生成 methyl 4-O-chloroacetyl-2,3-di-O-(4-methylbenzoyl)-β-D-xylopyranosyl-(1 <*> 4)-2,3-di-O-(4-methylbenzoyl)-1-thio-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  dp 4-10的（1→4）-β-d-木糖寡糖的合成

  摘要：

  二丁基氧化锡介导的1-硫代-β-木糖苷甲基的区域选择性氯乙酰化，然后用4-甲基苯甲酰氯-吡啶处理产物，得到甲基4-O-氯乙酰基-2,3-二-O-（4-甲基苯甲酰基） -β-D-吡喃并吡喃糖基-（1→4）-2.3-二-O-（4-甲基苯甲酰基）-1-硫代β-D-吡喃并吡喃糖苷（18），收率为70％。将18与苄醇偶联得到二糖苄基β-糖苷，将其进行O-脱氯乙酰化，得到甲基2,3-二-O-（4-甲基苯甲酰基）-β-D-吡喃并吡喃糖基-（1→4）- 2,3-二-O-（4-甲基苯甲酰基）-1-硫代-β-D-吡喃吡喃糖苷（20）。通过使用20作为糖基受体，18，甲基1-硫代-甲基，以嵌段方式合成了从四糖到十糖的一系列同源（1-> 4）-β-D-木糖寡糖。 β-木糖甙五乙酸盐，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00259-6