N'-(4-phenylbutyl)-N,N-dimethylurea | 1400276-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-(4-phenylbutyl)-N,N-dimethylurea
• 英文别名: 1,1-Dimethyl-3-(4-phenylbutyl)urea；1,1-dimethyl-3-(4-phenylbutyl)urea
• CAS: 1400276-24-5
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O
• 分子量: 220.315
• InChiKey: PRLIYKFBANXISK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯甲酮 、 N'-(4-phenylbutyl)-N,N-dimethylurea 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到N'-(2-hydroxy-2,2-diphenylbutyl)-N'-methyl-N-(4-phenylbutyl)urea
  参考文献：
  名称：

  N'-（ω-苯基烷基）-N，N-二甲基脲的锂化和取代

  摘要：

  摘要 的锂化Ñ '苯乙基Ñ，Ñ二甲基脲与三个当量的叔丁基锂在无水四氢呋喃中在-78℃下发生在氮和对CH的侧链2旁边的苯环（α-锂化）。的2-锂异构体可通过的溴-锂交换而得到Ñ '-2-（2-溴苯基）乙基- ñ，Ñ使用甲基锂二甲基脲，随后叔丁基锂在四氢呋喃中在-78℃下。如此获得的锂试剂与各种亲电试剂反应，以优异的产率得到相应的取代衍生物。N的锂化' - （3-苯基丙基） - ñ，Ñ二甲基脲发生在α-CH 2用叔丁基锂在0℃下。另一方面，在0℃下，N ′-（4-苯基丁基）-N，N-二甲基脲与叔丁基锂的锂化在脲单元的一个甲基上发生。 的锂化Ñ '苯乙基Ñ，Ñ二甲基脲与三个当量的叔丁基锂在无水四氢呋喃中在-78℃下发生在氮和对CH的侧链2旁边的苯环（α-锂化）。的2-锂异构体可通过的溴-锂交换而得到Ñ '-2-（2-溴苯基）乙基- ñ，Ñ使用甲基锂二甲基脲，随后叔丁基锂在四氢呋喃中在-78℃下。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1291008
• 作为产物：
  描述：

  苯基-4-丁胺 、 二甲氨基甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到N'-(4-phenylbutyl)-N,N-dimethylurea
  参考文献：
  名称：

  N'-（ω-苯基烷基）-N，N-二甲基脲的锂化和取代

  摘要：

  摘要 的锂化Ñ '苯乙基Ñ，Ñ二甲基脲与三个当量的叔丁基锂在无水四氢呋喃中在-78℃下发生在氮和对CH的侧链2旁边的苯环（α-锂化）。的2-锂异构体可通过的溴-锂交换而得到Ñ '-2-（2-溴苯基）乙基- ñ，Ñ使用甲基锂二甲基脲，随后叔丁基锂在四氢呋喃中在-78℃下。如此获得的锂试剂与各种亲电试剂反应，以优异的产率得到相应的取代衍生物。N的锂化' - （3-苯基丙基） - ñ，Ñ二甲基脲发生在α-CH 2用叔丁基锂在0℃下。另一方面，在0℃下，N ′-（4-苯基丁基）-N，N-二甲基脲与叔丁基锂的锂化在脲单元的一个甲基上发生。 的锂化Ñ '苯乙基Ñ，Ñ二甲基脲与三个当量的叔丁基锂在无水四氢呋喃中在-78℃下发生在氮和对CH的侧链2旁边的苯环（α-锂化）。的2-锂异构体可通过的溴-锂交换而得到Ñ '-2-（2-溴苯基）乙基- ñ，Ñ使用甲基锂二甲基脲，随后叔丁基锂在四氢呋喃中在-78℃下。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1291008

文献信息

• Lithiation and Substitution of N′-(ω-Phenylalkyl)-N,N-dimethylureas
  作者：Keith Smith、Gamal El-Hiti、Mohammed Alshammari

  DOI：10.1055/s-0031-1291008

  日期：2012.7

  give the corresponding substituted derivatives in excellent yields. Lithiation of N′-(3-phenylpropyl)-N,N-dimethylurea takes place on the α-CH2 with tert-butyllithium at 0 °C. On the other hand, lithiation of N′-(4-phenylbutyl)-N,N-dimethylurea with tert-butyllithium at 0 °C takes place on one of the methyl groups of the urea unit. Lithiation of N′-phenethyl-N,N-dimethylurea with three equivalents

  摘要 的锂化Ñ '苯乙基Ñ，Ñ二甲基脲与三个当量的叔丁基锂在无水四氢呋喃中在-78℃下发生在氮和对CH的侧链2旁边的苯环（α-锂化）。的2-锂异构体可通过的溴-锂交换而得到Ñ '-2-（2-溴苯基）乙基- ñ，Ñ使用甲基锂二甲基脲，随后叔丁基锂在四氢呋喃中在-78℃下。如此获得的锂试剂与各种亲电试剂反应，以优异的产率得到相应的取代衍生物。N的锂化' - （3-苯基丙基） - ñ，Ñ二甲基脲发生在α-CH 2用叔丁基锂在0℃下。另一方面，在0℃下，N ′-（4-苯基丁基）-N，N-二甲基脲与叔丁基锂的锂化在脲单元的一个甲基上发生。 的锂化Ñ '苯乙基Ñ，Ñ二甲基脲与三个当量的叔丁基锂在无水四氢呋喃中在-78℃下发生在氮和对CH的侧链2旁边的苯环（α-锂化）。的2-锂异构体可通过的溴-锂交换而得到Ñ '-2-（2-溴苯基）乙基- ñ，Ñ使用甲基锂二甲基脲，随后叔丁基锂在四氢呋喃中在-78℃下。