ethyl (2Z)-7-(tetrahydropyranyloxy)-2-(trimethylsilylmethyl)-2-heptenoate | 111191-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2Z)-7-(tetrahydropyranyloxy)-2-(trimethylsilylmethyl)-2-heptenoate
• 英文别名: ethyl (Z)-7-(oxan-2-yloxy)-2-(trimethylsilylmethyl)hept-2-enoate
• CAS: 111191-46-9
• 化学式: C₁₈H₃₄O₄Si
• 分子量: 342.551
• InChiKey: MBASXBJFURCOOG-LFIBNONCSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.3±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2Z)-7-(tetrahydropyranyloxy)-2-(trimethylsilylmethyl)-2-heptenoate 在 草酰氯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四氯化钛 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 rac-(3aR,6aR)-3-methylenehexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基甲硅烷基化醛的分子内环化轻松合成双环α-亚甲基-γ-内酯

  摘要：

  通过在TiCl 4的作用下醛单元具有β-乙氧基羰基烯丙基硅烷官能团的分子内反应，以优异的产率合成了双环α-亚甲基-γ-内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95805-2
• 作为产物：
  描述：

  5-(2-tetrahydropyranyloxy)pentanal 在 正丁基锂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 二环己胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 ethyl (2Z)-7-(tetrahydropyranyloxy)-2-(trimethylsilylmethyl)-2-heptenoate
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基甲硅烷基化醛的分子内环化轻松合成双环α-亚甲基-γ-内酯

  摘要：

  通过在TiCl 4的作用下醛单元具有β-乙氧基羰基烯丙基硅烷官能团的分子内反应，以优异的产率合成了双环α-亚甲基-γ-内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95805-2

文献信息

• On the Effect of Diene Geometry in Intramolecular Allyl Cation Cycloadditions
  作者：Erik Kuja、Raymond J. Giguere

  DOI：10.1080/00397919508015892

  日期：1995.7

  Abstract Attempted intramolecular allyl cation cycloaddition of trienol 2a, which contains a conjugated diene of Z-configuration, affords monocyclic trienes 3a,b, in contrast to related trienols known to produce [5,5]-bicyclic and/or [5,7]-bicyclic products. Cyclopentyl trienes 3a,b are isomeric with multifidene, an algal pheromone. Dimethyl trienol 6 fails to cyclize (under identical conditions),

  摘要 与已知可产生 [5,5]-双环和/或 [5,7] 的相关三烯醇相比，尝试将含有 Z-构型共轭二烯的三烯醇 2a 进行分子内烯丙基阳离子环加成，得到单环三烯 3a,b -双环产品。环戊基三烯 3a、b 与 multifidene（一种藻类信息素）是同分异构体。二甲基三烯醇 6 无法环化（在相同条件下），但通过消除生成四烯 7。
• Intramolecular [3+4] allyl cation cycloaddition: Novel route to hydroazulenes
  作者：Raymond J. Giguere、Scott M. Duncan、Joseph M. Bean、Leslie Purvis

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82267-4

  日期：——

  Intramolecular Hoffmann-Noyori reaction of acyclic trienol 6 permits direct entry to hydoazulenes 7a, b with modest diastereoselectivity. Cycloaddition precursor 6 is readily prepared from 1,5-pentanediol in seven steps.

  无环三烯酚6的分子内Hoffmann-Noyori反应允许以适度的非对映选择性直接进入乙酰唑啉7a，b。环加成前体6可以容易地由1，5-戊二醇按七个步骤制备。
• Nishitani; Nakamura; Orii, Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1993, vol. 41, # 5, p. 822 - 831
  作者：Nishitani、Nakamura、Orii、Arai、Yamakawa

  DOI：——

  日期：——
• NISHITANI KIYOSHI; YAMAKAWA KOJI, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 6, 655-658
  作者：NISHITANI KIYOSHI、 YAMAKAWA KOJI

  DOI：——

  日期：——