甲基2-烯丙基-L-丝氨酸酯 | 311345-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甲基2-烯丙基-L-丝氨酸酯
• 英文名称: (2S)-methyl 2-amino-2-(hydroxymethyl)pent-4-enoate
• 英文别名: (2S)-2-Allylserine Methyl Ester；(S) 2-Amino-2-hydroxymethyl-pent-4-enoic acid methyl ester；α-allylserine methyl ester；methyl (2S)-2-amino-2-(hydroxymethyl)pent-4-enoate
• CAS: 311345-45-6
• 化学式: C₇H₁₃NO₃
• 分子量: 159.185
• InChiKey: JJZWCIAFEWQDBH-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基2-烯丙基-L-丝氨酸酯 在 草酰氯 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 (E)-(S)-4-Allyl-4-benzyloxycarbonylamino-pent-2-enedioic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  构象受限的ACPD类似物2-氨基双环[2.1.1]己烷-2,5-二羧酸-I（一种有效的mGluR激动剂）的合成与生物学。

  摘要：

  为了更好地表征代谢型谷氨酸受体（mGluRs）在生理和病理生理过程中的作用，迫切需要更多地了解与设计与家族和亚型有关的新型，高亲和力配体相关的结构特征。迄今为止，在mGluR研究领域进行的许多生物学研究都使用了激动剂（1S，3R）-ACPD。已经显示出该化合物在I组和II组受体上均起激动剂的作用，而在属于这两个组的四种亚型中几乎没有选择性。此外，顺式异构体（1S，3S）-ACPD对I组受体的活性可忽略不计，是mGluR2的良好激动剂。由于ACPD本身比较灵活，我们从反式异构体的分子模型研究中确定了四个独特的构象，而从顺式异构体的五个构象中发现了五个构象，我们相信研究通过引入单个碳原子而受到约束的ACPD类似物的活性将是有意义的。桥。因此，我们制备了ACPD的氨基双环[2.1.1]己二羧酸（ABHxD-1）类似物。该化合物的合成是通过分子内[2 + 2]光环加成反应完成的，其中分离出四个不同

  DOI：

  10.1021/jm970719q
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S)-methyl 4-allyl-2-tert-butyl-3-formyloxazolidine-4-carboxylate 在 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 甲基2-烯丙基-L-丝氨酸酯
  参考文献：
  名称：

  构象受限的ACPD类似物2-氨基双环[2.1.1]己烷-2,5-二羧酸-I（一种有效的mGluR激动剂）的合成与生物学。

  摘要：

  为了更好地表征代谢型谷氨酸受体（mGluRs）在生理和病理生理过程中的作用，迫切需要更多地了解与设计与家族和亚型有关的新型，高亲和力配体相关的结构特征。迄今为止，在mGluR研究领域进行的许多生物学研究都使用了激动剂（1S，3R）-ACPD。已经显示出该化合物在I组和II组受体上均起激动剂的作用，而在属于这两个组的四种亚型中几乎没有选择性。此外，顺式异构体（1S，3S）-ACPD对I组受体的活性可忽略不计，是mGluR2的良好激动剂。由于ACPD本身比较灵活，我们从反式异构体的分子模型研究中确定了四个独特的构象，而从顺式异构体的五个构象中发现了五个构象，我们相信研究通过引入单个碳原子而受到约束的ACPD类似物的活性将是有意义的。桥。因此，我们制备了ACPD的氨基双环[2.1.1]己二羧酸（ABHxD-1）类似物。该化合物的合成是通过分子内[2 + 2]光环加成反应完成的，其中分离出四个不同

  DOI：

  10.1021/jm970719q

文献信息

• 3-(arylsulfonylamino)-tetrahydropyran-3-carboxylic acid hydroxamides
  申请人：Pfizer Inc

  公开号：US06197810B1

  公开（公告）日：2001-03-06

  A compound of the formula wherein R1, R2, R3, R4 and Q are as defined above, are useful in the treatment of arthritis (including osteoarthritis and rheumatoid arthritis), cancer and other diseases. In addition, the compounds of the present invention may be used in combination therapy with standard non-steroidal anti-inflammatory drugs (NSAID's), COX-2 inhibitors and analgesics, and in combination with cytotoxic drugs such as adriamycin, daunomycin, cis-platinum, etoposide, taxol, taxotere and other alkaloids, such as vincristine, in the treatment of cancer.

  其中R1、R2、R3、R4和Q如上定义，可用于治疗关节炎（包括骨关节炎和类风湿性关节炎）、癌症和其他疾病。此外，本发明的化合物可与标准非甾体抗炎药（NSAID's）、COX-2抑制剂和止痛药联合使用，也可与细胞毒性药物如阿霉素、道诺霉素、顺铂、依托泊苷、紫杉醇、多西他赛和其他生物碱如长春新碱联合用于治疗癌症。
• Two phenyls are better than one or three: synthesis and application of terminal olefin-oxazoline (TOlefOx) ligands
  作者：Yi-Shuang Zhao、Jian-Kang Liu、Zhi-Tao He、Jing-Chao Tao、Ping Tian、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1039/c6ob00460a

  日期：——

  A novel terminal olefin-oxazoline ligand was introduced into rhodium-catalyzed asymmetric conjugate addition of arylboronic acids to enones and gave excellent enantioselectivities. The two phenyls proved better than one or three in ligand evaluations.

  一种新型的末端烯烃-恶唑啉配体被引入到铑催化的芳基硼酸与烯酮的不对称共轭加成中，并具有出色的对映选择性。在配体评估中，证明两个苯基优于一个或三个。
• 3-(arylsulfonylamino)-tetrahydrofuran-3-carboxylic acid hydroxamides
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US06342521B1

  公开（公告）日：2002-01-29

  A compound of the formula wherein R1, R2 and Q is as defined above, are useful in the treatment of a arthritis (including osteoarthritis and rheumatoid arthritis), cancer (such as solid tumor cancer including colon cancer, breast cancer, lung cancer and prostrate cancer and hematopoietic malignancies including leukemias and lymphomas), and other disorders. In addition, the compounds of the present invention may be used in combination therapy with standard non-steroidal anti-inflammatory drugs (NSAID'S) and analgesics, and in combination with cytotoxic drugs such as adriamycin, daunomycin, cis-platinum, etoposide, taxol, taxotere and other alkaloids, such as vincristine, in the treatment of cancer.

  该式中R1、R2和Q所定义的化合物，在治疗关节炎（包括骨关节炎和类风湿关节炎）、癌症（如实体肿瘤癌症，包括结肠癌、乳腺癌、肺癌和前列腺癌，以及血液系统恶性肿瘤，包括白血病和淋巴瘤）和其他疾病方面具有用处。此外，本发明的化合物可与标准非甾体抗炎药（NSAID'S）和镇痛药联合使用，也可与阿霉素、多柔红霉素、顺铂、依托泊苷、紫杉醇、多西紫杉醇和其他生物碱等细胞毒药物联合使用，用于癌症治疗。
• Bicyclic metabotropic glutamate receptor ligands
  申请人：——

  公开号：US20010018429A1

  公开（公告）日：2001-08-30

  The present invention provides bicyclic metabotropic glutamate receptor ligands, as well as compositions comprising such ligands, and and methods for their use.

  本发明提供了双环代谢型谷氨酸受体配体，以及包含这样的配体的组合物和使用它们的方法。
• New fast and practical method for the enantioselective synthesis of α-vinyl, α-alkyl quaternary α-amino acids
  作者：Marcello Di Giacomo、Valerio Vinci、Massimo Serra、Lino Colombo

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.12.012

  日期：2008.2

  We describe a fast and practical enantioselective synthesis of (S)-N-Cbz-alpha-vinyl, phenylalanine, suitable for the preparation of different N-Cbz-alpha-vinyl aminoacids of both configurations. The new protocol exploits a Wittig reaction on highly enantiomeric enriched N-Cbz-alpha-formyl-alpha-alkyl amino esters, readily accessible from (L)-serine through a stereoselective alkylation of Seebach's oxazolidine, carried out with a significant improvement of the previously reported method. The synthetic scheme is suitable for gram scale preparation of the desired product with a 94% ee. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.