methyl 2-[6-[(1R)-1-aminoethyl]-5-fluoropyridin-3-yl]-4,6-dichlorobenzoate | 761400-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-[6-[(1R)-1-aminoethyl]-5-fluoropyridin-3-yl]-4,6-dichlorobenzoate
• CAS: 761400-02-6
• 化学式: C₁₅H₁₃Cl₂FN₂O₂
• 分子量: 343.185
• InChiKey: DPMYPVCHQIGGGT-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[6-[(1R)-1-aminoethyl]-5-fluoropyridin-3-yl]-4,6-dichlorobenzoate 、 1-[(2,2,2-三氟乙酰基)氨基]环丙烷羧酸 在 TEA 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 生成 methyl-2,4-dichloro-6-(5-fluoro-6-{(1R)-1-[({1-[(trifluoroethanoyl)amino] cyclopropyl}-carbonyl)amino]ethyl}pyridin-3-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  缓激肽B1拮抗剂：环丙烷甲酰胺系列中的联苯SAR研究。

  摘要：

  SAR研究了环丙烷甲酰胺衍生的缓激肽B（1）拮抗剂的联苯区域。事实证明，吡啶取代近端苯环的结合和远端苯环的氯化反应具有良好的耐受性，并为化合物提供了改善的药代动力学特征，中枢神经系统渗透性和增强的受体占有率。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.04.040
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-氰基-3-硝基吡啶 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 TEA 、 potassium acetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 、 nitrosonium tetrafluoroborate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 2-[6-[(1R)-1-aminoethyl]-5-fluoropyridin-3-yl]-4,6-dichlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  缓激肽B1拮抗剂：环丙烷甲酰胺系列中的联苯SAR研究。

  摘要：

  SAR研究了环丙烷甲酰胺衍生的缓激肽B（1）拮抗剂的联苯区域。事实证明，吡啶取代近端苯环的结合和远端苯环的氯化反应具有良好的耐受性，并为化合物提供了改善的药代动力学特征，中枢神经系统渗透性和增强的受体占有率。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.04.040