1,2-bis<2'-(2''-hydroxyethoxy)ethoxy>-4,5-dibromobenzene | 161807-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,2-bis<2'-(2''-hydroxyethoxy)ethoxy>-4,5-dibromobenzene
• 英文别名: 1,2-bis[2'-(2''-hydroxyethoxy)ethoxy]-4,5-dibromobenzene；1,2-dibromo-4,5-bis[2'-(2''-hydroxyethoxy)ethoxy]benzene；2-(2-{4,5-Dibromo-2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]phenoxy}ethoxy)ethan-1-OL；2-[2-[4,5-dibromo-2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]phenoxy]ethoxy]ethanol
• CAS: 161807-05-2
• 化学式: C₁₄H₂₀Br₂O₆
• mdl: MFCD00806411
• 分子量: 444.117
• InChiKey: UEVITPFYHJLEDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis<2'-(2''-hydroxyethoxy)ethoxy>-4,5-dibromobenzene 在 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 93.0h， 生成 4,5-dicyano-1,2-(7-octadecyloxycarbonyl-7-aza-1,4,10,13-tetraoxatridecamethylene)benzene
  参考文献：
  名称：

  冠基三唑酞菁的合成

  摘要：

  描述了带有冠醚和氮杂冠醚取代基的三唑酞菁的合成。在氮杂冠部分的氮原子上引入了不同的取代基，以提高这些大环的溶解度和固有的两亲性。所描述的加冠三唑酞菁已通过统计程序以及逐步方法的不同变体制备。还对这一新化合物家族的一个代表的聚集特性进行了初步研究。展示了对三唑酞菁的相应二氰基衍生物前体合成的详尽研究。为此目的使用了两种不同的方法：第一种方法在合成冠醚部分之前插入氰基，而第二个在氰化过程之前构建分子的冠醚部分。Rosemund-von-Braun氰化条件的不相容性和分子中氮原子的存在是这些前体合成的主要难点。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200008)2000:15<2767::aid-ejoc2767>3.0.co;2-2
• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]benzene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以75%的产率得到1,2-bis<2'-(2''-hydroxyethoxy)ethoxy>-4,5-dibromobenzene
  参考文献：
  名称：

  含四个横向配位环的锌络合酞菁的合成和铜（I）驱动解聚

  摘要：

  通过大环邻苯二甲腈的模板缩合合成了一种新的酞菁锌，它带有四个含柔性菲咯啉的 30 元环。所得酞菁为不溶性聚集体。然而，在 CuI 离子的存在下，观察到可溶性复合物的形成。UV/Vis 和 DOSY NMR 光谱研究表明该物质在溶液中处于单分子状态。1H-1H ROESY 证明大环取代基采用折叠构象，使复合物呈球状。折叠源于酞菁核心和外围铜（I）-菲咯啉配合物之间的堆叠相互作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200944

文献信息

• Synthesis and Supramolecular Chemistry of Novel Liquid Crystalline Crown Ether-Substituted Phthalocyanines: Toward Molecular Wires and Molecular Ionoelectronics
  作者：Cornelus F. van Nostrum、Stephen J. Picken、Arend-Jan Schouten、Roeland J. M. Nolte

  DOI：10.1021/ja00145a004

  日期：1995.10

  synthesis of the metal-free and the dihydroxysilicon derivatives of tetrakis[4',5'-bis(decoxy)benzo-18-crown-6]phthalocyanine is described. The metal-free phthalocyanine is liquid crystalline and exhibits a crystalline phase to mesophase transition at 148 degrees C. The structures of the crystalline phase and the mesophase are determined by X-ray measurements. The metal-free compound strongly aggregates

  描述了四[4',5'-双(脱氧)苯并-18-冠-6]酞菁的无金属和二羟基硅衍生物的合成。不含金属的酞菁是液晶，在 148 摄氏度时呈现结晶相到中间相的转变。结晶相和中间相的结构由 X 射线测量确定。不含金属的化合物在氯仿溶液中强烈聚集形成凝胶。电子显微照片显示，这种凝胶包含一个纤维网络，每一个纤维都是由平行的超分子链组成，这些超分子具有一个分子的厚度和几微米的长度。链是通过涉及多达 10(4) 个分子的自组装过程形成的。它们可以被认为是分子电缆，包含一条中央电子线、四个离子通道、和周围的绝缘碳氢化合物地幔。硅衍生物含有两个轴向羟基，可防止分子聚集。该化合物不是液晶。它在空气-水界面形成稳定的单层。在该层中，酞菁平面平行于水面取向。单层可以通过 Y 型沉积转移到玻璃基板上。所得的 Langmuir-Blodgett 膜由含有滑动的面对面酞菁二聚体的双层构成。正如从表面积-表面压力等温线得出的
• Helical self-assembly and nonlinear optical properties of optically active phthalocyanine derivatives bearing eight optically active diethyleneglycol mono-(S)-2-methylbutyl ether moieties on the β-position of the phthalocyanine ring
  作者：Jing Tian、Lu Jing、Lisha Ji、Congcong Zhang、Qingyun Liu、Xiaomei Zhang

  DOI：10.1039/c3ra44164d

  日期：——

  Two phthalocyanine derivatives with eight peripheral chiral diethyleneglycol mono-(S)-2-methylbutyl ether moieties on the β-position of the phthalocyanine ring were prepared from the tetramerization of corresponding phthalonitriles, promoted by organic base 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU). The self-assembly behavior of metal free phthalocyanine 1 and its copper congener 2 have been comparatively

  在有机碱 1,8-二氮杂双环[5.4.0 ]undec-7-ene (DBU)。通过电子吸收和圆二色谱（CD）光谱、扫描电子显微镜（SEM）、X射线衍射（XRD）和X射线光电子对无金属酞菁1及其铜同系物2的自组装行为进行了比较研究光谱学（XPS）。不含金属的酞菁1自组装成右手螺旋状聚集体（长约10μm，宽6μm，螺距1.5μm），而酞菁铜2自组装成左手纤维状聚集体（约 25 μm 长，1 μm 宽，和 0.7 μm 螺距）。这些结果表明金属配位键对自组装纳米结构的形态和旋向性的影响。此外，Z 扫描实验还揭示了这两种化合物的优异非线性光学 (NLO) 特性，这扩大了它们在非线性光学中的应用。
• Synthesis of optically active 1,1′-binaphthyl-phthalocyanines linked via a crown ether unit
  作者：Hong-Wei Liu、Chuan-Fu Chen、Min Ai、Ai-Jun Gong、Jing Jiang、Fu Xi

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00480-8

  日期：2000.12

  Novel optically active metal and metal-free phthalocyanines, substituted with 1,1'-binaphthyl crown ether units, have been synthesized and characterized. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. kll rights reserved.
• Synthesis and properties of optically active 6,6′-didodecyl-1,1′-binaphthyl-phthalocyanine linked through crown ether units
  作者：Hongwei Liu、Yaohu Liu、Minghua Liu、Chuanfu Chen、Fu Xi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01477-0

  日期：2001.10

  A novel optically active 6,6'-didodecyl-1,1'-binaphthyl-metallophthatocyanine linked through crown ether units ((S)-Pc) has been synthesized. A stable monolayer of (S)-Pc that is able to bind metal ions can be formed at the air-water interface. Nonlinear absorption and optical limiting behavior of (S)-Pc have also been observed. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Nostrum, Cornelus F. van; Picken, Stephen J.; Nolte, Roeland J. M., Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 21, p. 2298 - 2300
  作者：Nostrum, Cornelus F. van、Picken, Stephen J.、Nolte, Roeland J. M.

  DOI：——

  日期：——