甲基2-氯-3-[4-(1-甲基环己基甲氧基)苯基]丙酸酯 | 85003-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 甲基2-氯-3-[4-(1-甲基环己基甲氧基)苯基]丙酸酯
• 中文别名: 2-氯-3-[4-（1-甲基环己基甲氧基）苯基]丙酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-chloro-3-<4-(1-methylcyclohexylmethoxy)phenyl>propionate
• 英文别名: methyl 2-chloro-3-[4-(1-methylcyclohexylmethoxy)phenyl]propionate；Methyl 2-Chloro-3-[4-(1-methylcyclohexylmethoxy)phenyl] Propionate；methyl 2-chloro-3-[4-[(1-methylcyclohexyl)methoxy]phenyl]propanoate
• CAS: 85003-07-2
• 化学式: C₁₈H₂₅ClO₃
• 分子量: 324.848
• InChiKey: DVYYNRIKYRXTOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于丙酮、二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基2-氯-3-[4-(1-甲基环己基甲氧基)苯基]丙酸酯 生成 (+/-)-2-chloro-3-<4-(1-methylcyclohexylmethoxy)phenyl>propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Studies on antidiabetic agents. II. Synthesis of 5-(4-(1-methylcyclohexylmethoxy)-benzyl)thiazolidine-2,4-dione (ADD-3878) and its derivatives.

  摘要：

  合成了100多种5-取代的噻唑烷-2,4-二酮类化合物，并通过遗传性肥胖和糖尿病小鼠（KK黄色小鼠）评估了它们的降血糖和降血脂活性。结构-活性关系研究表明，5-(4-羟基苄基)部分对于显著活性是必要的。在这些化合物中，5-(4-环己基甲氧基)苄基噻唑烷-2,4-二酮（47）、5-[4-(1-甲基环己基甲氧基)苄基]-噻唑烷-2,4-二酮（49，ADD-3878）和5-{4-[2-(3-吡啶基)乙氧基]苄基}噻唑烷-2,4-二酮（59）在活性和毒性方面表现出最佳特性。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.3580
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基甲基-1-甲基环己烷 在 palladium on activated charcoal copper(I) oxide 、 盐酸 、 氢气 、 sodium hydride 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 5.0~70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 甲基2-氯-3-[4-(1-甲基环己基甲氧基)苯基]丙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Studies on antidiabetic agents. II. Synthesis of 5-(4-(1-methylcyclohexylmethoxy)-benzyl)thiazolidine-2,4-dione (ADD-3878) and its derivatives.

  摘要：

  合成了100多种5-取代的噻唑烷-2,4-二酮类化合物，并通过遗传性肥胖和糖尿病小鼠（KK黄色小鼠）评估了它们的降血糖和降血脂活性。结构-活性关系研究表明，5-(4-羟基苄基)部分对于显著活性是必要的。在这些化合物中，5-(4-环己基甲氧基)苄基噻唑烷-2,4-二酮（47）、5-[4-(1-甲基环己基甲氧基)苄基]-噻唑烷-2,4-二酮（49，ADD-3878）和5-{4-[2-(3-吡啶基)乙氧基]苄基}噻唑烷-2,4-二酮（59）在活性和毒性方面表现出最佳特性。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.3580

文献信息

• Studies on antidiabetic agents. VI. Asymmetric transformation of (.+-.)-5-(4-(1-methylcyclohexylmethoxy)benzyl)-2,4-thiazolidinedione(ciglitazone) with optically active 1-phenylethylamines.
  作者：TAKASHI SOHDA、KATSUTOSHI MIZUNO、YUTAKA KAWAMATSU

  DOI：10.1248/cpb.32.4460

  日期：——

  Optical resolution of a new antidiabetic agent, (±)-5-[4-(1-methylcyclohexylmethoxy) benzyl]-2, 4-thiazolidinedione (1, ciglitazone) with (-)-and (+)-1-phenylethylamine (PEA) in ethyl acetate resulted in almost complete asymmetric transformation to give the salts, (-)-1·(-)-PEA and (+)-1·(+)-PEA, respectively, in up to quantitative yields. Optical purities of (-)-and (+)-1 obtained from the salts were determined by nuclear magnetic resonance and their absolute configurations were confirmed chemically. The optical isomers showed essentially the same antidiabetic and hypolipidemic activities.

  在乙酸乙酯中对一种新型抗糖尿病药物(±)-5-[4-(1-甲基环己基甲氧基)苄基]-2, 4-噻唑烷二酮（1, ciglitazone）与(-)-和(+)-1-苯乙胺（PEA）进行光学解析，结果几乎完全不对称转化，分别得到了(-)-1-(-)-PEA和(+)-1-(+)-PEA这两种盐，产量可达定量。通过核磁共振测定了从这些盐中得到的(-)-和(+)-1的光学纯度，并通过化学方法确认了它们的绝对构型。这两种光学异构体显示出基本相同的抗糖尿病和降血脂活性。
• Chemical and Pharmaceutical Bulletin. 1982, 30, 3580-3600
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• SOHDA, TAKASHI;MIZUNO, KATSUTOSHI;IMAMIYA, EIKO;SUGIYAMA, YASUO;FUJITATAK+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 10, 3580-3600
  作者：SOHDA, TAKASHI、MIZUNO, KATSUTOSHI、IMAMIYA, EIKO、SUGIYAMA, YASUO、FUJITATAK+

  DOI：——

  日期：——
• Studies on antidiabetic agents. II. Synthesis of 5-(4-(1-methylcyclohexylmethoxy)-benzyl)thiazolidine-2,4-dione (ADD-3878) and its derivatives.
  作者：TAKASHI SOHDA、KATSUTOSHI MIZUNO、EIKO IMAMIYA、YASUO SUGIYAMA、TAKESHI FUJITA、YUTAKA KAWAMATSU

  DOI：10.1248/cpb.30.3580

  日期：——

  More than 100 5-substituted thiazolidine-2, 4-diones were prepared and their hypoglycemic and hypolipidemic activities were evaluated with genetically obese and diabetic mice, yellow KK. The structure-activity relationship study showed that the 5-(4-oxybenzyl) moiety is essential for substantial activity. Among these compounds, 5-(4-cyclohexylmethoxy) benzylthiazolidine-2, 4-dione (47), 5-[4-(1-methylcyclohexylmethoxy) benzyl]-thiazolidine-2, 4-dione (49, ADD-3878) and 5-4-[2-(3-pyridyl) ethoxy] benzyl} thiazolidine-2, 4-dione (59) exhibited the most favorable properties in terms of activity and toxicity.

  合成了100多种5-取代的噻唑烷-2,4-二酮类化合物，并通过遗传性肥胖和糖尿病小鼠（KK黄色小鼠）评估了它们的降血糖和降血脂活性。结构-活性关系研究表明，5-(4-羟基苄基)部分对于显著活性是必要的。在这些化合物中，5-(4-环己基甲氧基)苄基噻唑烷-2,4-二酮（47）、5-[4-(1-甲基环己基甲氧基)苄基]-噻唑烷-2,4-二酮（49，ADD-3878）和5-4-[2-(3-吡啶基)乙氧基]苄基}噻唑烷-2,4-二酮（59）在活性和毒性方面表现出最佳特性。