21-甲基二十二碳(烷)酸 | 59708-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 21-甲基二十二碳(烷)酸
• 英文名称: 21-methyldocosanoic acid
• 英文别名: 21-methyl-docosanoic acid；21-Methyl-docosansaeure
• CAS: 59708-74-6
• 化学式: C₂₃H₄₆O₂
• 分子量: 354.617
• InChiKey: BQKXBLINRIKSGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73.5 °C
• 沸点：
  470.1±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.879±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  存在于烤烟烟叶中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

合成制备方法

1. 烟草：FC，15。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  21-甲基二十二碳(烷)酸 在 磷化氢 、 sodium hydroxide 、 溴 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (+/-)-2-hydroxy-21-methyldocosanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (2S,2′R,3S,4R)-2-(2′-Hydroxy-21′-methyldocosanoylamino)- 1,3,4-pentadecanetriol, the Ceramide Sex Pheromone of the Female Hair Crab,…

  摘要：

  以(S)-丝氨酸和 12-溴-1-十二醇为起点，合成了雌性大闸蟹（Erimacrus isenbeckii）的神经酰胺性信息素[(2S,2′R,3S,4R)-2-(2′-羟基-21′-甲基月桂酰氨基)-1,3,4-十五烷三醇（1）]。

  DOI：

  10.1271/bbb.66.1531
• 作为产物：
  描述：

  15-methyl-1-hexadecanol 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 21-甲基二十二碳(烷)酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (2S,2′R,3S,4R)-2-(2′-Hydroxy-21′-methyldocosanoylamino)- 1,3,4-pentadecanetriol, the Ceramide Sex Pheromone of the Female Hair Crab,…

  摘要：

  以(S)-丝氨酸和 12-溴-1-十二醇为起点，合成了雌性大闸蟹（Erimacrus isenbeckii）的神经酰胺性信息素[(2S,2′R,3S,4R)-2-(2′-羟基-21′-甲基月桂酰氨基)-1,3,4-十五烷三醇（1）]。

  DOI：

  10.1271/bbb.66.1531

文献信息

• Stereochemistry, lipid length and branching influences Mincle agonist activity of monoacylglycerides
  作者：Ayesha Khan、Chriselle D. Braganza、Kristel Kodar、Mattie S. M. Timmer、Bridget L. Stocker

  DOI：10.1039/c9ob02302j

  日期：——

  than trehalose dibehenate (TDB), the prototypical Mincle agonist. Across the compound classes, the activity of the sn-1 substituted isomers was greater than the sn-3 counterparts. None of the representative compounds were cytotoxic, thus mitigating cytotoxicity as a potential mediator of cellular activity. Taken together, 6h (sn-1, iC26+1), 8a (sn-1, C32) and 8b (sn-3, C32) exhibited the best immunostimulatory

  在这里，我们报道了一系列对映体纯的线性，异支化和α支化单酰基甘油酯（MAGs）的合成，总收率为63-72％。探索了使用NFAT-GFP报告基因细胞通过人巨噬细胞诱导型C型凝集素（hMincle）发出信号的能力，以及化合物激活人单核细胞的能力。从这些研究中，人单核细胞的Mincle激活和白介素8（IL-8）的产生需要酰基链长度≥C22的MAG。此外，与线性MAG相比，异支MAG导致更明显的免疫反应，而含有C-32酰基链的α支MAG则比典型的Mincle激动剂海藻糖二山hen酸酯（TDB）活化细胞的程度更高。在整个复合类别中，sn的活动-1个取代的异构体大于sn -3对应的异构体。代表性化合物均无细胞毒性，因此可减轻细胞毒性，将其作为细胞活性的潜在介质。两者合计，6h（sn -1，iC26 + 1），8a（sn -1，C32）和8b（sn -3，C32）表现出最佳的免疫刺激特性，因此具有作为疫苗佐剂的潜力。
• METHOD FOR PRODUCING CROSS-COUPLING COMPOUND
  申请人：Fujimori Taketoshi

  公开号：US20100048929A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  To provide a method for performing a cross-coupling reaction of a Grignard compound with an alkyl halide simply, efficiently and in high yield, a method for obtaining a ω-bromo long chaincarboxylic acid simply and efficiently using an easily obtainable raw material and a method for producing a useful branched fatty acid simply and efficiently. [R 1 : an alkyl group having 1 to 15 carbon atoms, R 2 : an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms with a carboxyl group and X and X′: a halogen atom] [n: an integer of 9 to 17] [n: an integer of 9 to 17, R 1a : a branched alkyl group having 3 to 8 carbon atoms and X: a halogen atom]

  提供一种简单、高效、高产率的格氏试剂与卤代烷进行交叉偶联反应的方法，以简单、高效的方式利用易得原料获得ω-溴长链羧酸的方法，以及以简单、高效的方式生产有用的支链脂肪酸的方法。[R1：具有1至15个碳原子的烷基，R2：具有1至30个碳原子的烷基，带有羧基，X和X'：卤素原子][n：9至17的整数][n：9至17的整数，R1a：具有3至8个碳原子的支链烷基，X：卤素原子]
• 710. Wool wax. Part IV. The constitution of the aliphatic diols
  作者：D. H. S. Horn、F. W. Hougen

  DOI：10.1039/jr9530003533

  日期：——
• TVRZICKA, EVA;REZANKA, TOMAS;KRIJT, JAN;JANOUSEK, VACLAV, J. CHROMATOGR. BIOMED. APPL., 431,(1988) N 2, C. 231-238
  作者：TVRZICKA, EVA、REZANKA, TOMAS、KRIJT, JAN、JANOUSEK, VACLAV

  DOI：——

  日期：——
• LUBRICATING OIL COMPOSITION FOR FLUID DYNAMIC BEARINGS AND HDD MOTOR FABRICATED USING THE SAME
  申请人：CHOI Myung Hwa

  公开号：US20130090275A1

  公开（公告）日：2013-04-11

  There are provided a lubricating oil composition for a fluid dynamic bearing and and a hard disk drive (HDD) motor fabricated by using the same. The lubricating oil composition for a fluid dynamic bearing includes: an aliphatic mono carboxylic acid ester, as a base oil, obtained by esterification between carboxylic acid represented by the following Chemical Formula 1; and isopropyl alcohol: where n indicates an integer of 6 to 20. Therefore, the HDD motor is fabricated by using the lubricating oil composition for a fluid dynamic bearing having low viscosity, low evaporation loss, and improved oxidation stability at room temperature, whereby quality reliability according to the use of the motor for a long period of time may be improved.