N-(5-(4-cyanophenyl)hydroxypicolinoyl)glycine | 1000025-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(5-(4-cyanophenyl)hydroxypicolinoyl)glycine
• 英文别名: {[5-(4-cyanophenyl)-3-hydroxypyridine-2-carbonyl]amino}-acetic acid；HIF inhibitor；2-[[5-(4-cyanophenyl)-3-hydroxypyridine-2-carbonyl]amino]acetic acid
• CAS: 1000025-14-8
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O₄
• 分子量: 297.27
• InChiKey: FUWDGRQRRUDDDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-氰基-3-硝基吡啶 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium phosphate 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium hydride 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 N-(5-(4-cyanophenyl)hydroxypicolinoyl)glycine
  参考文献：
  名称：

  An improved and scalable synthesis of N-(5-(4-cyanophenyl)-3-hydroxypicolinoyl)glycine, a promising PHD2 inhibitor for the treatment of anemia

  摘要：

  An improved and scalable synthetic method of N-(5-(4-cyanophenyl)-3-hydroxypicolinoyl)glycine, a promising inhibitor of PHD2, is described. The optimized route staring from commercially available 5-bromo-3-nitropicolinonitrile takes only five chemical steps and has a dramatically increased total yield of 37.6% without chromatographic purifications. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.07.013

文献信息

• Prolyl hydroxylase inhibitors and methods of use
  申请人：Kawamoto Masaru Richard

  公开号：US20070299086A1

  公开（公告）日：2007-12-27

  The present disclosure relates to HIF-1α prolyl hydroxylase inhibitors, compositions which comprise the HIF-1α prolyl hydroxylase inhibitors described herein and to methods for controlling, inter alia, Peripheral Vascular Disease (PVD), Coronary Artery Disease (CAD), heart failure, ischemia, and anemia.

  本公开涉及HIF-1α脯氨酰羟化酶抑制剂，包括本文所述的HIF-1α脯氨酰羟化酶抑制剂的组合物，以及用于控制周围血管疾病（PVD）、冠状动脉疾病（CAD）、心力衰竭、缺血和贫血等的方法。
• PROLYL HYDROXYLASE INHIBITORS AND METHODS OF USE
  申请人：Akebia Therapeutics, Inc.

  公开号：US20150119425A1

  公开（公告）日：2015-04-30

  The present disclosure relates to HIF-1α prolyl hydroxylase inhibitors, compositions which comprise the HIF-1α prolyl hydroxylase inhibitors described herein and to methods for controlling, inter alia, Peripheral Vascular Disease (PVD), Coronary Artery Disease (CAD), heart failure, ischemia, and anemia.

  本公开涉及HIF-1α脯氨酸羟化酶抑制剂，包括组成其中的HIF-1α脯氨酸羟化酶抑制剂的组合物以及用于控制周围血管疾病（PVD）、冠状动脉疾病（CAD）、心力衰竭、缺血和贫血等疾病的方法。
• PROLYL HYDROXYLASE INHIBITORS AND METHOD OF USE
  申请人：AKEBIA THERAPEUTICS INC.

  公开号：US20130245076A1

  公开（公告）日：2013-09-19

  The present disclosure relates to HIF-1α prolyl hydroxylase inhibitors, compositions which comprise the HIF-1α prolyl hydroxylase inhibitors described herein and to methods for controlling, inter alia, Peripheral Vascular Disease (PVD), Coronary Artery Disease (CAD), heart failure, ischemia, and anemia.

  本公开涉及HIF-1α脯氨酸羟化酶抑制剂，包括本公开所述的HIF-1α脯氨酸羟化酶抑制剂的组合物，以及控制外周血管疾病（PVD）、冠状动脉疾病（CAD）、心力衰竭、缺血和贫血等疾病的方法。
• [EN] COMPOUND OF 5-HYDROXYL-1,7-NAPHTHYRIDINE SUBSTITUTED BY ARYL OR HETEROARYL, PREPARATION METHOD THEREOF AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ DE 5-HYDROXY-1,7-NAPHTYRIDINE SUBSTITUÉ PAR ARYLE OU HÉTÉROARYLE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION PHARMACEUTIQUE<br/>[ZH] 被芳基或杂芳基取代的5-羟基-1,7-萘啶化合物、其制备方法及其制药用途
  申请人：SHENYANG SUNSHINE PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2016155358A1

  公开（公告）日：2016-10-06

  下式（I）的化合物或其药学上可接受的盐、其制备方法、药物组合物及其在制备用于抑制HIF脯氨酸羟化酶的药物或制备促进生成内源性EPO的药物中的用途；其中所述式（I）中，R1，R2各自独立为氢；R3为氢或C1-3烷基；Ar是选自萘环、吡啶环、噻吩环、呋喃环和取代苯环的芳香环或芳杂环。
• [EN] COMPOUND OF 5-HYDROXYL-1,7-NAPHTHYRIDINE SUBSTITUTED BY ARYLOXY OR HETEROOXY, PREPARATION METHOD THEREOF AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ DE 5-HYDROXYLE-1,7-NAPHTYRIDINE SUBSTITUÉ PAR UN GROUPE ARYLOXY OU HÉTÉROOXY, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION PHARMACEUTIQUE<br/>[ZH] 被芳氧基或杂芳氧基取代的5-羟基-1,7-萘啶化合物、其制备方法及其制药用途
  申请人：SHENYANG SUNSHINE PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2016155357A1

  公开（公告）日：2016-10-06

  本发明涉及被芳氧基或杂芳氧基取代的5-羟基-1,7-萘啶化合物、其制备方法及其制药用途。具体来说，所述的化合物具有下式(I)，其中，R2，R3各自独立为氢；R1为氢或C1-3烷基；Ar是选自萘环、吡啶环、噻吩环、呋喃环和取代苯环的芳香环或芳杂环。本发明还涉及该化合物的制备方法，含有所述化合物或其药学上可接受的盐的药物组合物，以及所述化合物或其药学上可接受的盐在制备用于抑制HIF脯氨酸羟化酶的药物或制备促进生成内源性EPO的药物中的用途。