(E)-ethyl 3-(cyclohex-1-en-1-yl)-2-(trimethylsilylmethyl)prop-2-enoate | 163798-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-ethyl 3-(cyclohex-1-en-1-yl)-2-(trimethylsilylmethyl)prop-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-3-(cyclohex-1-en-1-yl)-2-[(trimethylsilyl)methyl]acrylate；ethyl (E)-3-(cyclohexen-1-yl)-2-(trimethylsilylmethyl)prop-2-enoate
• CAS: 163798-41-2
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂Si
• 分子量: 266.456
• InChiKey: PJHXOPGNKMWMFO-KAMYIIQDSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.980±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-(cyclohex-1-en-1-yl)-2-(trimethylsilylmethyl)prop-2-enoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到(E)-3-(cyclohex-1-en-1-yl)-2-(trimethylsilylmethyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过（Z）-和（E）-2-（三甲基甲硅烷基甲基）戊二烯衍生物的自环化合成螺[4.5]癸烷和双环[4.3.0]壬烷环系

  摘要：

  利用一种新型的铁诱导的2-（三甲基甲硅烷基甲基）戊二烯醛环化反应合成了两个标题碳骨架。从（Z）-和（E）-4-环己叉基-2-（三甲基甲硅烷基甲基）丁-2-烯醛获得2-甲基螺[4.5] dec-2-en-1-one 。发现（Z）-底物异构化为（E）-中间体，然后环化，得到初始产物2-亚甲基螺[4.5] dec-3-en-1-ol，其异构化为上述产物。4-（4-烷基）亚环己基-2-（三甲基甲硅烷基甲基）丁-2-烯的环化是立体选择性地进行的。而，（E）-3-（环己-1-烯-1-基）-2-（三甲基甲硅烷基甲基）prop-2-en-1-al立即环化，得到8-亚甲基双环[4.3.0] non-9-en-7-ol 。相应的（Z）-异构体给出了几种环化产物，为复杂的混合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.11.024
• 作为产物：
  描述：

  1-cyclohexene-1-carboxaldehyde 、 ethyl 2-diphenylphosphono-3-(trimethylsilyl)propionate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-ethyl 3-(cyclohex-1-en-1-yl)-2-(trimethylsilylmethyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  碱水溶液中2-[（（三甲基甲硅烷基）甲基]丙烯酸酯衍生物的水解和甲硅烷基化的相关性

  摘要：

  研究了2-[（（三甲基甲硅烷基）甲基]丙烯酸（= 2-[（（三甲硅烷基）甲基]丙-2-烯酸酯）衍生物的水解和脱甲硅基反应，以评估是否存在其他偶联取代基的效果（方案3和4以及表1和2）。在丙烯酸​​酯部分具有非共轭取代基的底物在稀碱条件下是稳定的，并在浓碱条件下提供简单的水解产物。相反，水解和去甲硅烷基化反应都发生在丙烯酸酯骨架上带有共轭取代基的底物上。反应性的差异可以用中间阴离子的稳定性来解释。

  DOI：

  10.1002/hlca.200890093

文献信息

• An Acylative C–C Single-Bond Cleavage and a Self-Cyclization of Ethyl 2-(Trimethylsilylmethyl)penta-2,4-dienoate or Its Free Acid under Ritter Condition
  作者：Chiaki Kuroda、Naoko Mitsumata、Chen Ying Tang

  DOI：10.1246/bcsj.69.1409

  日期：1996.5

  An acylative C(3)–C(4)-bond cleavage of ethyl 4,5-disubstituted 2-(trimethylsilylmethyl)penta-2,4-dienoate occurred to give an ethyl 2-(2-oxoalkyl)acrylate by treatment with trifluoromethanesulfonic acid in nitriles. A self-cyclization also occurred to give a 5,5-disubstituted 3-methylenetetrahydrofuran-2-one when the reactions were carried out in bulky nitriles. Only self-cyclization proceeded when

  4,5-二取代的 2-(三甲基甲硅烷基甲基)五-2,4-二烯酸乙酯的酰化 C(3)–C(4)-键裂解发生通过用三氟甲磺酸处理得到 2-(2-氧代烷基)丙烯酸乙酯腈中的酸。当反应在大分子腈中进行时，也会发生自环化反应，得到 5,5-二取代的 3-亚甲基四氢呋喃-2-one。当相应的 4,5-二取代 2-(三甲基甲硅烷基甲基)五-2,4-二烯酸在乙腈中处理时，仅发生自环化。描述了反应机理。