2,2',3,3'-tetramethyl-1,1'-binaphthyl | 49610-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 2,2',3,3'-tetramethyl-1,1'-binaphthyl
• 英文别名: 1-(2,3-Dimethylnaphthalen-1-yl)-2,3-dimethylnaphthalene
• CAS: 49610-32-4
• 化学式: C₂₄H₂₂
• 分子量: 310.439
• InChiKey: IKKWKKYPQFTEPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-2,3-dimethylnaphthalene 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 C₂₄H₃₃O₃P 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2,2',3,3'-tetramethyl-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的不对称Suzuki-Miyaura与Negishi交叉偶联反应的计算辅助机理研究与开发，用于四邻位取代联芳基的合成

  摘要：

  金属催化的交叉偶联反应在学术界和工业界广泛用于合成联芳基衍生物，用于医学和材料科学。这些方法在制备四邻位取代的联芳基中的应用导致手性阻转异构产物，这为使用催化剂控制开发不对称的交叉偶联程序提供了机会，以获取这些重要的化合物。研究了不对称Pd催化的Suzuki-Miyaura和Neshishi交叉偶联反应形成四邻位取代的联芳基的过程，方法是收集P-手性二氢苯并恶唑磷（BOP）和二氢苯并氮杂磷（BAP）配体。Suzuki-Miyaura和Negishi交叉偶联反应的对映体选择性分别高达95：5和85:15。确定了铃木-宫浦反应与根岸反应的独特配体。对这些Suzuki-Miyaura和Negishi交叉偶联反应的计算研究使我们能够理解这两个交叉偶联反应之间的对映区别事件之间的差异。这些结果表明，根除反应中对映选择性是由还原消除步骤产生的，

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b02509

文献信息

• Synthesis of Binaphthyl Derivatives through Radical Cation Formation
  作者：Mutsuo Tanaka、Hideki Nakashima、Masahiro Fujiwara、Hisanori Ando、Yoshie Souma

  DOI：10.1021/jo950814b

  日期：1996.1.1
• Computationally Assisted Mechanistic Investigation and Development of Pd-Catalyzed Asymmetric Suzuki–Miyaura and Negishi Cross-Coupling Reactions for Tetra-<i>ortho</i>-Substituted Biaryl Synthesis
  作者：Nitinchandra D. Patel、Joshua D. Sieber、Sergei Tcyrulnikov、Bryan J. Simmons、Daniel Rivalti、Krishnaja Duvvuri、Yongda Zhang、Donghong A. Gao、Keith R. Fandrick、Nizar Haddad、Kendricks So Lao、Hari P. R. Mangunuru、Soumik Biswas、Bo Qu、Nelu Grinberg、Scott Pennino、Heewon Lee、Jinhua J. Song、B. Frank Gupton、Neil K. Garg、Marisa C. Kozlowski、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/acscatal.8b02509

  日期：2018.11.2

  Unique ligands for the Suzuki–Miyaura reaction vs the Negishi reaction were identified. A computational study on these Suzuki–Miyaura and Negishi cross-coupling reactions enabled an understanding in the differences between the enantiodiscriminating events between these two cross-coupling reactions. These results support that enantioselectivity in the Negishi reaction results from the reductive elimination

  金属催化的交叉偶联反应在学术界和工业界广泛用于合成联芳基衍生物，用于医学和材料科学。这些方法在制备四邻位取代的联芳基中的应用导致手性阻转异构产物，这为使用催化剂控制开发不对称的交叉偶联程序提供了机会，以获取这些重要的化合物。研究了不对称Pd催化的Suzuki-Miyaura和Neshishi交叉偶联反应形成四邻位取代的联芳基的过程，方法是收集P-手性二氢苯并恶唑磷（BOP）和二氢苯并氮杂磷（BAP）配体。Suzuki-Miyaura和Negishi交叉偶联反应的对映体选择性分别高达95：5和85:15。确定了铃木-宫浦反应与根岸反应的独特配体。对这些Suzuki-Miyaura和Negishi交叉偶联反应的计算研究使我们能够理解这两个交叉偶联反应之间的对映区别事件之间的差异。这些结果表明，根除反应中对映选择性是由还原消除步骤产生的，