2,6,6-Trimethyl-4-oxo-cyclohex-2-enecarbonitrile | 56960-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,6,6-Trimethyl-4-oxo-cyclohex-2-enecarbonitrile
• 英文别名: 2,6,6-Trimethyl-4-oxo-2-cyclohexene-1-carbonitrile；2,6,6-trimethyl-4-oxocyclohex-2-ene-1-carbonitrile
• CAS: 56960-90-8
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: ADHHFFAFCKONJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5,5-Trimethyl-1-amino-4-cyanocyclohexa-1,3-diene 在 盐酸 作用下， 以100%的产率得到2,6,6-Trimethyl-4-oxo-cyclohex-2-enecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  3-甲基-3-丁烯腈的新型环二聚。有效合成4-氰基异佛尔酮

  摘要：

  3-甲基-3-丁烯腈（1）被二烷基酰胺锂二聚生成选择性的3,5,5-三甲基-1-氨基-4-氰基环己-1,3-二烯（2），很容易被酸水溶液水解为定量提供4-氰基异佛尔酮（3,5,5-三甲基-4-氰基-环己-2-烯酮）（3）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(80)80206-1

文献信息

• TAKABE KUNIHIKO; OHKAWA SUGURU; SATO TOSHIO; TANG GIA HIEN; KATAGIRI TAKA+, TETRAHEDRON, 1980, 21, NO 40, 3883-3884
  作者：TAKABE KUNIHIKO、 OHKAWA SUGURU、 SATO TOSHIO、 TANG GIA HIEN、 KATAGIRI TAKA+

  DOI：——

  日期：——
• JPS5748955A
  申请人：——

  公开号：JPS5748955A

  公开（公告）日：1982-03-20
• A novel cyclodimerization of 3-methyl-3-butenenitrile. An efficient synthesis of 4-cyanoisophorone
  作者：Kunihiko Takabe、Suguru Ohkawa、Toshio Sato、Gia Hien Tang、Takao Katagiri

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80206-1

  日期：1980.1

  Dimerization of 3-methyl-3-butenenitrile (1) by lithium dialkylamide gave selectively 3,5,5-trimethyl-1-amino-4-cyanocyclohexa-1,3-diene (2), which was easily hydrolyzed by aqueous acid to afford 4-cyanoisophorone (3,5,5-trimethyl-4-cyano-cyclohex-2-enone) (3) quantitatively.

  3-甲基-3-丁烯腈（1）被二烷基酰胺锂二聚生成选择性的3,5,5-三甲基-1-氨基-4-氰基环己-1,3-二烯（2），很容易被酸水溶液水解为定量提供4-氰基异佛尔酮（3,5,5-三甲基-4-氰基-环己-2-烯酮）（3）。