3-methoxy-2-phenylquinolin-4(1H)-one | 144294-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-2-phenylquinolin-4(1H)-one
• 英文别名: 3-Methoxy-2-phenyl-4(1H)-quinolinone；3-methoxy-2-phenyl-1H-quinolin-4-one
• CAS: 144294-94-0
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: MAJAMIKOCZWOEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-H-1,2a-dihydro-2-phenyl-2a-methoxyazirino<1,2-a>indol-3-one 在 盐酸 作用下， 生成 3-methoxy-2-phenylquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  New synthesis of 2-aryl-3-hydroxy(alkoxy)-4-quinolones by ring expansion of 1-acetyl-2-arylmethylene-3-indolinones

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00473954

文献信息

• 一种3-烷氧基-4-喹啉酮衍生物制备方法
  申请人：中山大学

  公开号：CN111423370B

  公开（公告）日：2021-08-27

  本发明公开了一种3‑烷氧基‑4‑喹啉酮衍生物的制备方法。所述衍生物的结构如下所示；其中，所述R1为烷基、苯、取代苯基、萘基；R2为C1～8烷基；Ar为苯、取代苯基；取代苯基中取代基为氢、卤基或烷氧基。所述化合物部分结构新颖，是许多天然产物的核心骨架，该类化合物具有很好的抗肿瘤、治疗HIV感染、抗真菌感染等作用。因此，对该类型结构化合物高效合成方法的开发具有重要的应用价值；同时，该制备方法反应步骤少，操作简单安全，成本低，具有高原子经济性，高选择性，高收率，产物结构多样的优势。
• Gold(<scp>iii</scp>)-catalyzed azide-yne cyclization/O–H insertion cascade reaction for the expeditious construction of 3-alkoxy-4-quinolinone frameworks
  作者：Jingjing Huang、Han Su、Ming Bao、Lihua Qiu、Yuanqing Zhang、Xinfang Xu

  DOI：10.1039/d0ob00745e

  日期：——

  A gold-catalyzed cascade reaction has been developed, and it provides an expeditious access to 3-alkoxy-4-quinolines and applications in alkaloid synthesis.

  已开发出一种以金为催化剂的级联反应，可快速合成3-烷氧基-4-喹啉，并应用于生物碱合成。
• New synthesis of 2-aryl-3-hydroxy(alkoxy)-4-quinolones by ring expansion of 1-acetyl-2-arylmethylene-3-indolinones
  作者：V. S. Belezheva、A. I. Mel'man、V. I. Pol'shakov、O. S. Anisimova

  DOI：10.1007/bf00473954

  日期：1992.2