1-O-methyl-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-L-glucopyranoside | 817622-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 1-O-methyl-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-L-glucopyranoside
• 英文别名: (3aS,7aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran
• CAS: 817622-79-0
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.224
• InChiKey: IUUAVSYYQZOSFD-KVARREAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-methyl-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-L-glucopyranoside 在 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以95.3%的产率得到methyl 2-deoxy-L-erythro-pentopyranose
  参考文献：
  名称：

  2-脱氧-L-核糖的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种以L‑阿拉伯糖为原料制备2‑脱氧‑L‑核糖的方法，其由七个步骤组成，包括保护、基团活化、转化、脱保护和纯化步骤，合成反应条件普通，没有高温、高压、超真空，易控制，原料廉价易得，过程中有酸催化、有机碱催化、强酸性阳离子交换树脂、偶氮二异丁腈催化，用苯甲醛、苯甲酸还原，有机溶剂萃取，所用介质廉价易得，无毒，且收率高，成本低，适合工业化生产。

  公开号：

  CN102153600B
• 作为产物：
  描述：

  methyl L-arabinoside 在 偶氮二异丁腈 、 二苯基硅烷 、 乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 1-O-methyl-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-L-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-脱氧-L-核糖的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种以L‑阿拉伯糖为原料制备2‑脱氧‑L‑核糖的方法，其由七个步骤组成，包括保护、基团活化、转化、脱保护和纯化步骤，合成反应条件普通，没有高温、高压、超真空，易控制，原料廉价易得，过程中有酸催化、有机碱催化、强酸性阳离子交换树脂、偶氮二异丁腈催化，用苯甲醛、苯甲酸还原，有机溶剂萃取，所用介质廉价易得，无毒，且收率高，成本低，适合工业化生产。

  公开号：

  CN102153600B

文献信息

• Synthesis of beta-L-2'-deoxy nucleosides
  申请人：Storer Richard

  公开号：US20050059632A1

  公开（公告）日：2005-03-17

  An improved process for the preparation of 2′-modified nucleosides and 2′-deoxy-nucleosides, such as, β-L-2′-deoxy-thymidine (LdT), is provided. In particular, the improved process is directed to the synthesis of a 2′-deoxynucleoside that may utilize different starting materials but that proceeds via a chloro-sugar intermediate or via a 2,2′-anhydro-1-furanosyl-nucleobase intermediate. Where an 2,2′-anhydro- 1 -furanosyl base intermediate is utilized, a reducing agent, such as Red-Al, and a sequestering agent, such as 15-crown-5 ether, that cause an intramolecular displacement reaction and formation of the desired nucleoside product in good yields are employed. An alternative process of the present invention utilizes a 2,2′-anhydro-1-furanosyl base intermediate without a sequestering agent to afford 2′-deoxynucleosides in good yields. The compounds made according to the present invention may be used as intermediates in the preparation of other nucleoside analogues, or may be used directly as antiviral and/or antineoplastic agents.

  提供了一种改进的2'-改性核苷和2'-脱氧核苷的制备工艺，例如，β-L-2'-脱氧胸苷（LdT）。特别是，改进的工艺针对的是2'-脱氧核苷的合成，该合成可能使用不同的起始材料，但都通过氯糖中间体或通过2,2'-脱水-1-呋喃糖核苷中间体进行。当使用2,2'-脱水-1-呋喃糖碱基中间体时，会采用还原剂（如Red-Al）和隔离剂（如15-冠-5醚），它们能引起分子内位移反应，并形成所需核苷产品的高收率。本发明的一种替代工艺使用2,2'-脱水-1-呋喃糖碱基中间体而不使用隔离剂，也能以高收率获得2'-脱氧核苷。根据本发明制成的化合物可以作为制备其他核苷类似物的中间体，或者可以直接用作抗病毒和/或抗肿瘤剂。
• 2-脱氧-L-核糖的制备方法
  申请人：何遂庆

  公开号：CN102153600B

  公开（公告）日：2016-09-14

  本发明涉及一种以L‑阿拉伯糖为原料制备2‑脱氧‑L‑核糖的方法，其由七个步骤组成，包括保护、基团活化、转化、脱保护和纯化步骤，合成反应条件普通，没有高温、高压、超真空，易控制，原料廉价易得，过程中有酸催化、有机碱催化、强酸性阳离子交换树脂、偶氮二异丁腈催化，用苯甲醛、苯甲酸还原，有机溶剂萃取，所用介质廉价易得，无毒，且收率高，成本低，适合工业化生产。