3,4,5,6-tetrachloro-2,7-dihydro-1H-thiepin | 37555-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 3,4,5,6-tetrachloro-2,7-dihydro-1H-thiepin
• 英文别名: 3,4,5,6-Tetrachlor-2,7-dihydrothiepin；3,4,5,6-Tetrachloro-2,7-dihydrothiepine
• CAS: 37555-32-1
• 化学式: C₆H₄Cl₄S
• 分子量: 249.976
• InChiKey: NZWBVYDLQRTOOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5,6-tetrachloro-2,7-dihydro-1H-thiepin 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以41%的产率得到3,4,5,6-tetrachloro-2,7-dihydro-1H-thiepin-1,1-dione
  参考文献：
  名称：

  Walsh, James G.; Gilheany, Declan G., Heterocycles, 2000, vol. 53, # 4, p. 897 - 904

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2Z,4Z)-1,6-dibromo-2,3,4,5-tetrachlorohexa-2,4-diene 在 aluminum oxide 、 lithium sulfide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以66%的产率得到3,4,5,6-tetrachloro-2,7-dihydro-1H-thiepin
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of unsaturated seven-membered rings by an entropy/strain reduction strategy: 2,7-dihydro-1H-azepines, -oxepines, -thiepines, -1H-phosphepine and 1,3-cycloheptadienes

  摘要：

  替代的(Z,Z)-1,6-二溴己-2,4-二烯，由相应的二醇从替代的儿茶酚获得，在温和条件下与一胺、硫化锂、苯基膦化钠和马隆酸酯烯醇反应，分别有效合成2,7-二氢-1H-氮杂庚烯、2,7-二氢-噻吡啶、2,7-二氢-1H-膦烯和环己-1,3-二烯，而前体二醇在与对甲苯磺酰氯处理时产生2,7-二氢噁庚烯。

  DOI：

  10.1039/c39940000067

文献信息

• Efficient synthesis of unsaturated seven-membered rings by an entropy/strain reduction strategy: 2,7-dihydro-1H-azepines, -oxepines, -thiepines, -1H-phosphepine and 1,3-cycloheptadienes
  作者：James G. Walsh、Patrick J. Furlong、Declan G. Gilheany

  DOI：10.1039/c39940000067

  日期：——

  Substituted (Z,Z)-1,6-dibromohexa-2,4-dienes, obtained from substituted catechols via the corresponding diols, react with primary amines, lithium sulfide, sodium phenylphosphide and malonic ester enolate under mild conditions to give efficient syntheses of 2,7-dihydro-1H-azepines, 2,7-dihydrothiepines, 2,7-dihydro-1H-phosphepine and cyclohepta-1,3-dienes respectively while the precursor diols yield the 2,7-dihydrooxepines on treatment with toluene-p-sulfonyl chloride.

  替代的(Z,Z)-1,6-二溴己-2,4-二烯，由相应的二醇从替代的儿茶酚获得，在温和条件下与一胺、硫化锂、苯基膦化钠和马隆酸酯烯醇反应，分别有效合成2,7-二氢-1H-氮杂庚烯、2,7-二氢-噻吡啶、2,7-二氢-1H-膦烯和环己-1,3-二烯，而前体二醇在与对甲苯磺酰氯处理时产生2,7-二氢噁庚烯。
• Walsh, James G.; Gilheany, Declan G., Heterocycles, 2000, vol. 53, # 4, p. 897 - 904
  作者：Walsh, James G.、Gilheany, Declan G.

  DOI：——

  日期：——