23-双豆蔻锡甘油 | 1069-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 中文名称: 23-双豆蔻锡甘油
• 英文名称: 1,2-di-O-myristoyl-sn-glycerol
• 英文别名: [(2R)-3-hydroxy-2-tetradecanoyloxypropyl] tetradecanoate
• CAS: 1069-82-5
• 化学式: C₃₁H₆₀O₅
• 分子量: 512.814
• InChiKey: JFBCSFJKETUREV-GDLZYMKVSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-61 °C
• 沸点：
  577.2±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.940±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2915900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  23-双豆蔻锡甘油 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 [(2S)-3-dichlorophosphoryloxy-2-tetradecanoyloxypropyl] tetradecanoate
  参考文献：
  名称：

  Facile and Useful Synthesis of Enantiomeric Phosphatidylcholines.

  摘要：

  本文报道了在分子中含两个相同脂肪酸部分的具有光学活性的磷脂酰胆碱（D-4 和 L-4）的合成方法。高收率地由2,3-二-O-酰基-sn-甘油（D-1）经氯氧磷磷酸化后再与甲苯磺酸胆碱（11a）反应得到了具有光学纯的D-对映体（D-4）。L-对映体（L-4）也是以相似的方式从1,2-二-O-酰基-sn-甘油（L-1）制备得到。整个过程简便且适用于手性磷脂酰胆碱的合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1096
• 作为产物：
  描述：

  1,2-di-O-myristoyl-3-O-benzyl-sn-glycerol 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以95%的产率得到23-双豆蔻锡甘油
  参考文献：
  名称：

  达托霉素的手性靶点是磷脂酰甘油的 2R,2'S 立体异构体

  摘要：

  达托霉素 (dap) 是一种重要的临床抗生素，可识别磷脂酰甘油 (PG) 的绝对构型，这是一种在细菌膜中发现的关键脂质。发现 PG 头组的配置对于 dap-PG 相互作用特别重要。这是通过手性识别靶向膜脂的天然产物的罕见例子。

  DOI：

  10.1002/anie.202114858

文献信息

• Functional associative coatings for nanoparticles
  申请人：Hainfeld James F.

  公开号：US20080089836A1

  公开（公告）日：2008-04-17

  Described herein are nanoparticles that are coated with a bilayer of molecules formed from surface binding molecules and amphiphatic molecules. The bilayer coating self assembles on the nanoparticles from readily available materials/molecules. The modular design of the bilayer coated nanoparticles provides a means for readily and efficiently optimizing the properties of the bilayer coated nanoparticle compositions. Also described herein are uses of such nanoparticles in medicine, laboratory techniques, industrial and commerical applications.

  本文描述了一种纳米颗粒，其表面涂覆有由表面结合分子和两亲分子形成的双层分子层。该双层涂层可以自组装在纳米颗粒上，使用易得的材料/分子。双层涂层纳米颗粒的模块化设计提供了一种方便和高效地优化其性质的方法。此外，本文还描述了这种纳米颗粒在医学、实验室技术、工业和商业应用中的用途。
• Studies on the substrate specificity of purified human milk lipoprotein lipase
  作者：C. ‐S. Wang、A. Kuksis、F. Manganaro

  DOI：10.1007/bf02534942

  日期：1982.4

  The fatty acid specificity of purified human milk lipoprotein lipase was studied using the C₁₈ to C₅₄ (total acyl carbon number) saturated and the C₅₄ mono‐, di‐ and triunsaturated monoacid triacylglycerols. Kinetic determinations indicated that the medium‐chain triacylglycerols were better substrates than long‐ or very short‐chain saturated triacylglycerols. The unsaturated triacylglycerols were hydrolyzed at rates comparable to that of tricaprylin with triolein having the highest rate of hydrolysis of the unsaturated species tested. The enzyme attacked the primary ester bond much more readily than the secondary ester bond. The purified human milk lipoprotein lipase showed a preferential stereospecific lipolysis of thesn‐1‐position of the triacylglycerol molecule.

  摘要 使用 C18 至 C54（酰基总碳数）饱和和 C54 单酸、双酸和三酸三酰甘油研究了纯化人乳脂蛋白脂肪酶的脂肪酸特异性。动力学测定表明，与长链或极短链饱和三酰甘油相比，中链三酰甘油是更好的底物。不饱和三酰甘油的水解速度与三碳甘油酯的水解速度相当，其中三烯甘油酯的水解速度在所测试的不饱和三酰甘油酯中最高。该酶攻击一级酯键的速度比攻击二级酯键的速度快得多。纯化的人乳脂蛋白脂肪酶对三酰基甘油分子的sn-1位显示出优先的立体特异性脂肪分解作用。
• Synthesis of Complex Phosphomonoesters via Monomeric Metaphosphate: The Phosphatidic Acids
  作者：Fausto Ramirez、James F. Marecek

  DOI：10.1055/s-1984-31015

  日期：——
• Baer; Martin, Journal of Biological Chemistry, 1951, vol. 193, p. 835,838
  作者：Baer、Martin

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Boron Cluster Lipids:  <i>closo</i>-Dodecaborate as an Alternative Hydrophilic Function of Boronated Liposomes for Neutron Capture Therapy
  作者：Jong-Dae Lee、Manabu Ueno、Yusuke Miyajima、Hiroyuki Nakamura

  DOI：10.1021/ol062840+

  日期：2007.1.1

  [GRAPHIC]We succeeded in the synthesis of the double-tailed boron cluster lipids 4a-c and 5a-c, which have a B12H11S moiety as a hydrophilic function, by S-alkylation of B12H11SH (BSH) with bromoacetyl and chloroacetocarbamate derivatives of diacylglycerols for a liposomal boron delivery system on neutron capture therapy. Calcein encapsulation experiments revealed that the liposomes, prepared from the boron cluster lipid 4b, DMPC, PEG-DSPE, and cholesterol, are stable at 37 degrees C in FBS solution for 24 h.