3-chloro-5-methylindolin-2-one | 77484-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-chloro-5-methylindolin-2-one
• 英文别名: 3-Chloro-5-methyl-1,3-dihydroindol-2-one
• CAS: 77484-19-6
• 化学式: C₉H₈ClNO
• 分子量: 181.622
• InChiKey: VASRCXHJEJXMEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-5-methylindolin-2-one 在 potassium ethyl xanthogenate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到(E)-5,5'-dimethyl-[3,3'-biindolinylidene]-2,2'-dione
  参考文献：
  名称：

  乙基黄原酸钾介导的 3-氯吲哚二聚化：异靛蓝的合成

  摘要：

  描述了一种由乙基黄原酸钾促进的 3-氯羟吲哚的新型二聚化以获得异靛蓝衍生物。反应在室温下很容易在很短的反应时间内进行。一项机理研究表明，3-氯羟吲哚最初转化为O-乙基S- (2-oxo-2,3-dihydro-1 H -indol-3-yl) dithiocarbonate，随后发生二聚化并消除二硫化碳。在几乎所有情况下，分析纯的异靛蓝都以中等至良好的收率分离，无需色谱纯化。

  DOI：

  10.1055/a-1784-2304
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基靛红 在 盐酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-chloro-5-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  乙基黄原酸钾介导的 3-氯吲哚二聚化：异靛蓝的合成

  摘要：

  描述了一种由乙基黄原酸钾促进的 3-氯羟吲哚的新型二聚化以获得异靛蓝衍生物。反应在室温下很容易在很短的反应时间内进行。一项机理研究表明，3-氯羟吲哚最初转化为O-乙基S- (2-oxo-2,3-dihydro-1 H -indol-3-yl) dithiocarbonate，随后发生二聚化并消除二硫化碳。在几乎所有情况下，分析纯的异靛蓝都以中等至良好的收率分离，无需色谱纯化。

  DOI：

  10.1055/a-1784-2304

文献信息

• Meeting Organocatalysis with Drug Discovery: Asymmetric Synthesis of 3,3′-Spirooxindoles Fused with Tetrahydrothiopyrans as Novel p53-MDM2 Inhibitors
  作者：Shengzheng Wang、Yan Jiang、Shanchao Wu、Guoqiang Dong、Zhenyuan Miao、Wannian Zhang、Chunquan Sheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00155

  日期：2016.3.4

  An organocatalytic enantioselective Michael–Michael cascade reaction is developed for the synthesis of chiral spirotetrahydrothiopyrans. This highly functionalized scaffold was assembled in moderate to good yield (55–74%) and excellent diastereo- and enantioselectivities (>30:1 dr, ≥ 99% ee) with the creation of four consecutive stereogenic centers. The novel spiro-oxindole scaffold is validated as

  已开发出一种有机催化对映选择性迈克尔-迈克尔级联反应，用于合成手性螺四氢硫吡喃。这种高度功能化的支架以中等至良好的产率（55-74％）以及出色的非对映和对映选择性（> 30：1 dr，≥99％ee）组装在一起，并创建了四个连续的立体生成中心。新型螺-羟吲哚支架被证实是一类具有良好抗肿瘤活性的新型p53-MDM2蛋白-蛋白相互作用抑制剂。
• Diastereodivergent asymmetric Michael-alkylation reactions using chiral<i>N</i>,<i>N</i>′-dioxide/metal complexes
  作者：Yulong Kuang、Bin Shen、Li Dai、Qian Yao、Xiaohua Liu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c7sc02757e

  日期：——

  A diastereodivergent asymmetric Michael-alkylation reaction between 3-chloro-oxindoles and β,γ-unsaturated-α-ketoesters has been achieved using L-RaPr2/Sc(OTf)3 and L-PrPr2/Mg(OTf)2 metal complexes as catalysts. Both rel-(1R,2S,3R) and rel-(1S,2S,3R) chiral spiro cyclopropane oxindoles were constructed in good yields, diastereoselectivities and ee values. The diastereodivergent control may originate

  使用L-RaPr 2 / Sc（OTf）3和L-PrPr 2 / Mg（OTf）2金属配合物实现了3-氯-氧吲哚与β，γ-不饱和α-酮酸酯之间的非对映异构性不对称Michael-烷基化反应作为催化剂。两个相对- （1 - [R，2小号，3 - [R ）和相对- （1小号，2小号，3 - [R）手性螺环丙烷氧吲哚的收率，非对映选择性和ee值均良好。非对映异构控制可能来自迈克尔加成后的不同烷基化途径，可能是氮杂-邻二甲苯基中间体的分子内捕集或直接的S N 2取代。
• Time-Economical Synthesis of Bis-Spiro Cyclopropanes via Cascade 1,6-Conjugate Addition/Dearomatization Reaction of <i>para</i> -Quinone Methides with 3-Chlorooxindoles
  作者：Jing-Ru Zhang、Hai-Shan Jin、Jin Sun、Jie Wang、Li-Ming Zhao

  DOI：10.1002/ejoc.202000830

  日期：2020.8.23

  A simple method involving DBN‐mediated spirocyclopropanation of para‐quinone methides with 3‐chlorooxindoles is reported, providing a novel class of bis‐spiro compounds in short reaction times under mild conditions. Twenty‐four examples of the target compounds were obtained in up to 96 % yield.

  据报道，有一种简单的方法涉及到DBN介导的对苯醌甲基化物与3-氯氧吲哚的螺环丙烷化，可在温和条件下以较短的反应时间提供一类新型的双螺化合物。获得了24个目标化合物的实例，收率高达96％。
• A novel methodology for the efficient synthesis of 3-monohalooxindoles by acidolysis of 3-phosphate-substituted oxindoles with haloid acids
  作者：Li Liu、Yue Li、Tiao Huang、Dulin Kong、Mingshu Wu

  DOI：10.3762/bjoc.17.150

  日期：——

  A novel method for the synthesis of 3-monohalooxindoles by acidolysis of isatin-derived 3-phosphate-substituted oxindoles with haloid acids was developed. This synthetic strategy involved the preparation of 3-phosphate-substituted oxindole intermediates and SN1 reactions with haloid acids. This new procedure features mild reaction conditions, simple operation, good yield, readily available and inexpensive

  开发了一种通过用卤代酸酸解靛红衍生的 3-磷酸取代 oxindoles 来合成 3-monohalooxindoles 的新方法。该合成策略涉及制备 3-磷酸取代的羟吲哚中间体以及与卤酸的S N 1 反应。该新工艺具有反应条件温和、操作简单、收率好、原料易得且价格低廉、克级规模化等特点。
• Catalytic Asymmetric [4 + 1] Cyclization of Benzofuran-Derived Azadienes with 3-Chlorooxindoles
  作者：Cong-Shuai Wang、Tian-Zhen Li、Yu-Chun Cheng、Ji Zhou、Guang-Jian Mei、Feng Shi

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03004

  日期：2019.3.15

  [4 + 1] cyclization of benzofuran-derived azadienes with 3-chlorooxindoles has been established, which constructed chiral spirooxindole frameworks with in situ generation of a five-membered ring with high diastereoselectivities (up to >95:5 dr) and good enantioselectivities (up to 94:6 er). This reaction represents the first catalytic asymmetric [4 + 1] cyclization of benzofuran-derived azadienes, which

  已经建立了手性胍催化的3-氯代吲哚对苯并呋喃衍生的氮杂二氮烯的不对称[4 + 1]环化反应，该化合物构建了具有高非对映选择性（高达> 95：5的五元环）的手性螺并氧杂吲哚骨架。博士）和良好的对映选择性（高达94：6 er）。该反应代表了苯并呋喃衍生的氮杂二烯的第一个催化不对称[4 +1]环化反应，这将丰富此类反应物催化不对称环化的研究领域。另外，该反应为基于五元环的手性螺氧杂吲哚支架的对映选择性构建提供了有用的策略。