24,25-二羟基维他命D2 | 58050-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 24,25-二羟基维他命D2
• 中文别名: D-异构-七糖醇,1,4-二脱氧-3-O-甲基-6,7-O-(1-甲基亚乙基)-1-苯基-5-O-(苯基甲基)-
• 英文名称: (24R)-24,25-dihydroxyvitamin D₂
• 英文别名: 24(S),25-dihydroxyvitamin D₂；24,25-dihydroxyvitamin D；24,25-dihydroxyergocalciferol；24,25-dihydroxyvitamin D2；(24R)-24,25-Dihydroxyvitamin D2/(24R)-24,25-dihydroxyergocalciferol；(E,3R,6R)-6-[(1R,3aS,4E,7aR)-4-[(2Z)-2-[(5S)-5-hydroxy-2-methylidenecyclohexylidene]ethylidene]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-1-yl]-2,3-dimethylhept-4-ene-2,3-diol
• CAS: 58050-55-8；71135-11-0；71183-99-8；104974-17-6
• 化学式: C₂₈H₄₄O₃
• 分子量: 428.656
• InChiKey: BPEQZNMKGFTMQE-LXHCYJFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  582.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

生物活性化合物24, 25-二羟基维生素D2（24, 25-Dihydroxy VD2）是维生素D2的羟基化代谢产物，也是一种合成的维生素D类似物。

用途：24, 25-二羟基维生素D2是一种荧光标记的羟基化维生素D2衍生物（V676040），用作合成维生素D的类似物。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (24R,S)-ergosta-5,7,22-triene-3β,24,25-triol 反应 2.0h， 生成 24,25-二羟基维他命D2
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of diastereomeric 24,25-dihydroxyvitamin D2 and separation of its (24R)- and (24S)-isomers.

  摘要：

  通过高效路线从麦角甾醇（II）合成了非对映异构体 24，25-二羟基维生素 D2（I），并通过高效液相色谱法（HPLC）成功地将其分离为（24R）-和（24S）-异构体。异构体的绝对构型是通过与各自的真品标本共色谱法确定的。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.3744

文献信息

• Methods for preparation and use of 1alpha,24(S)-dihydroxyvitamin D2
  申请人：Bone Care International, Inc.

  公开号：US20040009958A1

  公开（公告）日：2004-01-15

  A method of inhibiting the hyperproliferation of malignant or neoplastic cells, comprising treating the cells with an antiproliferative amount of 1&agr;,24(S)-dihydroxyvitamin D 2 . The method also includes the co-administration of cyotoxic agents with the 1&agr;,24(S)-dihydroxyvitamin D 2 .

  一种抑制恶性或肿瘤细胞过度增殖的方法，包括使用抗增殖量的1&agr;，24(S)-二氢维生素D2处理细胞。该方法还包括与1&agr;，24(S)-二氢维生素D2共同给药细胞毒剂。
• RELEASE REAGENT FOR VITAMIN D COMPOUNDS
  申请人：Kyriatsoulis Apostolos

  公开号：US20090093445A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  The present invention concerns a reagent composition for releasing vitamin D compounds bound to vitamin D-binding protein, a method for the detection of a 25-hydroxyvitamin D compound in which the 25-hydroxyvitamin D compound is released from vitamin D-binding protein using this reagent and the mixture obtained in this manner is analyzed, the use of the reagent to release vitamin D compounds as well as a kit for detecting 25-hydroxyvitamin D which contains the reagent for releasing vitamin D compounds in addition to the usual immunological reagents.

  本发明涉及一种试剂组合，用于释放结合到维生素D结合蛋白的维生素D化合物，一种检测25-羟基维生素D化合物的方法，其中使用该试剂从维生素D结合蛋白中释放25-羟基维生素D化合物，并分析以这种方式获得的混合物，该试剂用于释放维生素D化合物以及一种用于检测25-羟基维生素D的试剂盒，其中除了常规的免疫试剂外还包含用于释放维生素D化合物的试剂。
• [EN] METHOD FOR MEASUREMENT OF VITAMIN D<br/>[FR] PROCÉDÉ DE MESURE DE LA VITAMINE D
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2016091755A1

  公开（公告）日：2016-06-16

  The present invention concerns an in vitro method for measurement of 25-hydroxyvitamin D, wherein the potentially interfering compound 24,25-dihydroxyvitamin D3 is blocked by a binding agent specifically binding to 24,25-dihydroxyvitamin D3 and not binding to 25-hydroxyvitamin D.

  本发明涉及一种体外测量25-羟基维生素D的方法，其中潜在干扰化合物24,25-二羟基维生素D3被一种特异性结合剂阻断，该结合剂专门与24,25-二羟基维生素D3结合，而不与25-羟基维生素D结合。
• Highly regio- and stereoselective hydroxylation of vitamin D2 by CYP109E1
  作者：Natalia Putkaradze、Lisa König、Lars Kattner、Michael C. Hutter、Rita Bernhardt

  DOI：10.1016/j.bbrc.2020.01.091

  日期：2020.4

  shown to be a vitamin D3 hydroxylase. It was found that CYP109E1 catalyzes a vitamin D2 two-step hydroxylation at positions C24 and C25 resulting in the generation of 24(R),25-diOH VD2. Interestingly, the enzyme showed high selectivity towards vitamin D2, whereas it showed an unselective product pattern for the structurally similar vitamin D3. Our docking results for vitamin D2 and D3 revealed favorable

  维生素D2是一种从蘑菇和植物中提取的维生素D，由于多种酶的作用在体内进行了结构修饰。所得代谢物代表具有潜在生物活性的重要化合物。但是，它们的研究不多，并且可用性几乎是有限的。为了鉴定能够产生维生素D2代谢产物的新酶，我们研究了细菌P450单加氧酶CYP109E1，该酶以前被证明是维生素D3羟化酶。发现CYP109E1在位置C24和C25处催化维生素D2的两步羟基化，导致生成24（R），25-diOH VD2。有趣的是，该酶对维生素D2表现出高选择性，而对结构相似的维生素D3则表现出非选择性的产物模式。我们对维生素D2和D3的对接结果显示了两种底物的有利羟基化位置，并为CYP109E1对维生素D2的高选择性提供了解释。此外，我们建立了在巨大芽孢杆菌中表达CYP109E1的全细胞生物催化剂，以生产24（R），25-diOH VD2，并在48小时后获得了12.3±1.2 mg / L的产量。据我
• Syntheses of 24,25-dihydroxyvitamin D2, 24,25-dihydroxy-22-dehydrovitamin D3, 25-hydroxy-24-oxo-22-dehydrovitamin D3 and 22,24,25-trihydroxyvitamin D3.
  作者：KOTOMI KATSUMI、TOSHIO OKANO、YURIE ONO、EMIKO MAEGAKI、KUMIKO NISHIMURA、MIZUE BABA、TADASHI KOBAYASHI、OKIKO MIYATA、TAKEAKI NAITO、ICHIYA NINOMIYA

  DOI：10.1248/cpb.35.970

  日期：——

  Four vitamin D2 and D3 metabolites, 24, 25-dihydroxyvitamin D2 (8), 24, 25-dihydroxy-22-dehydrovitamin D3 (10). 25-hydroxy-24-oxo-22-dehydrovitamin D3 (12) and 22, 24, 25-trihydroxy-vitamin D3 (14), were synthesized from ergosterol (1) via the hydroxyketone (4) as a common key intermediate.

  四种维生素 D2 和 D3 代谢物，即 24，25-二羟基维生素 D2 (8)、24，25-二羟基-22-脱氢维生素 D3 (10)、25-羟基-24-氧代-22-脱氢维生素 D3 (12) 和 22，24，25-三羟基维生素 D3 (14)。25-羟基-24-氧代-22-脱氢维生素 D3（12）和 22、24、25-三羟基维生素 D3（14）是由麦角甾醇（1）通过羟基酮（4）作为共同的关键中间体合成的。