(E)-1-(1,3-diphenylallyl)-1H-pyrazole | 1374561-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(1,3-diphenylallyl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 1-[(E)-1,3-diphenylprop-2-enyl]pyrazole
• CAS: 1374561-64-4
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂
• 分子量: 260.338
• InChiKey: JYDMAMRDVAAPQA-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(1,3-diphenylallyl)-1H-pyrazole 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Z)-1-(1,3-diphenylallyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  光激发手性铜配合物催化烯烃 E → Z 异构化动力学拆分 N-烯丙基吡唑

  摘要：

  在此，我们提出了一种利用光激发手性铜配合物介导的烯烃E → Z异构化外消旋烯丙基吡唑的高效实用的动力学拆分 (KR)。该方法能够合成对映体富集的E-和Z-烯丙基吡唑，对映体过量 (ee) 高达 97%，选择性因子 ( S因子) 高达 217。值得注意的是，该方法能够为烯丙基吡唑提供Z构型在热力学控制下特别难以获得，强调了该合成方案的变革潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01220
• 作为产物：
  描述：

  苯亚甲基苯乙酮 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-1-(1,3-diphenylallyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Bu4NHSO4 催化的吡唑及其衍生物在水中与烯丙醇的直接 N-烯丙基化：无金属、可回收和可持续的系统

  摘要：

  烯丙胺是有价值的功能性构件。吡唑及其衍生物的直接N-烯丙基化作为提供烯丙胺的原子经济策略已经实现，仅使用商业 Bu 4 NHSO 4作为无金属催化剂和水作为溶剂而没有任何添加剂。吡唑及其衍生物与烯丙醇的N-烯丙基化获得了 11-93% 的分离产率。布4 NHSO 4可通过简单提取重复使用六次，几乎不损失催化活性，也适用于克级规模生产。烯丙醚和吡唑没有发生反应以得到所需产物表明烯丙醚不是该途径中的活性中间体。密度泛函理论 (DFT) 计算表明，底物、溶剂和催化剂之间存在氢键作用，尤其是烯丙醇和 H 2 O之间形成的氢键作用。不同质子溶剂中的对照实验进一步证明了烯丙醇和水的分子间氢键.

  DOI：

  10.1002/adsc.202100864

文献信息

• 功能化离子液体催化合成胺类化合物的方法
  申请人：中国科学院兰州化学物理研究所

  公开号：CN103073372B

  公开（公告）日：2016-03-02

  本发明公开了一种功能化离子液体催化合成胺类化合物的方法。利用功能化离子液体为催化剂，催化胺与醇的N-烷基化反应，合成了相应化合物衍生物的方法。该方法以酸功能化离子液体为催化剂，合成了一系列胺的化合物，本发明的优点是，催化体系为无金属体系；催化剂用量少，催化活性高；催化剂稳定性好；催化剂腐蚀性低，操作简单，反应温和；后处理简单，催化剂可以循环使用。
• Sulfonic Acid-Functionalized Ionic Liquids as Metal-Free, Efficient and Reusable Catalysts for Direct Amination of Alcohols
  作者：Feng Han、Lei Yang、Zhen Li、Chungu Xia

  DOI：10.1002/adsc.201100886

  日期：2012.4.16

  the direct amination of alcohols. Notably, the activities of the series of SO3H‐functionalized ionic liquids were compared and a 92% isolated yield was obtained using 3‐tetradecyl‐1‐(butyl‐4‐ sulfonyl)imidazolium trifluoromethanesulfonate ([BsTdIM][OTf]) as the catalyst. Importantly, the catalytic system has wide substrate scope including benzylic, allyl, propargylic, aliphatic alcohols with sulfonamide

  合成了一系列磺酸官能化（SO 3 H官能化）的离子液体，并将其用作无金属，高选择性和高效的催化剂，用于醇的直接胺化。值得注意的是，SO 3系列的活动比较了H-官能化的离子液体，并使用3-十四烷基-1-（丁基-4-磺酰基）咪唑三氟甲磺酸盐（[BsTdIM] [OTf]）作为催化剂，可分离出92％的产率。重要的是，催化体系具有广泛的底物范围，包括苄基，烯丙基，炔丙基，带有磺酰胺的脂族醇，酰胺，氨基甲酸酯，芳族胺和N杂环化合物。有趣的是，该系统还适用于几克规模的酒精直接胺化。此外，[BsTdIM] [OTf]的可重用性质使该协议更具吸引力，并且避免了酸性催化剂的处理和中和。此外，初步实验表明该反应应通过S N 1途径进行。
• Ionic Organic Solid 1,3-Bis(sulfomethyl)imidazoliumate as an Effective Metal-Free Catalyst for Sustainable Organic Syntheses
  作者：Mario Martos、Angélica M. Guapacha、Isidro M. Pastor

  DOI：10.3390/molecules28062695

  日期：——

  was effectively prepared by a multicomponent reaction, employing aminomethanesulfonic acid, glyoxal, and formaldehyde. The catalytic activity of bsmim was tested in the synthesis of quinoline derivatives, by means of the Friedländer reaction, and in the allylic substitution of alcohols with nitrogen-containing heterocycles. The performance of sulfo-imidazole derivative (bsmim) resulted in higher comparison

  使用氨基甲磺酸、乙二醛和甲醛，通过多组分反应有效制备了 1,3-双（磺甲基）咪唑 (bsmim)。bsmim 的催化活性通过 Friedländer 反应在喹啉衍生物的合成中以及在醇与含氮杂环的烯丙基取代中进行了测试。在相同反应条件下，磺基咪唑衍生物 (bsmim) 的性能优于羧基咪唑类似物（bcmim 和 bcmimCl）。这种离子型有机固体允许在没有溶剂和温和反应条件下促进反应，从而提高有机合成过程的可持续性。
• Tunable Regioselective Allylic Alkylation/Iodination of Imidazoheterocycles in Water
  作者：Suvam Paul、Tathagata Choudhuri、Sourav Das、Ramendra Pratap、Avik Kumar Bagdi

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02091

  日期：2024.2.2

  the allylation of imidazoheterocycles using allylic alcohol in an aqueous medium. The allylation of a library of imidazoheterocycles and other electron-rich heterocycles like indole, pyrazole, 4-hydroxy coumarin, and 6-amino uracil has been achieved by employing this methodology. The efficiency of the I2 catalyst for N-allylation of azoles has also been demonstrated. Next, we have shown that this mixture

  烯丙醇和分子碘作为试剂和催化剂的可转换作用已在使用烯丙醇-I 2混合物的咪唑杂环的区域选择性烯丙烷基化和碘化中得到证明。首先，我们探索了碘在水介质中使用烯丙醇烯丙基化咪唑杂环的催化活性。通过采用这种方法，已经实现了咪唑杂环和其他富电子杂环（例如吲哚、吡唑、4-羟基香豆素和6-氨基尿嘧啶）库的烯丙基化。 I 2催化剂对唑类N-烯丙基化的效率也得到了证实。接下来，我们证明了烯丙醇和 I 2的混合物可能有利于室温下咪唑杂环的碘化。机理研究表明，分子碘对烯丙醇的活化可能是通过卤素键发生的，核磁共振研究表明该反应不是通过烯丙醚形成进行的。
• Bu ₄ NHSO ₄ ‐Catalyzed Direct <i>N</i> ‐Allylation of Pyrazole and its Derivatives with Allylic Alcohols in Water: A Metal‐Free, Recyclable and Sustainable System
  作者：Hongfeng Zhuang、Nan Lu、Na Ji、Feng Han、Chengxia Miao

  DOI：10.1002/adsc.202100864

  日期：2021.12.21

  functional building blocks. Direct N-allylation of pyrazole and its derivatives as an atom economic strategy to provide allylic amines has been achieved only using commercial Bu4NHSO4 as the metal-free catalyst and water as the solvent without any additives. 11–93% isolated yields were obtained for the N-allylation of pyrazole and its derivatives with allylic alcohols. Bu4NHSO4 could be reused for

  烯丙胺是有价值的功能性构件。吡唑及其衍生物的直接N-烯丙基化作为提供烯丙胺的原子经济策略已经实现，仅使用商业 Bu 4 NHSO 4作为无金属催化剂和水作为溶剂而没有任何添加剂。吡唑及其衍生物与烯丙醇的N-烯丙基化获得了 11-93% 的分离产率。布4 NHSO 4可通过简单提取重复使用六次，几乎不损失催化活性，也适用于克级规模生产。烯丙醚和吡唑没有发生反应以得到所需产物表明烯丙醚不是该途径中的活性中间体。密度泛函理论 (DFT) 计算表明，底物、溶剂和催化剂之间存在氢键作用，尤其是烯丙醇和 H 2 O之间形成的氢键作用。不同质子溶剂中的对照实验进一步证明了烯丙醇和水的分子间氢键.