2,7-Dimethyl-8-hydroxy-4(E),6(E)-octadien-1-yl-β-D-glucopyranoside | 139112-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,7-Dimethyl-8-hydroxy-4(E),6(E)-octadien-1-yl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,4E,6E)-8-hydroxy-2,7-dimethylocta-4,6-dienoxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 139112-19-9
• 化学式: C₁₆H₂₈O₇
• 分子量: 332.394
• InChiKey: BMZXRCYRAQEICG-UGEXXJHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-4-(diethoxyphosphoryl)-2-methylbut-2-enoate 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 3 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 二异丁基氢化铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2,7-Dimethyl-8-hydroxy-4(E),6(E)-octadien-1-yl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Glycosidic Precursor of Isomeric Marmelo Oxides, Volatile Components of Quince Fruit, Cydonia oblonga

  摘要：

  Synthesis of (R)-8-hydroxy-2,7-dimethyl-(4E,6E)-octadienyl beta-D-glucopyranoside (1), a glycosidic precursor of marmelo oxides, the volatile components of quince fruit, Cydonia oblonga Mill., was achieved starting from (S)-3-hydroxy-2-methylpropanoate (5). The conjugated diene moiety was constructed in one step by a Horner reaction, and the final glycosidation was executed via the chloroimidate method.

  DOI：

  10.1021/np970480g

文献信息

• Synthesis of a Glycosidic Precursor of Isomeric Marmelo Oxides, Volatile Components of Quince Fruit, <i>Cydonia oblonga</i>
  作者：Takeshi Kitahara、Hiroki Shimizu

  DOI：10.1021/np970480g

  日期：1998.4.1

  Synthesis of (R)-8-hydroxy-2,7-dimethyl-(4E,6E)-octadienyl beta-D-glucopyranoside (1), a glycosidic precursor of marmelo oxides, the volatile components of quince fruit, Cydonia oblonga Mill., was achieved starting from (S)-3-hydroxy-2-methylpropanoate (5). The conjugated diene moiety was constructed in one step by a Horner reaction, and the final glycosidation was executed via the chloroimidate method.