methyl 3-hexyl-1H-indole-7-carboxylate | 1130798-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-hexyl-1H-indole-7-carboxylate
• CAS: 1130798-92-3
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₂
• 分子量: 259.348
• InChiKey: CXIDEUSXICRSBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47-48 °C
• 沸点：
  406.0±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正辛醛 、 2-氨基-3-氯苯甲酸甲酯 在 potassium acetate 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以71%的产率得到methyl 3-hexyl-1H-indole-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化吲哚和氮杂吲哚的直接环化电子-贫氯苯胺和邻氯氨基吡啶与醛

  摘要：

  通过钯催化的贫电子邻氯/溴苯胺和邻氯氨基吡啶与醛的直接环化，开发了一种合成 2-未取代吲哚和氮杂吲哚的实用工艺。再加上 Jia 和 Zhu 先前的结果，这可以快速获得从简单易得的前体开始，到各种 2-未取代的吲哚和氮杂吲哚。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083225

文献信息

• Palladium-Catalyzed Indole and Azaindole Synthesis by Direct Annulation of Electron-Poor<i>o</i>-Chloroanilines and<i>o</i>-Chloroaminopyridines with Aldehydes
  作者：Yanxing Jia、Zhengren Xu、Weimin Hu、Fengying Zhang、Qingjiang Li、Zhiyao Lü、Lihe Zhang

  DOI：10.1055/s-0028-1083225

  日期：2008.12

  for the synthesis of 2-unsubstituted indolesand azaindoles has been developed by the palladium-catalyzed directannulation of electron-poor O-chloro/bromoanilines and O-chloroaminopyridines with aldehydes.Coupled with the previous results of Jia and Zhu, this allows rapidaccess to a variety of 2-unsubstituted indoles and azaindoles startingfrom simple and easily accessible precursors.

  通过钯催化的贫电子邻氯/溴苯胺和邻氯氨基吡啶与醛的直接环化，开发了一种合成 2-未取代吲哚和氮杂吲哚的实用工艺。再加上 Jia 和 Zhu 先前的结果，这可以快速获得从简单易得的前体开始，到各种 2-未取代的吲哚和氮杂吲哚。