25-羟基维生素 D2 | 21343-40-8

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 标准物质
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 25-羟基维生素 D2
• 中文别名: 25-羟基维生素；25-羟基维他命D2；25-羟基维生素D2；25-羟基维他命D2(25-羟麦角甾醇)；25-羟麦角甾醇； 25-羟麦角甾醇
• 英文名称: ercalcidiol
• 英文别名: 25-hydroxyvitamin D₂；25-hydroxyvitamin D；25-hydroxyergocalciferol；(5Z,7E,22E)-(3S)-9,10-seco-5,7,10(19),22-ergostatetraene-3,25-diol；25(OH)D₂；25-Hydroxyvitamin D2；(1S,3Z)-3-[(2E)-2-[(1R,3aS,7aR)-1-[(E,2R,5S)-6-hydroxy-5,6-dimethylhept-3-en-2-yl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]ethylidene]-4-methylidenecyclohexan-1-ol
• CAS: 21343-40-8
• 化学式: C₂₈H₄₄O₂
• 分子量: 412.656
• InChiKey: KJKIIUAXZGLUND-ICCVIKJNSA-N

物化性质

• 熔点：
  45-51°C
• 沸点：
  542.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  14℃
• 溶解度：
  溶解度有限，溶于DMSO或乙醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  T+,F
• 安全说明：
  S16,S28,S36/37,S45,S7
• 危险类别码：
  R24/25,R26,R48/25,R11,RUN,R2811
• WGK Germany：
  1,3
• 危险品运输编号：
  UN2811 6
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P260,P280,P284,P301+P310,P310
• 危险性描述：
  H301+H311,H330,H372

制备方法与用途

生物活性

Ercalcidiol 是维生素D2的代谢产物，作为维生素D营养状态的指标。

靶点

Human Endogenous Metabolite

体外研究

区分 Ercalcidiol（25(OH)D₂）和 25(OH)D₃ 对监测维生素D疗法很重要，因为维生素D2是主要的处方形式。Ercalcidiol 的半衰期短于 25(OH)D₃，并且它与维生素D结合蛋白的亲和力较低，使其效力较低。因此需要以远高于维生素D3的剂量进行给药。目前一些常用的检测方法对 Ercalcidiol 的检测能力减弱，这可能导致在监测维生素D₂疗法时出现危险的过量用药。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  25-羟基维生素 D2 在 D-葡萄糖-6-磷酸 、 bovine adrenodoxin reductase 、 mouse 25-hydroxyvitamin D3 1α-hydroxylase 、 mouse adrenodoxin 、 水 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 、 glucose 6-phosphate dehydrogenase 作用下， 生成 25-二羟基维生素D2
  参考文献：
  名称：

  小鼠25-羟基维生素D31α-羟化酶（CYP27B1）并入磷脂囊泡的底物的代谢

  摘要：

  CYP27B1催化25-羟基维生素D3的1α-羟基化为1α，25-二羟基维生素D3（维生素D3的激素活性形式）。为了进一步表征小鼠CYP27B1，它在大肠杆菌中表达，纯化并在掺入磷脂囊泡的底物上测量了其活性，磷脂囊泡是内部线粒体膜的模型。囊泡中的25-羟基维生素D3和25-羟基维生素D2以相似的动力学经历1α-羟基化，催化速率常数（k cat）分别为41和48 mol / min / mol P450，而K m值为5.9和4.6 mmol / min mol的磷脂分别。当膜中底物浓度大于K的4倍时，CYP27B1显示出抑制作用m，与25-羟基维生素D2相比，使用25-羟基维生素D3更明显。由二油酰基磷脂酰胆碱和心磷脂制备的囊泡中的催化效率高于二肉豆蔻酰基磷脂酰胆碱囊泡。CYP27B1也催化与囊泡相关的24 R的1α-羟基化，25-二羟基维生素D3和20-羟基维生素D3以及1α-羟基维生素D

  DOI：

  10.1016/j.jsbmb.2010.02.022
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-((3S,9S,10R,13R,14R,17R)-10,13-dimethyl-3-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-2,3,4,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)propan-1-ol 在 4-甲基苯磺酸吡啶 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 草酰氯 、 乙醇 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 25-羟基维生素 D2
  参考文献：
  名称：

  25-羟基维生素d 2的简便立体选择合成

  摘要：

  25-羟基维生素D 2的合成是首次并通过Sharpless的手性环氧化和随后的区域选择性和立体选择性的甲基化与二甲基铜酸锂进行立体选择性合成，从而在C（24）处引入所需的手性，并还原消除了邻位羟基砜以立体选择性地在目标分子的C（22）处引入E双键。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81381-2

文献信息

• [EN] SYNTHESIS AND BIOLOGICAL ACTIVITY OF 2-METHYLENE ANALOGS OF CALCITRIOL AND RELATED COMPOUNDS<br/>[FR] SYNTHÈSE ET ACTIVITÉ BIOLOGIQUE D'ANALOGUES 2-MÉTHYLÈNE DU CALCITRIOL ET DE COMPOSÉS APPARENTÉS
  申请人：WISCONSIN ALUMNI RES FOUND

  公开号：WO2017023617A1

  公开（公告）日：2017-02-09

  Disclosed are 2-methylene analogs of vitamin D3 and related compounds, their biological activities, and various pharmaceutical uses for these analogs. Particularly disclosed are 1α-hydroxy-2-methylene-vitamin D3, (20S)-1α-hydroxy-2-methylene- vitamin D3, and (5E)- 1α,25-dihydroxy-2-methylene- vitamin D3, their biological activities, and various pharmaceutical uses for these compounds including methods of treating and/or preventing bone diseases and disorders.

  公开了维生素D3的2-亚甲基类似物及相关化合物，它们的生物活性以及这些类似物的各种药用用途。特别公开了1α-羟基-2-亚甲基-维生素D3、(20S)-1α-羟基-2-亚甲基-维生素D3和(5E)-1α,25-二羟基-2-亚甲基-维生素D3，它们的生物活性以及这些化合物的各种药用用途，包括治疗和/或预防骨骼疾病和失调的方法。
• 3-Desoxy-2-Methylene-Vitamin D Analogs and Their Uses
  申请人：WISCONSIN ALUMNI RESEARCH FOUNDATION

  公开号：US20130102567A1

  公开（公告）日：2013-04-25

  This invention discloses 3-desoxy-2-methylene-vitamin D analogs, and specifically (20S)-3-desoxy-1α,25-dihydroxy-2-methylene-vitamin D 3 and (20R)-3-desoxy-1α, 25-dihydroxy-2-methylene-vitamin D 3 as well as pharmaceutical uses therefor. These compounds exhibit relatively high binding activity and pronounced activity in arresting the proliferation of undifferentiated cells and inducing their differentiation to monocytes thus evidencing use as anti-cancer agents especially for the treatment or prevention of osteosarcoma, leukemia, colon cancer, breast cancer, skin cancer or prostate cancer. These compounds also exhibit relatively high calcemic activity evidencing use in the treatment of bone diseases.

  本发明公开了3-脱氧-2-亚甲基-维生素D类似物，尤其是(20S)-3-脱氧-1α,25-二羟基-2-亚甲基-维生素D3和(20R)-3-脱氧-1α,25-二羟基-2-亚甲基-维生素D3以及其医药用途。这些化合物具有相对较高的结合活性和显著抑制未分化细胞增殖并诱导其向单核细胞分化的活性，因此可用作抗癌剂，特别用于治疗或预防骨肉瘤、白血病、结肠癌、乳腺癌、皮肤癌或前列腺癌。这些化合物还具有相对较高的钙调活性，可用于治疗骨骼疾病。
• Compounds for diagnosis, treatment and prevention of bone injury and metabolic disorders
  申请人：Pierce M. William

  公开号：US20050143366A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  The present invention relates to compounds of the formula or pharmaceutically acceptable salts thereof useful for the prophylaxis and treatment of degenerative bone disorders and for the acceleration of bone healing.

  本发明涉及以下式的化合物或其药用可接受盐，用于预防和治疗退行性骨疾病以及促进骨愈合。
• 2-METHYLENE-VITAMIN D ANALOGS AND THEIR USES
  申请人：WISCONSIN ALUMNI RESEARCH FOUNDATION

  公开号：US20130102573A1

  公开（公告）日：2013-04-25

  This invention discloses 2-methylene-vitamin D analogs, and specifically (20S)-25-hydroxy-2-methylene-vitamin D 3 and (20R)-25-hydroxy-2-methylene-vitamin D 3 , as well as pharmaceutical uses therefor. These compounds exhibit relatively high binding activity and pronounced activity in arresting the proliferation of undifferentiated cells and inducing their differentiation to the monocyte thus evidencing use as an anti-cancer agent especially for the treatment or prevention of osteosarcoma, leukemia, colon cancer, breast cancer, skin cancer or prostate cancer. These compounds also have relatively high calcemic activities evidencing use in the treatment of bone diseases.

  本发明公开了2-亚甲基-维生素D类似物，特别是(20S)-25-羟基-2-亚甲基-维生素D3和(20R)-25-羟基-2-亚甲基-维生素D3，以及它们的药物用途。这些化合物具有相对较高的结合活性和显著的抑制未分化细胞增殖并诱导其向单核细胞分化的活性，因此可用作抗癌剂，特别用于治疗或预防骨肉瘤、白血病、结肠癌、乳腺癌、皮肤癌或前列腺癌。这些化合物还具有相对较高的升高血钙作用，表明可用于治疗骨骼疾病。
• 19-Nor-Vitamin D Analogs With 1,2- or 3,2-Cyclopentene Ring
  申请人：DeLuca Hector F.

  公开号：US20110082122A1

  公开（公告）日：2011-04-07

  19-nor-vitamin D analogs having an additional cyclopentene ring connecting carbon 1 and carbon 2, or connecting carbon 3 and carbon-2 of the A-ring of the analog, and pharmaceutical uses therefore, are described. These compounds exhibit selective in vitro activities, making them therapeutic agents for the treatment or prophylaxis of some types of cancers, particularly leukemia, colon cancer, breast cancer, skin cancer or prostate cancer.

  描述了具有额外环戊烯环连接碳1和碳2，或连接类似物A环的碳3和碳2的19-去维生素D类似物，以及其药用用途。这些化合物在体外表现出选择性活性，使它们成为治疗或预防某些类型癌症的治疗剂，特别是白血病、结肠癌、乳腺癌、皮肤癌或前列腺癌。