2H-1,3-噁嗪-2-酮,四氢-5-甲基- | 100792-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 中文名称: 2H-1,3-噁嗪-2-酮,四氢-5-甲基-
• 英文名称: 2-methyltrimethylenecyclourethane
• 英文别名: 5-methyl-1,3-oxazinan-2-one
• CAS: 100792-01-6
• 化学式: C₅H₉NO₂
• mdl: MFCD19225504
• 分子量: 115.132
• InChiKey: LELZSUDFAAFITO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-Chloro-2-methylpropan-1-amine 、 potassium hydrogencarbonate 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以6.8 mg的产率得到2H-1,3-噁嗪-2-酮,四氢-5-甲基-
  参考文献：
  名称：

  脂肪胺的铂催化、末端选择性 C(sp3)-H 氧化

  摘要：

  本通讯描述了脂肪胺的终端选择性、Pt 催化的 C(sp(3))-H 氧化，无需定向基团。CuCl2 用作化学计量氧化剂，在 Pt 负载量低至 1 mol% 的情况下，反应以高产率进行。这些转化是在硫酸存在下进行的，硫酸与胺底物原位反应形成铵盐。我们建议胺的质子化至少起到三个重要作用：（i）它使底物可溶于水性反应介质中；(ii) 它限制胺氮与 Pt 或 Cu 的结合；(iii) 它以电子方式使靠近氮中心的 CH 键失活。我们证明该策略对各种伯胺、仲胺和叔胺的终端选择性 C(sp(3))-H 氧化是有效的。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b09099