methyl hepta-O-methyl-α-gentiobioside | 54548-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl hepta-O-methyl-α-gentiobioside
• 英文别名: α-D-octamethylgentiobiose；Methyl β-D-Glucopyranosyl-(1->6)-α-D-glucopyranosid-per-O-methyl；Gentiobiose-octamethylether；Methyl α-cellobiosid-per-O-methyl；Isomaltose, permethyl；(2S,3R,4S,5R,6R)-2,3,4,5-tetramethoxy-6-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trimethoxy-6-(methoxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]oxane
• CAS: 54548-42-4
• 化学式: C₂₀H₃₈O₁₁
• 分子量: 454.515
• InChiKey: UXOPDHZWKBJQBG-HNCKFYPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 permethylated syringinoside 在 盐酸 作用下， 反应 3.0h， 以7 mg的产率得到methyl hepta-O-methyl-α-gentiobioside
  参考文献：
  名称：

  Niwa, Masatake; Iwadare, Yasuhiko; Wu, Yang-Chang, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 3, p. 1158 - 1161

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Saponin and sapogenol. XXXIII. Chemical constituents of the seeds of Vigna angularis (Willd.) Ohwi et Ohashi. (3). Azukisaponins V and VI.
  作者：ISAO KITAGAWA、HUIKANG WANG、MASAYUKI SAITO、MASAYUKI YOSHIKAWA

  DOI：10.1248/cpb.31.683

  日期：——

  The chemical structures of azukisaponins V (1) and VI (5), two of the six oligoglycosidic ingredients of total azukisaponin isolated from azuki beans, the seeds of Vigna angularis (WILLD.) OHWI et OHASHI (Leguminosae), were investigated. By means of photochemical degradation and chemical analyses, the structures of azukisaponins V and VI were elucidated to be 3-O-[α-L-rhamnopyranosyl (1→2)-β-D-glucopyranosyl (1→2)-β-D-glucuronopyranosyl]-soyasapogenol B (1) and 3-O-[β-D-glucopyranosyl (1→2)-β-D-glucuronopyranosyl]-29-O-[β-D-glucopyranosyl (1→6)-β-D-glucuronopyranosyl] azukisapogenol (5), respectively. Azukisaponin VI (5) is the first reported example of a 3, 29-bisdesmoside of an oleanene oligoglycoside.

  研究了从红豆（Vigna angularis (WILLD.) OHWI et OHASHI）中提取的总红豆皂苷的六种寡糖苷成分中的两种：红豆皂苷V（1）和VI（5）的化学结构。通过光化学降解和化学分析，阐明了红豆皂苷V和VI的结构分别为3-O-[α-L-鼠李糖吡喃基（1→2）-β-D-葡萄糖吡喃基（1→2）-β-D-葡萄糖醛酸吡喃基]-大豆皂苷醇B（1）和3-O-[β-D-葡萄糖吡喃基（1→2）-β-D-葡萄糖醛酸吡喃基]-29-O-[β-D-葡萄糖吡喃基（1→6）-β-D-葡萄糖醛酸吡喃基]红豆皂苷醇（5）。红豆皂苷VI（5）是首次报道的三、二十九双配糖体的鞘脂寡糖苷。