(R)-(5'-fluoro-2',4-dimethoxybiphenyl-3-yl)indan-1-yl-methanone | 1206636-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-(5'-fluoro-2',4-dimethoxybiphenyl-3-yl)indan-1-yl-methanone
• 英文别名: [(1R)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]-[5-(5-fluoro-2-methoxyphenyl)-2-methoxyphenyl]methanone
• CAS: 1206636-89-6
• 化学式: C₂₄H₂₁FO₃
• 分子量: 376.427
• InChiKey: PEOILRHBIXGZJU-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-Indan-1-carbonsaeure 、 2-溴-4-氟苯甲醚 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 以21%的产率得到(R)-(5'-fluoro-2',4-dimethoxybiphenyl-3-yl)indan-1-yl-methanone
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氢-1H-茚-1-羧酸甲酯的动态酶动力学拆分

  摘要：

  建立了一种新的动力学酶促拆分反应设置，并在水解酶催化的 2,3-二氢-1H-茚-1-羧酸甲酯 (1) 转化与碱催化外消旋化反应的情况下进行了演示。该系统允许受控外消旋化，从而实现标题化合物的高效动态动力学拆分 (DKR)。使用 CAL-B 和 TBD（1,5,7-三氮杂双环 [4.4.0]dec-5-ene）可获得较短的反应时间和较高的对映选择性。化合物 (R)-1 (ee 95%) 作为多米诺骨牌反应的起始材料，导致联芳茚满酮 (R)-8，肽基-脯氨酰-顺式/反式异构酶的新型抑制剂的先导化合物，在 94% ee。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901025

文献信息

• Dynamic Enzymatic Kinetic Resolution of Methyl 2,3-Dihydro-1<i>H</i>-indene-1-carboxylate
  作者：Jörg Pietruszka、Robert Christian Simon、Fabian Kruska、Manfred Braun

  DOI：10.1002/ejoc.200901025

  日期：2009.12

  A new reaction setup for kinetic enzymatic resolution was established and is demonstrated for the case of the hydrolase-catalysed conversion of methyl 2,3-dihydro-1H-indene-1-carboxylate (1) in conjunction with a base-catalysed racemisation. The system allows controlled racemisation, resulting in efficient dynamic kinetic resolution (DKR) of the title compound. Short reaction times and high enantioselectivities

  建立了一种新的动力学酶促拆分反应设置，并在水解酶催化的 2,3-二氢-1H-茚-1-羧酸甲酯 (1) 转化与碱催化外消旋化反应的情况下进行了演示。该系统允许受控外消旋化，从而实现标题化合物的高效动态动力学拆分 (DKR)。使用 CAL-B 和 TBD（1,5,7-三氮杂双环 [4.4.0]dec-5-ene）可获得较短的反应时间和较高的对映选择性。化合物 (R)-1 (ee 95%) 作为多米诺骨牌反应的起始材料，导致联芳茚满酮 (R)-8，肽基-脯氨酰-顺式/反式异构酶的新型抑制剂的先导化合物，在 94% ee。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)