tert-butyl (2R,3R)-3-N-benzoylamino-2-hydroxydecanoate | 157824-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2R,3R)-3-N-benzoylamino-2-hydroxydecanoate
• 英文别名: tert-butyl (2R,3R)-3-benzamido-2-hydroxydecanoate
• CAS: 157824-04-9
• 化学式: C₂₁H₃₃NO₄
• 分子量: 363.497
• InChiKey: BRSQSVMNLZYUPH-QZTJIDSGSA-N

物化性质

• 沸点：
  536.1±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.050±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2R,3R)-3-N-benzoylamino-2-hydroxydecanoate 在 盐酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 生成 (2S,3R)-3-氨基-2-羟基癸酸
  参考文献：
  名称：

  （2 S，3 R）-3-氨基-2-羟基癸酸的不对称合成：微紫精的未知氨基酸成分

  摘要：

  3-氨基-2-羟基癸酸（AHDA）是一种不寻常的氨基酸，据说发生在最近分离的血管紧张素转化酶抑制剂microgipin中。为了阐明天然存在的物质的立体化学，从而完成微紫精的结构分配，AHDA的（2 R，3 R）-反-非对映异构体和（2 S，3 R）顺-非对映异构体均已被采用。准备好了。合成氨基酸的1 H和13 C nmr光谱数据与天然物质报道的数据比较表明，在微ginin中发现的AHDA的相对立体化学为SYN。通过比较其报告的CD光谱与本文制备的合成材料所记录的CD光谱，天然氨基酸的绝对立体化学显示为（2 S，3 R）。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86173-x
• 作为产物：
  描述：

  trans-2-decenoic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal (+)-(camphorsulfonyl)oxazoridinone 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 生成 tert-butyl (2R,3R)-3-N-benzoylamino-2-hydroxydecanoate
  参考文献：
  名称：

  （2 S，3 R）-3-氨基-2-羟基癸酸的不对称合成：微紫精的未知氨基酸成分

  摘要：

  3-氨基-2-羟基癸酸（AHDA）是一种不寻常的氨基酸，据说发生在最近分离的血管紧张素转化酶抑制剂microgipin中。为了阐明天然存在的物质的立体化学，从而完成微紫精的结构分配，AHDA的（2 R，3 R）-反-非对映异构体和（2 S，3 R）顺-非对映异构体均已被采用。准备好了。合成氨基酸的1 H和13 C nmr光谱数据与天然物质报道的数据比较表明，在微ginin中发现的AHDA的相对立体化学为SYN。通过比较其报告的CD光谱与本文制备的合成材料所记录的CD光谱，天然氨基酸的绝对立体化学显示为（2 S，3 R）。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86173-x

文献信息

• Asymmetric synthesis of the N-terminal component of microginin: (2S,3R)-3-amino-2-hydroxydecanoic acid, its (2R,3R)-epimer and (3R)-3-aminodecanoic acid
  作者：Mark E Bunnage、Anthony J Burke、Stephen G Davies、Christopher J Goodwin

  DOI：10.1016/0957-4166(94)00372-i

  日期：1995.1

  3-Amino-2-hydroxydecanoic acid (AHDA) is a novel amino acid which has been suggested as the N-terminal component of the recently isolated angiotensin-converting enzyme inhibitor microginin. The naturally occurring amino acid was found to possess syn relative stereochemistry and (2S,3R) absolute stereochemistry when the reported H-1 and C-13 nmr spectroscopic data and the CD data were compared to the spectroscopic data for synthetic (2R,3R)- and (2S,3R)-AHDA. These studies complete the stereochemical assignment of microginin.