4-(2-hydroxyethyl)azetidin-2-one | 64066-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 4-(2-hydroxyethyl)azetidin-2-one
• 英文别名: 4-(2-Hydroxyethyl)-2-azetidinon；4-(2-hydroxyethyl)-2-azetidinone
• CAS: 64066-62-2
• 化学式: C₅H₉NO₂
• mdl: MFCD19216811
• 分子量: 115.132
• InChiKey: YFLNKMDUUCRCSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-hydroxyethyl)azetidin-2-one 在 2,2'-bipyridine-chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-4-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-cyclopropyl-ethyl]-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  碳青霉烯类抗生素的合成研究I.（±）-2-环丙基-6-（1'-羟乙基）-1-碳烯基-2-em-3-羧酸

  摘要：

  报道了一种合成方案，该方案广泛地利用甲硅烷基化-去甲硅烷基化反应以从容易获得的氮杂环丁酮类化合物中完全合成2，6-取代的碳青霉烯类抗生素。合成了一对新的2,6-取代的碳青霉烯（（±）-2-环丙基-6-（1'-羟乙基）-1-carbapen-2-em-3-羧酸）的差向异构对。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81132-1
• 作为产物：
  描述：

  (4RS)-4-diazoacetyl-1-(2,4-dimethoxybenzyl)azetidin-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 disodium hydrogenphosphate 、 dipotassium peroxodisulfate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 4-(2-hydroxyethyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Fetter, Jozsef; Lempert, Karoly; Kajtar-Peredy, Maria, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1987, # 2, p. 349 - 367

  摘要：

  DOI：

文献信息

• β-Lactams. XI. Synthesis of <i>N</i>-phosphorylated mono- and bicyclic β-lactams
  作者：George Just、Denise Dugat、Whi-Yu Liu

  DOI：10.1139/v83-296

  日期：1983.8.1

  Starting from appropriately.substituted monocyclic β-lactam, N-phosphorylated mono- and bicyclic β-lactams have been synthesized.

  从适当替代的单环β-内酰胺出发，已合成了N-磷酸化的单环和双环β-内酰胺。
• 6-Amido-3-substituted-1-azabicyclo[3.2.0]-hept-2-en-7-one-2-carboxylic
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04298741A1

  公开（公告）日：1981-11-03

  Disclosed are 6-amido-3-substituted-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-en-7-one-2-carboxylic acids (I): ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen or acyl; and X is halo, oxygen (the 2-3 bond is saturated and the species I exists as a carboxylate salt or ester), or --OR wherein R is, inter alia, acyl, alkyl, or aralkyl. Such compounds and their pharmaceutically acceptable salt, ester and amide derivatives are useful as antibiotics. Also disclosed are processes for the preparation of such compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of treatment comprising administering such compounds and compositions when an antibiotic effect is indicated.

  本公开的是6-酰胺基-3-取代-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-7-酮-2-羧酸(I)：其中R.sup.1是氢或酰基；X是卤素、氧（2-3键饱和且物种I存在为羧酸盐或酯），或--OR其中R是酰基、烷基或芳基等。这些化合物及其药学上可接受的盐、酯和酰胺衍生物可用作抗生素。还公开了制备这些化合物的方法、包含这些化合物的药物组合物以及在需要抗生素作用时给予这些化合物和组合物的治疗方法。
• 6-Amido-3-substitu
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04217453A1

  公开（公告）日：1980-08-12

  Disclosed are 6-amido-3-substituted-amino-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-en-7-one-2-carboxyli c acids (I): ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen or acyl; and R' and R" are independently selected from the group consisting of: hydrogen, substituted and unsubstituted: alkyl and aralkyl, or together form a substituted or unsubstituted cyclic group. Such compounds and their pharmaceutically acceptable salt, ester and amide derivatives are useful as antibiotics. Also disclosed are processes for the preparation of such compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of treatment comprising administering such compounds and compositions when an antibiotic effect is indicated.

  揭示了6-氨基-3-取代氨基-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-7-酮-2-羧酸（I）：##STR1##其中R.sup.1为氢或酰基；R'和R"分别选择自以下组成的：氢，取代和未取代的：烷基和芳基烷基，或者一起形成取代或未取代的环状基团。这些化合物及其药学上可接受的盐，酯和酰胺衍生物可用作抗生素。还揭示了制备这种化合物的方法，包含这种化合物的药物组合物以及在需要抗生素效果时施用这种化合物和组合物的治疗方法。
• A novel synthesis of the carbapen-2-em ring system
  作者：R.W. Ratcliffe、T.N. Salzmann、B.G. Christensen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93616-5

  日期：1980.1

  A new synthesis of the carbapenem ring system, as found in thienamycin and related natural products, has been developed. The key step involves a highly efficient carbene insertion reaction which produces the bicyclic ring system by forming the N3 bond.

  已开发出在硫霉素和相关天然产物中发现的碳青霉烯环系统的新合成方法。关键步骤涉及高效的卡宾插入反应，该反应通过形成N3键产生双环系统。
• 3-(2-Aminoethylthio)-6-amido-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]-
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04224336A1

  公开（公告）日：1980-09-23

  Disclosed are 3-(2-aminoethylthio)-6-amido-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxy lic acids having the structure: ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen or acyl. Such compounds as well as their pharmaceutically acceptable salt, ester and amide derivatives are useful as antibiotics. Also disclosed are processes for the preparation of such compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of treatment comprising administering such compounds and compositions when an antibiotic effect is indicated.

  揭示了具有以下结构的3-(2-氨基乙硫基)-6-氨基-7-羰基-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸：其中R.sup.1为氢或酰基。这些化合物及其药学上可接受的盐、酯和酰胺衍生物可用作抗生素。还揭示了制备这些化合物的方法、包含这些化合物的药物组合物以及在需要抗生素效果时，通过给予这些化合物和组合物来进行治疗的方法。