(2RS,3RS)-2,3-epoxy-2-methylbutanal | 55771-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2RS,3RS)-2,3-epoxy-2-methylbutanal
• 英文别名: (2R,3R)-2,3-dimethyloxirane-2-carbaldehyde
• CAS: 55771-42-1；102103-90-2；116156-75-3
• 化学式: C₅H₈O₂
• 分子量: 100.117
• InChiKey: QNGSMNKKKBGYJJ-UHNVWZDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS,3RS)-2,3-epoxy-2-methylbutanal 在 四氧化锇 、 高氯酸 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 363.0h， 生成 3α,4α-dihydroxy-5β-<(1RS)-1-hydroxyethyl>-3β,5α-dimethyldihydrofuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Begley, Michael J.; Bowden, Martin C.; Patel, Prakash, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 8, p. 1951 - 1958

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  依替前列通 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (2RS,3RS)-2,3-epoxy-2-methylbutanal
  参考文献：
  名称：

  Begley, Michael J.; Bowden, Martin C.; Patel, Prakash, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 8, p. 1951 - 1958

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Vicinal polyepoxides in biomimetic synthesis. Total synthesis of (±)-citreoviral and related substituted tetrahydrofurans
  作者：Warren Ebenezer、Gerald Pattenden

  DOI：10.1016/0040-4039(92)88098-p

  日期：1992.7

  The vicinal bis- and tris- epoxides (14) and (20), together with their diastereoisomeric partners are conveniently produced when the corresponding polyenes (12) and (13) are treated with dimethyldioxirane. In a similar manner, treatment of (25) with dimethyldioxirane leads to the stereoisomer (26) of (14). Acid-catalysed, biomimetic, cyclisations of the vicinal bis-epoxides (14), (20) and (26) then

  当相应的多烯（12）和（13）用二甲基二环氧乙烷处理时，邻位的双-和三-环氧化物（14）和（20），以及它们的非对映异构体伴侣可方便地生产。以类似的方式，用二甲基二环氧乙烷处理（25）得到（14）的立体异构体（26）。邻位双环氧化物（14），（20）和（26）的酸催化仿生环化反应生成相应的二羟基四氢呋喃产物，包括用于合成（±）-柠檬酸病毒（1）的立体异构体（27）。）。
• BOWDEN, MARTIN C.;PATTENDEN, GERALD, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 6, 711-714
  作者：BOWDEN, MARTIN C.、PATTENDEN, GERALD

  DOI：——

  日期：——
• Begley, Michael J.; Bowden, Martin C.; Patel, Prakash, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 8, p. 1951 - 1958
  作者：Begley, Michael J.、Bowden, Martin C.、Patel, Prakash、Pattenden, Gerald

  DOI：——

  日期：——