3-O-methyl-6-fluorodopa | 141554-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-O-methyl-6-fluorodopa
• 英文别名: 3-(2-fluoro-4-hydroxy-5-methoxyphenyl)alanine；3-O-methyl-6-[18F]-fluoro-DOPA；Phenylpropionic acid, alpha-amino-2-fluoro-4-hydroxy-5-methoxy-；2-amino-3-(2-fluoro-4-hydroxy-5-methoxyphenyl)propanoic acid
• CAS: 141554-67-8
• 化学式: C₁₀H₁₂FNO₄
• 分子量: 229.208
• InChiKey: KSSIQLKAPFWBCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.396±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-氟苯甲醚 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 lithium hydroxide 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 25.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 反应 15.0h， 生成 3-O-methyl-6-fluorodopa
  参考文献：
  名称：

  Luxen, A.; Monclus, M.; Hendrickx, P.-Y., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1993, vol. 102, # 3, p. 217 - 226

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON <18>F-FLUORIERTEN ALPHA-AMINOSÄUREN<br/>[EN] METHOD FOR THE PRODUCTION OF <18>F-FLUORINATED ALPHA ACIDS<br/>[FR] PROCEDE POUR PRODUIRE DES ACIDES AMINES ALPHA FLUORES< >AU <18>F
  申请人：ABX GMBH

  公开号：WO2003099746A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 18F-fluorierten α-Aminosäuren und 18F-fluorierten α-Amino­säurederivaten. Dabei sind folgende Schritte vorgesehen: (a) Umsetzen einer 18F-fluorierten Verbindung der For­mel I in der R1 und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Hydro­xygruppe, eine Benzyloxygruppe oder eine Alkoxygruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen darstellen oder Rl und R2 gemeinsam eine -0-CH2-0-Gruppe bilden; und X ein Halogen, eine Tosyl-, Mesyl- oder Trifluormethan­sulfonyl-Gruppe darstellt; mit einem achiralen oder chiralen Ni(II)-Komplex einer Schiffchen Base einer Verbindung der Formel II in der R3 Wasserstoff oder eine unverzeigte oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen darstellt, in Ge­genwart eines chiralen Katalysators und einer Hilfsbase; und (b) Spalten der in Schritt (a) erhaltenen Verbindung.

  该发明涉及一种制备18F-氟化α-氨基酸和18F-氟化α-氨基酸衍生物的方法。其中包括以下步骤：(a) 将具有以下结构的18F-氟化合物I与R1和R2分别表示氢、羟基、苄氧基或含有1至5个碳原子的烷氧基，或者R1和R2共同形成一个-0-CH2-0-基团；X表示卤素、对甲苯磺酰基、甲磺酰基或三氟甲磺酰基；与具有以下结构的化合物II的R3表示氢或含有1至5个碳原子的直链或支链烷基的非手性或手性Ni(II)络合物、一个手性催化剂和一个辅助碱；以及(b) 分解步骤(a)中得到的化合物。
• Synthesis of metabolites of 6-fluoro-DOPA
  作者：Jun-ying Nie、Kenneth L. Kirk

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82354-4

  日期：1991.12

  Key metabolites of 6-fluoro-DOPA have been prepared by side-chain elaboration of 6-fluorovanillin and 6-fluoroveratraldehyde.
• PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE ASYMÉTRIQUE DE LA 6-FLUORO-L-DOPA ET DE SES ANALOGUES
  申请人：Laboratoires Cyclopharma

  公开号：EP2300405B1

  公开（公告）日：2016-09-07
• [EN] METHODS FOR ASYMMETRICALLY SYNTHESIZING 6-FLUORO-L-DOPA AND ANALOGS THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE ASYMÉTRIQUE DE LA 6-FLUORO-L-DOPA ET DE SES ANALOGUES
  申请人：CYCLOPHARMA LAB

  公开号：WO2009138665A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  L'invention concerne un procédé de synthèse énantiosélectif, d'une part, et diastéréosélectif, d'autre part, de la 6-fluoro-L-Dopa et de ses analogues.
• Luxen, A.; Monclus, M.; Hendrickx, P.-Y., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1993, vol. 102, # 3, p. 217 - 226
  作者：Luxen, A.、Monclus, M.、Hendrickx, P.-Y.、Masson, C.、Melega, W. P.

  DOI：——

  日期：——