Allyl Cinnamylamine | 97206-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Allyl Cinnamylamine
• 英文别名: N-(3-phenylallyl)-allylamine；3-phenyl-N-prop-2-enylprop-2-en-1-amine
• CAS: 97206-59-2
• 化学式: C₁₂H₁₅N
• mdl: MFCD07406259
• 分子量: 173.258
• InChiKey: MPYILWXWVRMLOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Allyl Cinnamylamine 在 lithium hydroxide monohydrate 、 lanthanum(lll) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-烯丙基-α-氰基酯通过水解/乙烯形成/环化/克莱森重排序列的一锅转化为α-烯丙基-α-氰基内酰胺

  摘要：

  首次开发了分子内的烯酮氮杂-克莱森重排，以使得能够从N-烯丙基氨基酯立体选择性地合成α-烯丙基-α-氰基-内酰胺。当起始分子中存在不对称的双-N-烯丙基基团时，该反应还表现出优异的化学选择性。由1-脯氨酸短暂合成旋光性双环内酰胺证明了该方法的有效性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02843
• 作为产物：
  描述：

  肉桂基溴 、 丙烯胺 在 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 水 、 Sodium sulfate-III 、 silica 、 chloroform methanol 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以Obtained 7.2 g of an amber oil as product的产率得到Allyl Cinnamylamine
  参考文献：
  名称：

  Bicyclic and tricyclic amines as modulators of chemokine receptor activity

  摘要：

  本申请描述了CCR3调节剂的公式(I)：A-E-NR1-G或其药学上可接受的盐形式，用于预防哮喘和其他过敏性疾病等炎症性疾病。

  公开号：

  US06960666B2

文献信息

• Copper-Catalyzed Cyclization/aza-Claisen Rearrangement Cascade Initiated by Ketenimine Formation: An Efficient Stereocontrolled Synthesis of α-Allyl Cyclic Amidines
  作者：Hua-Dong Xu、Zhi-Hong Jia、Ke Xu、Mei Han、Sai-Nan Jiang、Jing Cao、Jia-Cheng Wang、Mei-Hua Shen

  DOI：10.1002/anie.201405331

  日期：2014.8.25

  and convenient synthesis of α‐allyl cyclic amidines has been achieved by applying a novel cascade reaction. Copper(I)‐mediated in situ N‐sulfonyl ketenimine formation from the reaction of a terminal alkyne with sulfonyl azide is followed by an intramolecular nucleophilic attack on the central carbon atom by an allylic tertiary amine, and then an aza‐Claisen rearrangement takes place through a chair

  通过应用新型的级联反应，可以高效，方便地合成α-烯丙基环状am。末端炔烃与磺酰叠氮化物反应生成的铜（I）介导的原位N-磺酰基酮亚胺形成，随后是烯丙基叔胺对中心碳原子的分子内亲核攻击，然后发生氮杂-克莱森重排通过椅子过渡态为标题的am提供完全的立体控制。
• Multifunctional biocatalyst for conjugate reduction and reductive amination
  作者：Thomas W. Thorpe、James R. Marshall、Vanessa Harawa、Rebecca E. Ruscoe、Anibal Cuetos、James D. Finnigan、Antonio Angelastro、Rachel S. Heath、Fabio Parmeggiani、Simon J. Charnock、Roger M. Howard、Rajesh Kumar、David S. B. Daniels、Gideon Grogan、Nicholas J. Turner

  DOI：10.1038/s41586-022-04458-x

  日期：2022.4.7

  reductase (IRED) collection3 and originating from an unclassified Pseudomonas species, possesses an unusual active site architecture that facilitates amine-activated conjugate alkene reduction followed by reductive amination. This enzyme can couple a broad selection of α,β-unsaturated carbonyls with amines for the efficient preparation of chiral amine diastereomers bearing up to three stereocentres. Mechanistic

  手性胺非对映异构体在药物和农用化学品中普遍存在1，但它们的制备通常依赖于低效率的多步合成2。这些有价值的化合物必须不对称地制造，因为它们的生化特性可能会根据分子的手性而有所不同。在这里，我们描述了一种用于胺合成的多功能生物催化剂，它使用一种机制进行操作，据我们所知，这种机制以前未报道过。这种酶 (EneIRED) 是在宏基因组亚胺还原酶 (IRED) 集合中鉴定的，源自未分类的假单胞菌属物种，具有不寻常的活性位点结构，可促进胺活化的共轭烯烃还原，然后进行还原胺化。这种酶可以偶联多种α，β-不饱和羰基与胺，用于有效制备具有多达三个立体中心的手性胺非对映异构体。已经进行了机理和结构研究，以描述由 EneIRED 催化的各个步骤的顺序，这导致了对整个催化循环的提议。这项工作表明，IRED 家族可以作为一个平台，促进发现进一步的酶活性，以应用于合成生物学和有机合成。
• Substituted azabicycloheptane derivatives, their preparation and use
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US05473080A1

  公开（公告）日：1995-12-05

  Novel 3-azabicyclo[3.2.0]heptane derivatives of the formula ##STR1## in which R.sup.1 and R.sup.2 have the meanings stated in the description, and their preparation are described. The substances are intermediates for the preparation of drugs.

  本发明涉及一种新型的3-氮杂双环[3.2.0]庚烷衍生物，其化学式为##STR1##其中R.sup.1和R.sup.2具有描述中所述的含义，并描述了它们的制备方法。这些物质是制备药物的中间体。
• Gold(III) Chloride Catalyzed Synthesis of 1-Cyanoisoindoles
  作者：Thomas S. A. Heugebaert、Christian V. Stevens

  DOI：10.1021/ol902031f

  日期：2009.11.5

  A two-step synthesis of 1-cyanoisoindoles starting from ethynylbenzaldehyde is presented. The key step is a mild, high-yielding, gold-catalyzed rearrangement of N-allylic aminonitriles.