27-氨基-4,7,10,13,16,19,22,25-八氧杂二十七烷酸叔丁酯 | 756526-06-4

• 物质功能分类: 催化剂及助剂 - 聚合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 27-氨基-4,7,10,13,16,19,22,25-八氧杂二十七烷酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl 1-amino-3,6,9,12,15,18,21,24-octaoxaheptacosan-27-oate
• 英文别名: amino-PEG8-t-butyl ester；tert-butyl 3-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-(2-aminoethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]propanoate
• CAS: 756526-06-4
• 化学式: C₂₃H₄₇NO₁₀
• 分子量: 497.627
• InChiKey: UMJVFHNJPJVDSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  544.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于水、DMSO、DCM、DMF

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

生物活性 Amino-PEG8-Boc 是一种可降解 (cleavable) 的 8 单元 PEG-ADC 连接物，用于抗体偶联药物 (ADC) 的合成。它也是一种基于 PEG 的 PROTAC 连接剂，可用于 PROTAC 的合成。

特性	说明
可降解
烷基/醚
聚乙二醇 (PEGs)

体外研究 ADCs 是由一种抗体和 ADC 细胞毒性药物通过 ADC 连接物偶联而成的。PROTACs 包含两种不同的配体，一个用于 E3 泛素连接酶，另一个用于靶蛋白。PROTACs 利用细胞内的泛素-蛋白质酶体系统选择性地降解目标蛋白。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  27-氨基-4,7,10,13,16,19,22,25-八氧杂二十七烷酸叔丁酯 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 27-氨基-4,7,10,13,16,19,22,25-八氧杂二十七烷酸
  参考文献：
  名称：

  一种氨基聚乙二醇丙酸的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种氨基聚乙二醇丙酸(NH2‑PEGn‑CH2CH2C00H，n＝1‑24)的制备方法，该制备方法以单分散小分子的双羟基聚乙二醇为原料，经过磺酰化，氨化，水解得到纯品。该方法操作简单，反应条件温和，纯化容易，能获得均一稳定的产物。

  公开号：

  CN107235848B
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 1-(tosyloxy)-3,6,9,12,15,18,21,24-octaoxaheptacosan-27-oate 在 ammonium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以30 g的产率得到27-氨基-4,7,10,13,16,19,22,25-八氧杂二十七烷酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  一种氨基聚乙二醇丙酸的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种氨基聚乙二醇丙酸(NH2‑PEGn‑CH2CH2C00H，n＝1‑24)的制备方法，该制备方法以单分散小分子的双羟基聚乙二醇为原料，经过磺酰化，氨化，水解得到纯品。该方法操作简单，反应条件温和，纯化容易，能获得均一稳定的产物。

  公开号：

  CN107235848B

文献信息

• [EN] DIRECTED CONJUGATION TECHNOLOGIES<br/>[FR] TECHNOLOGIES DE CONJUGAISON DIRIGÉE
  申请人：KLEO PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2021102052A1

  公开（公告）日：2021-05-27

  Among other things, the present disclosure provides technologies for site-directed conjugation of various moieties of interest to target agents. In some embodiments, the present disclosure utilizes target binding moieties to provide high conjugation efficiency and selectivity. In some embodiments, provided technologies are useful for preparing antibody conjugates.

  本公开提供了用于将各种感兴趣的分子与目标剂进行定点偶联的技术。在某些实施方式中，本公开利用目标结合分子以提供高偶联效率和选择性。在某些实施方式中，所提供的技术可用于制备抗体偶联物。
• ANTIBODY DRUG CONJUGATES (ADCS) AND ANTIBODY PRODRUG CONJUGATES (APDCS) WITH ENZYMATICALLY CLEAVABLE GROUPS
  申请人：Bayer Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：US20180169256A1

  公开（公告）日：2018-06-21

  The present invention relates to novel binder-prodrug conjugates (APDCs) where binders are conjugated with inactive precursor compounds of kinesin spindle protein inhibitors, and to antibody-drug conjugates ADCs and to processes for producing these APDCs and ADCs.

  这项发明涉及新型结合物-前药偶联物（APDCs），其中结合物与动力蛋白纺锤体抑制剂的非活性前体化合物偶联，以及抗体药物偶联物ADCs以及制备这些APDCs和ADCs的方法。
• ANTIBODY DRUG CONJUGATES OF KINESIN SPINDEL PROTEIN (KSP) INHIBITORS WITH ANTIB7H3-ANTIBODIES
  申请人：BAYER PHARMA AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20200138970A1

  公开（公告）日：2020-05-07

  The present application relates to novel binder drug conjugates (ADCs), to active metabolites of these ADCs, to processes for preparing these ADCs, to the use of these ADCs for the treatment and/or prophylaxis of diseases and to the use of these ADCs for preparing medicaments for treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular hyperproliferative and/or angiogenic disorders such as, for example, cancer diseases. Such treatments can be effected as monotherapy or else in combination with other medicaments or further therapeutic measures.

  本申请涉及新型结合剂药物偶联物（ADCs），这些ADCs的活性代谢物，制备这些ADCs的过程，将这些ADCs用于治疗和/或预防疾病，以及将这些ADCs用于制备治疗和/或预防疾病的药物，特别是高增殖和/或血管生成异常等疾病，例如癌症等。这种治疗可以作为单独治疗，也可以与其他药物或其他治疗措施结合使用。
• Rhodamine-Derived Fluorescent Dye with Inherent Blinking Behavior for Super-Resolution Imaging
  作者：Patrick J. Macdonald、Susan Gayda、Richard A. Haack、Qiaoqiao Ruan、Richard J. Himmelsbach、Sergey Y. Tetin

  DOI：10.1021/acs.analchem.8b01645

  日期：2018.8.7

  Super-resolution microscopy enables imaging of structures smaller than the diffraction limit. Single-molecule localization microscopy methods, such as photoactivation localization microscopy and stochastic optical reconstruction microscopy, reconstruct images by plotting the centroids of fluorescent point sources from a series of frames in which only a few molecules are fluorescing at a time. These

  超分辨率显微镜可以对小于衍射极限的结构进行成像。单分子定位显微镜方法（例如光激活定位显微镜和随机光学重建显微镜）通过绘制一系列帧中每个点仅发出荧光的荧光点源的质心，来重建图像。这些方法比依赖于结构化照明的方法需要更简单的仪器，因此变得越来越普遍。由于pH依赖性环化作用，本文报道的功能化罗丹明衍生物自发地在亮状态和暗状态之间转换。在pH值为7时，在任何给定时间，不到0.5％的染料分子是荧光的。闪烁发生在数秒至数分钟的时间范围内，因此可用于单分子定位显微镜检查，而无需样品处理或活化。该染料光亮且易于使用，并且易于合成和功能化。因此，它有可能成为超分辨率成像工具集的新的强大功能。
• Unexpected reactivity of the 2′-carboxyl functionality in rhodamine dyes
  作者：Richard A. Haack、Susan Gayda、Richard J. Himmelsbach、Sergey Y. Tetin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.03.054

  日期：2017.5

  reactivity of the 2′ carboxylic acid in rhodamine dyes was found to be much more reactive than anticipated. Typically, the 4′- or 5′-carboxy functionality in dicaboxyrhodamines is targeted for bioconjugation use due to the supposed unreactivity of the 2′ carboxylic acid. Reactive esters of 2′-carboxyrhodamine dyes lacking the 4′(5′)-carboxy substitutions permit a simplified synthesis of single isomer dyes but

  与以前的文献报道相反，发现罗丹明染料中2'羧酸的反应性比预期的要高得多。典型地，由于假定的2'羧酸的不反应性，因此将二羧甲基罗丹明中的4'-或5'-羧基官能团用于生物缀合用途。缺少4'（5'）-羧基取代基的2'-羧基若丹明染料的反应性酯可以简化单一异构体染料的合成，但具有类似的反应性，可用于标记研究。