(2S,3S)-ethyl 2-(4-nitrobenzoyl)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-2-fluoro-3-(2-furanyl)propanoate | 1300013-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S)-ethyl 2-(4-nitrobenzoyl)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-2-fluoro-3-(2-furanyl)propanoate
• 英文别名: ethyl (2S)-2-fluoro-2-[(S)-furan-2-yl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]-3-(4-nitrophenyl)-3-oxopropanoate
• CAS: 1300013-97-1
• 化学式: C₂₁H₂₃FN₂O₈
• 分子量: 450.421
• InChiKey: WBSUGRVMECBPJS-KKSFZXQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-fluoro-3-(4-nitrophenyl)-3-oxopropanoate 、 N-(2-呋喃亚甲基)氨基甲酸叔丁酯 在 C₃₇H₃₁F₆N₃S 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 36.0h， 以88%的产率得到(2S,3S)-ethyl 2-(4-nitrobenzoyl)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-2-fluoro-3-(2-furanyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic Enantioselective Mannich-Type Reactions of Fluorinated Keto Esters with N-Boc-Aldimines

  摘要：

  描述了由手性双功能有机催化剂促进的催化性对映体选择性曼尼奇反应。在温和的反应条件下，α-氟-β-酮酯与N-Boc醛亚胺反应，得到相应的β-胺化α-氟-β-酮酯，具有优异的对映体选择性（最高可达98% ee）。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259319

文献信息

• Asymmetric Mannich-type Reactions of Fluorinated Ketoesters with Binaphthyl-Modified Thiourea Catalysts
  作者：Young-Ku Kang、Sung-Je Yoon、Dae-Young Kim

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.4.1195

  日期：2011.4.20

  enantioselective Mannich-type reaction promoted by chiral binaphthyl-modified bifunctionalorganocatalysts is described. The treatment of α-fluoro-β-ketoesters with N-Boc imines under mild reactionconditions afforded the corresponding β-aminated α-fluoro-β-ketoesters with excellent enantioselectivities (upto 98% ee).Key Words : Mannich reaction, Asymmetric catalysis, Bifunctional organocatalyst, α-Fluoro-β-ketoesters

  E-mail: [e-mail] 2010 年 12 月 31 日接收，2011 年 2 月 4 日接受 描述了手性联萘修饰的双功能有机催化剂促进的催化对映选择性曼尼希型反应。在温和的反应条件下用 N-Boc 亚胺处理 α-氟代-β-酮酯，得到相应的 β-胺化 α-氟-β-酮酯，具有优异的对映选择性（高达 98% ee）。关键词：曼尼希反应，不对称催化，双功能有机催化剂、α-氟代-β-酮酯、N-Boc 亚胺简介氟化分子在药物和有机化学中具有重要意义。
• Organocatalytic Enantioselective Mannich-Type Reactions of Fluorinated Keto Esters with N-Boc-Aldimines
  作者：Dae Kim、Sung Yoon、Young Kang

  DOI：10.1055/s-0030-1259319

  日期：2011.2

  The catalytic enantioselective Mannich reaction promoted by chiral bifunctional organocatalysts is described. The treatment of α-fluoro-β-keto esters with N-Boc aldimines under mild reaction conditions afforded the corresponding β-aminated α-fluoro-β-keto esters with excellent enantioselectivities (up to 98% ee).

  描述了由手性双功能有机催化剂促进的催化性对映体选择性曼尼奇反应。在温和的反应条件下，α-氟-β-酮酯与N-Boc醛亚胺反应，得到相应的β-胺化α-氟-β-酮酯，具有优异的对映体选择性（最高可达98% ee）。